2-(3,4-Diaminophenyl)-6-(2-morpholin-4-ylethylamino)benzo[de]isoquinoline-1,3-dione | 1392190-98-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-(3,4-Diaminophenyl)-6-(2-morpholin-4-ylethylamino)benzo[de]isoquinoline-1,3-dione
• 英文别名: 2-(3,4-diaminophenyl)-6-(2-morpholin-4-ylethylamino)benzo[de]isoquinoline-1,3-dione
• CAS: 1392190-98-5
• 化学式: C₂₄H₂₅N₅O₃
• 分子量: 431.494
• InChiKey: RCGTZTRPGCQXIW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3,4-Diaminophenyl)-6-(2-morpholin-4-ylethylamino)benzo[de]isoquinoline-1,3-dione 在 selenium(IV) oxide 作用下， 反应 0.5h， 以82%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  氧控制条件下溶酶体硒化氢的荧光成像。

  摘要：

  硒化氢的主要代谢产物硒化氢（H2Se）在许多生理和病理过程中均显示出关键的生物学功能。为了更好地了解其全面功能，尤其是亚细胞器中发挥的功能，迫切需要开发特定的检测方法。但是，检测H2Se的方法开发不完善。在这里，我们提出一种简洁的设计策略，通过利用分子内光致电子转移（PET）过程切换荧光来获得H2Se的可激活荧光探针（Se-1）。该探针能够与H2Se选择性反应而不受细胞内反应性物种的干扰，并且已成功用于对溶酶体中H2Se含量进行成像。此外，借助Se-1，我们证明了在低氧条件下，溶酶体H2Se可以生成并逐渐积累在HepG2细胞中。这些应用使Se-1成为潜在的新候选物，可用于解释H2Se对生物学和病理学中的溶酶体的生物学作用。

  DOI：

  10.1039/c8tb03169j
• 作为产物：
  描述：

  2-(N-4-amino-3-nitrophenyl)-6-bromo-1,8-naphthalimide 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 20.0~90.0 ℃ 、253.33 kPa 条件下， 反应 48.0h， 生成 2-(3,4-Diaminophenyl)-6-(2-morpholin-4-ylethylamino)benzo[de]isoquinoline-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  A Lysosome-Targetable and Two-Photon Fluorescent Probe for Monitoring Endogenous and Exogenous Nitric Oxide in Living Cells

  摘要：

  A lysosome-specific and two-photon fluorescent probe, Lyso-NINO, demonstrates high selectivity and sensitivity toward NO, lower cytotoxicity, and perfect lysosomal localization. With the aid of Lyso-NINO, the first capture of NO within lysosomes of macrophage cells has been achieved using both two-photon fluorescence microscopy and flow cytometry.

  DOI：

  10.1021/ja308967u

文献信息

• Tumor cell specific and lysosome-targeted delivery of nitric oxide for enhanced photodynamic therapy triggered by 808 nm near-infrared light
  作者：Hui-Jing Xiang、Qiao Deng、Lu An、Min Guo、Shi-Ping Yang、Jin-Gang Liu

  DOI：10.1039/c5cc07006f

  日期：——

  A novel cancer cell lysosome-targetable multifunctional NO-delivery nanoplatform (Lyso-Ru-NO@FA@C-TiO₂) (1) was developed.

  开发了一种新型的癌细胞溶酶体可靶向多功能NO释放纳米平台（Lyso-Ru-NO@FA@C-TiO₂）（1）。
• A Lysosome-Targetable and Two-Photon Fluorescent Probe for Monitoring Endogenous and Exogenous Nitric Oxide in Living Cells
  作者：Haibo Yu、Yi Xiao、Liji Jin

  DOI：10.1021/ja308967u

  日期：2012.10.24

  A lysosome-specific and two-photon fluorescent probe, Lyso-NINO, demonstrates high selectivity and sensitivity toward NO, lower cytotoxicity, and perfect lysosomal localization. With the aid of Lyso-NINO, the first capture of NO within lysosomes of macrophage cells has been achieved using both two-photon fluorescence microscopy and flow cytometry.
• Fluorescence imaging of lysosomal hydrogen selenide under oxygen-controlled conditions
  作者：Yong Tian、Fangyun Xin、Jing Jing、Xiaoling Zhang

  DOI：10.1039/c8tb03169j

  日期：——

  (PET) process to switch the fluorescence. The probe is able to selectively react with H2Se without interference from intracellular reactive species, and has been successfully used to image the H2Se content in lysosomes. Additionally, with the aid of Se-1, we demonstrated that lysosomal H2Se can be generated and can gradually accumulate in HepG2 cells under hypoxic conditions. These applications make Se-1

  硒化氢的主要代谢产物硒化氢（H2Se）在许多生理和病理过程中均显示出关键的生物学功能。为了更好地了解其全面功能，尤其是亚细胞器中发挥的功能，迫切需要开发特定的检测方法。但是，检测H2Se的方法开发不完善。在这里，我们提出一种简洁的设计策略，通过利用分子内光致电子转移（PET）过程切换荧光来获得H2Se的可激活荧光探针（Se-1）。该探针能够与H2Se选择性反应而不受细胞内反应性物种的干扰，并且已成功用于对溶酶体中H2Se含量进行成像。此外，借助Se-1，我们证明了在低氧条件下，溶酶体H2Se可以生成并逐渐积累在HepG2细胞中。这些应用使Se-1成为潜在的新候选物，可用于解释H2Se对生物学和病理学中的溶酶体的生物学作用。