(2R,4R)-1,2-epoxy-4-methyl-5-(triphenylmethoxy)pentane | 103233-25-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: (2R,4R)-1,2-epoxy-4-methyl-5-(triphenylmethoxy)pentane
• 英文别名: (2R)-2-[(2R)-2-methyl-3-trityloxypropyl]oxirane
• CAS: 103233-25-6
• 化学式: C₂₅H₂₆O₂
• 分子量: 358.48
• InChiKey: MOWFMZRQAFLCPR-HYBUGGRVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  21.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,4R)-1,2-epoxy-4-methyl-5-(triphenylmethoxy)pentane 在 吡啶 、 三乙烯二胺 、 chromium(VI) oxide 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium amalgam 、 copper(l) iodide 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 三氟甲磺酸二丁硼 、 氢氟酸 、 氨 、 双氧水 、 sodium 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 171.92h， 生成 ionomycin methyl ester
  参考文献：
  名称：

  The total synthesis of (+)-ionomycin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00169a041
• 作为产物：
  描述：

  (2R,4S)-4-<<(tert-butyldiphenylsilyl)oxy>methyl>-2-methyl-4-butanolide 在 dimethyl sulfide borane 、 四丁基氟化铵 、 甲基磺酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 (2R,4R)-1,2-epoxy-4-methyl-5-(triphenylmethoxy)pentane
  参考文献：
  名称：

  基于复制性Chiron-1,3-和1,4-C-甲基取代概念的无环立体选择的一种战术上新颖的选择

  摘要：

  手性4-羟甲基丁烯内酯用作C-甲基的立体控制共轭加成的模板。内酯通过新的侧链的连续二碳延伸和重整导致“复制的”丁烯内酯，将其进行第二次共轭加成。该过程导致具有可预测的1,3-C-甲基取代模式的七碳链。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)80904-7

文献信息

• Total Synthesis of (−)-Mandelalide A Exploiting Anion Relay Chemistry (ARC): Identification of a Type II ARC/CuCN Cross-Coupling Protocol
  作者：Minh H. Nguyen、Masashi Imanishi、Taichi Kurogi、Amos B. Smith

  DOI：10.1021/jacs.6b01731

  日期：2016.3.23

  successfully employed for the total synthesis of the highly cytotoxic marine macrolide (−)-mandelalide A (1). The northern hemisphere was constructed via a new type II ARC/CuCN cross-coupling tactic, while the southern hemisphere was secured via a highly efficient four-component type I ARC union. Importantly, the synthesis of 1 showcases ARC as a rapid, scalable coupling strategy for the union of simple readily

  阴离子中继化学 (ARC) 是一种有效的多组分联合策略，已成功用于全合成高细胞毒性海洋大环内酯 (−)-扁桃内酯 A (1)。北半球是通过新型 II 型 ARC/CuCN 交叉耦合策略构建的，而南半球则通过高效的四组件 I 型 ARC 联合进行保护。重要的是，1 的合成展示了 ARC 作为一种快速、可扩展的偶联策略，用于结合简单易得的构建模块，以通过出色的立体化学控制来访问各种复杂的分子片段。
• Synthetic Access to the Mandelalide Family of Macrolides: Development of an Anion Relay Chemistry Strategy
  作者：Minh H. Nguyen、Masashi Imanishi、Taichi Kurogi、Xuemei Wan、Jane E. Ishmael、Kerry L. McPhail、Amos B. Smith

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00268

  日期：2018.4.20

  The mandelalides comprise a family of structurally complex marine macrolides that display significant cytotoxicity against several human cancer cell lines. Presented here is a full account on the development of an Anion Relay Chemistry (ARC) strategy for the total synthesis of (−)-mandelalides A and L, the two most potent members of the mandelalide family. The design and implementation of a three-component

  扁桃腺苷包括一个结构复杂的海洋大环内酯类，该大环内酯类对几种人类癌细胞系显示出显着的细胞毒性。这里介绍了有关阴离子合成化学（ARC）策略发展的完整说明，该策略用于完全合成（-）-扁桃化物A和L（扁桃化物家族中两个最有力的成员）。三组分II型ARC /交叉偶联方案和四组分I ARC结合体的设计和实现可分别快速访问这些天然产物的关键四氢呋喃和四氢吡喃结构基序。合成的其他亮点包括烯丙基1,3-二醇的催化氧化环化，将北半球和南半球结合在一起的温和的Yamaguchi酯化反应以及后期的Heck大环化反应。50，1.3和3.1纳米，分别地）。这种合成方法还提供了几种高效非天然扁桃腺苷类似物的途径，包括生物素标记的扁桃腺苷探针，可用于未来的生物学研究。
• HANESSIAN, STEPHEN;COOKE, NIGEL G.;DEHOFF, BRAD;SAKITO, YOJI, J. AMER. CHEM. SOC., 112,(1990) N3, C. 5276-5290
  作者：HANESSIAN, STEPHEN、COOKE, NIGEL G.、DEHOFF, BRAD、SAKITO, YOJI

  DOI：——

  日期：——