2,2-dimethoxy-1-(3,4-dimethoxyphenyl)ethanol | 1099698-20-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,2-dimethoxy-1-(3,4-dimethoxyphenyl)ethanol
• 英文别名: 1-(3,4-Dimethoxyphenyl)-2,2-dimethoxyethanol
• CAS: 1099698-20-0
• 化学式: C₁₂H₁₈O₅
• mdl: MFCD22754334
• 分子量: 242.272
• InChiKey: BKDRREWHKRORKR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-dimethoxy-1-(3,4-dimethoxyphenyl)ethanol 、 碘甲烷 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 1-(3,4-dimethoxyphenyl)-1,2,2-trimethoxyethane
  参考文献：
  名称：

  Enantiomerically pure α-methoxyaryl acetaldehydes as versatile precursors: a facile chemo-enzymatic methodology for their preparation

  摘要：

  A facile and efficient synthesis of optically active alpha-methoxyaryl acetic acids (up to 95% ee), alpha-methoxyaryl ethanols (up to 93% ee) and alpha-methoxyaryl acetonitriles (up to 93% ee) was achieved via Arthrobacter sp. lipase-catalyzed kinetic resolution of masked aldehydes as the key synthons, that is, alpha-hydroxyaryl acetaldehyde acetals. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2008.10.023
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 α,α-dibromomethyl-(3,4-dimethoxyphenyl)methanol 在 氢氧化钾 作用下， 生成 2,2-dimethoxy-1-(3,4-dimethoxyphenyl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  Enantiomerically pure α-methoxyaryl acetaldehydes as versatile precursors: a facile chemo-enzymatic methodology for their preparation

  摘要：

  A facile and efficient synthesis of optically active alpha-methoxyaryl acetic acids (up to 95% ee), alpha-methoxyaryl ethanols (up to 93% ee) and alpha-methoxyaryl acetonitriles (up to 93% ee) was achieved via Arthrobacter sp. lipase-catalyzed kinetic resolution of masked aldehydes as the key synthons, that is, alpha-hydroxyaryl acetaldehyde acetals. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2008.10.023

文献信息

• α-Hydroxydimethylacetal/ketal as an α-hydroxycarbonyl equivalent in interrupted Heyns/Amadori rearrangement: regioselective synthesis of substituted C2- and C3-acylindoles
  作者：Minakshi Altia、Pazhamalai Anbarasan

  DOI：10.1039/d4nj00771a

  日期：——

  intramolecular trapping of the aminoenol intermediate derived from o-acyl/formylanilines and α-hydroxydimethylacetals/ketals followed by rearrangement/aromatization in the presence of acid. Important features include the use of α-hydroxydimethylacetal/ketal as an α-hydroxycarbonyl equivalent, excellent regiocontrol, good functional group tolerance, selective synthesis of acylindoles, gram-scale synthesis, and

  海恩斯/阿马多里重排允许通过生成氨基烯醇中间体，从 α-羟基羰基和胺合成 α-氨基羰基化合物。在目前的工作中，原位生成的氨基烯醇中间体已被酮/醛有效捕获，用于构建N-杂环。该方法通过分子内捕获源自邻酰基/甲酰基苯胺和α-羟基二甲基缩醛/缩酮的氨基烯醇中间体，然后在酸存在下重排/芳构化，提供了具有高区域选择性的各种取代吲哚衍生物。重要特征包括使用α-羟基二甲基缩醛/缩酮作为α-羟基羰基等价物、优异的区域控制、良好的官能团耐受性、酰基吲哚的选择性合成、克级合成以及吲哚和抗肿瘤剂的高级类似物的合成。