2-phenyl-ethanethiosulfinic acid S-phenethyl ester | 109445-66-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-phenyl-ethanethiosulfinic acid S-phenethyl ester
• 英文别名: 2-Phenyl-aethanthiosulfinsaeure-S-phenaethylester；2-(2-Phenylethylsulfinylsulfanyl)ethylbenzene
• CAS: 109445-66-1
• 化学式: C₁₆H₁₈OS₂
• 分子量: 290.45
• InChiKey: UVZPTGWLZQIISQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-乙酰-L-半胱氨酸 、 2-phenyl-ethanethiosulfinic acid S-phenethyl ester 在 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 N-acetyl-S-(phenethylthio)-L-cysteine
  参考文献：
  名称：

  N-乙酰半胱氨酸衍生物抗氧化、抗炎活性的设计、合成及初步生物活性评价

  摘要：

  N-乙酰半胱氨酸 (NAC) 因其高安全性而闻名，但其功效受到半衰期短和生物利用度低的限制。本研究合成了一系列含有二硫键的 NAC 衍生物。初步的结构-活性关系研究确定了一些有前景的先导化合物，与 NAC 相比，无论是在体外还是在体内，它们都具有增强的抗氧化和抗炎特性。

  DOI：

  10.1002/cmdc.202400110
• 作为产物：
  描述：

  在 Petiveria alliacea L_. alliinase 、 Petiveria alliacea lachrymatory factor synthase 、 磷酸吡哆醛 作用下， 反应 0.33h， 生成 2-phenyl-ethanethiosulfinic acid S-phenethyl ester
  参考文献：
  名称：

  首次深入了解“催泪因子合酶”的作用模式——对大蒜、洋葱和 Nectaroscordum 物种催泪因子形成机制的影响

  摘要：

  一项酶与 Petiveria alliacea L.（Phytolaccaceae）中的蒜氨酸酶产生的次磺酸反应以产生 P. alliacea lachrymator（苯甲硫基 S-氧化物）的研究表明该蛋白质是一种脱氢酶。它的作用是从适当结构的次磺酸中提取氢化物以形成相应的亚磺酸。成功的氢化物提取取决于硫上苄基的存在，以稳定提取氢化物时形成的中间体。这种脱氢酶活性与在洋葱中发现的催泪因子合酶 (LFS) 的活性形成对比，后者催化 1-丙烯亚磺酸重排为 (Z)-丙硫醇 S-氧化物，即洋葱催泪剂。根据其催化的反应类型，洋葱 LFS 应归类为异构酶，并称为“

  DOI：

  10.1016/j.phytochem.2011.07.013

文献信息

• Kametani et al., Yakugaku Kenkyu, 1959, vol. 31, p. 60,72
  作者：Kametani et al.

  DOI：——

  日期：——