3,5'-dibromo-5,3'-diiodo[4,4']bipyridinyl | 1363339-44-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3,5'-dibromo-5,3'-diiodo[4,4']bipyridinyl
• 英文别名: 3,3'-dibromo-5,5'-diiodo-4,4'-bipyridine；3-Bromo-4-(3-bromo-5-iodopyridin-4-yl)-5-iodopyridine
• CAS: 1363339-44-9
• 化学式: C₁₀H₄Br₂I₂N₂
• 分子量: 565.772
• InChiKey: SFXBQKZJOOEPPA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5'-dibromo-5,3'-diiodo[4,4']bipyridinyl 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 正己烷 、 异丙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (Ra)-3,5'-dibromo-5,3'-bis(phenylethynyl)[4,4']bipyridinyl
  参考文献：
  名称：

  手性4,4'-联吡啶的合成，拆分和绝对构型

  摘要：

  描述了手性多卤代的4,4'-联吡啶衍生物，其允许通过位点选择性交叉偶联反应容易地获得新的手性4,4'-联吡啶家族。通过X射线衍射和电子圆二色性以及与时间相关的密度泛函理论计算，确定了所有HPLC分离的对映异构体的绝对构型。

  DOI：

  10.1021/jo300286z
• 作为产物：
  描述：

  3-溴-5-碘吡啶 在 正丁基锂 、 二异丙胺 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以41%的产率得到3,5'-dibromo-5,3'-diiodo[4,4']bipyridinyl
  参考文献：
  名称：

  手性4,4'-联吡啶的合成，拆分和绝对构型

  摘要：

  描述了手性多卤代的4,4'-联吡啶衍生物，其允许通过位点选择性交叉偶联反应容易地获得新的手性4,4'-联吡啶家族。通过X射线衍射和电子圆二色性以及与时间相关的密度泛函理论计算，确定了所有HPLC分离的对映异构体的绝对构型。

  DOI：

  10.1021/jo300286z

文献信息

• Insight into the Modes of Activation of Pyridinium and Bipyridinium Salts in Non‐Covalent Organocatalysis
  作者：Robin Weiss、Tamara Golisano、Patrick Pale、Victor Mamane

  DOI：10.1002/adsc.202100865

  日期：2021.10.19

  A series of pyridinium and bipyridinium salts were prepared and their catalytic properties were evaluated in the aza-Diels-Alder reaction between imines and Danishefsky diene. Depending on the substituents of the pyridinium/bipyridinium rings and on the nature of the counterion, two mechanisms of activation were demonstrated. In case of non-substituted rings, the substrate is activated through charge

  制备了一系列吡啶鎓盐和联吡啶鎓盐，并在亚胺和丹麦谢夫斯基二烯之间的氮杂-狄尔斯-阿尔德反应中评估了它们的催化性能。根据吡啶鎓/联吡啶鎓环的取代基和抗衡离子的性质，证明了两种活化机制。在未取代环的情况下，底物通过涉及亚胺 C 侧芳环的电荷转移而被激活。当在催化剂上引入卤素原子时，活化模式切换到涉及亚胺氮孤对的卤素键。此外，排除了基于氢键和自由基阳离子的替代激活模式。这项工作使我们能够开发出两类催化剂，它们的潜力在各种亚胺与丹麦谢夫斯基二烯的环加成反应中得到了证明。第一个家族由简单的甲基吡啶三氟甲磺酸盐和二辛基联吡啶三氟甲磺酸盐组成。前者仅对带有 a 的亚胺有效发现 C 侧的对甲氧基苯基和后者对于在亚胺的 N 侧和 C 侧带有不同取代基的亚胺是有效的。第二类是基于卤化吡啶鎓盐，它被证明对几乎所有考虑的亚胺都有活性。
• Silver(<scp>i</scp>) coordination polymers with 3,3′,5,5′-tetrasubstituted 4,4′-bipyridine ligands: towards new porous chiral materials
  作者：E. Aubert、M. Abboud、A. Doudouh、P. Durand、P. Peluso、A. Ligresti、B. Vigolo、S. Cossu、P. Pale、V. Mamane

  DOI：10.1039/c6ra28197d

  日期：——

  Coordination polymers (CP) assembled from 3,3′,5,5′-tetrasubstituted 4,4′-bipyridines and silver salts have been prepared and characterized by X-ray diffraction. Silver-CPs based on infinite Ag–bipyridine chains were obtained where one or two halogen atoms strongly interacted with Ag. A homochiral MOF was also prepared using the enantiopure 3,3′-dibromo-5,5′-bis(4-methoxyphenyl)-4,4′-bipyridine as

  已经制备了由3,3'，5,5'-四取代的4,4'-联吡啶和银盐组装而成的配位聚合物（CP），并通过X射线衍射对其进行了表征。获得了基于无限个Ag-联吡啶链的银CPs，其中一个或两个卤素原子与Ag强烈相互作用。还使用对映纯3,3'-二溴-5,5'-双（4-甲氧基苯基）-4,4'-联吡啶作为配体制备了同手性MOF，而其外消旋形式仅形成了紧凑的CP。初步的应用表明，同手性网络能够识别外消旋-环氧乙烷的对映异构体，并能控制基于Ag的MOF对源自成年人类皮肤（HaCaT）的细胞系的细胞毒性水平。