α-acetoxymethyl benzyl sulfide | 99186-30-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: α-acetoxymethyl benzyl sulfide
• 英文别名: (benzylthio)methyl acetate；acetic acid-(benzylsulfanyl-methyl ester)；Essigsaeure-(benzylmercapto-methylester)；α-Acetoxymethylbenzylsulfid；Benzylsulfanylmethyl acetate
• CAS: 99186-30-8
• 化学式: C₁₀H₁₂O₂S
• 分子量: 196.27
• InChiKey: OGXNZAUXCXESOB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  138-140 °C(Press: 10 Torr)
• 密度：
  1.136±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苄硫醇 在 吡啶 、 聚合甲醛 、 乙醚 作用下， 生成 α-acetoxymethyl benzyl sulfide
  参考文献：
  名称：

  Boehme; Teltz, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1959, vol. 620, p. 1,3

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Decarboxylative Acetoxylation of Aliphatic Carboxylic Acids
  作者：Sameera Senaweera、Kaitie C. Cartwright、Jon A. Tunge

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02092

  日期：2019.10.4

  with regioselectivity. An alternative approach is to use ubiquitous carboxylic acids as starting materials and perform a decarboxylative coupling. Herein, we report conditions for a photocatalytic decarboxylative C-O bond formation reaction that provides rapid and facile access to the corresponding acetoxylated products. Mechanistic investigations suggest that the reaction operates via oxidation of the

  带有乙酰氧基部分的有机分子在天然产物，药物和农药中是重要的功能。通过在过渡金属催化的CO键形成中合成此类分子可以在精心选择的导向基团的存在下实现，以减轻与区域选择性有关的挑战。一种替代方法是使用普遍存在的羧酸作为起始原料并进行脱羧偶联。在此，我们报告了光催化脱羧CO键形成反应的条件，该条件提供了快速便捷地获得相应的乙酰氧基化产物的途径。机理研究表明，该反应通过羧酸盐的氧化，随后的快速脱羧和Cu（OAc）2的氧化来进行。
• Mechanistic studies of Pummerer reaction in acyclic sulfoxides induced by O-silylated ketene acetals
  作者：Yasuyuki Kita、Norio Shibata、Naoki Yoshida、Seiji Fukui、Chino Fujimori

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)77173-5

  日期：1994.4

  The Pummerer reaction of acyclic sulfoxides with O-silylated ketene acetal has been shown to proceed with high diastereoselective deprotonation of the α-methylene proton. A plausible reaction mechanism involving the anti elimination process is proposed from deuterium-labeling experiment.

  已经证明无环亚砜与O-甲硅烷基化的乙烯酮缩醛的Pummerer反应在α-亚甲基质子的高非对映选择性去质子化过程中进行。从氘标记实验中提出了一种涉及抗消除过程的合理反应机理。
• ITOH, OSAMU;NUMATA, TATSUO;YOSHIMURA, TOSHIAKI;OAE, SHIGERU, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1983, 56, N 1, 343-344
  作者：ITOH, OSAMU、NUMATA, TATSUO、YOSHIMURA, TOSHIAKI、OAE, SHIGERU

  DOI：——

  日期：——