4-(4-chloropyrimidin-2-yl)benzic acid ethyl ester | 97604-14-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(4-chloropyrimidin-2-yl)benzic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 4-(4-chloropyrimidin-2-yl)benzoate；Ntw7Y5svu3
• CAS: 97604-14-3
• 化学式: C₁₃H₁₁ClN₂O₂
• 分子量: 262.696
• InChiKey: UUJYDYDOKKJLAF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  96-98.5 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  311.5±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.265±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  52.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-chloropyrimidin-2-yl)benzic acid ethyl ester 在 一水合肼 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 5-(3-chlorophenyl)[1,2,4]triazolo[1,5-c]pyrimidin-2-amine
  参考文献：
  名称：

  制备三唑并[1,5-c]嘧啶类药物作为潜在的抗哮喘药。

  摘要：

  通过使用人类嗜碱性粒细胞组胺释放测定法，发现5-芳基-2-氨基[1,2,4]三唑并[1,5-c]嘧啶具有作为介质释放抑制剂的活性。这些化合物是通过使芳酰胺与甲酰乙酸乙酯或丙酸乙酯反应生成嘧啶酮而制备的。用三氯氧磷处理得到氯嘧啶，然后用肼将其转化为肼基嘧啶。在Dimroth重排后，使用溴化氰进行环化，得到三唑并[1,5-c]嘧啶。在进行结构活性评估后，将5- [3-（三氟甲基）苯基] -2-氨基（8-10），5-（3-溴苯基）-2-氨基（8-13），5- [3-发现（二氟甲氧基）-苯基] -2-氨基（8-11）和5-（4-吡啶基）-2-氨基（6-7）化合物具有最佳活性。他们被选择进行进一步的药理和毒理学研究。

  DOI：

  10.1021/jm00166a023
• 作为产物：
  描述：

  4-氰基苯甲酸乙酯 在 盐酸 、 氢氧化钾 、 氨 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 101.5h， 生成 4-(4-chloropyrimidin-2-yl)benzic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  制备三唑并[1,5-c]嘧啶类药物作为潜在的抗哮喘药。

  摘要：

  通过使用人类嗜碱性粒细胞组胺释放测定法，发现5-芳基-2-氨基[1,2,4]三唑并[1,5-c]嘧啶具有作为介质释放抑制剂的活性。这些化合物是通过使芳酰胺与甲酰乙酸乙酯或丙酸乙酯反应生成嘧啶酮而制备的。用三氯氧磷处理得到氯嘧啶，然后用肼将其转化为肼基嘧啶。在Dimroth重排后，使用溴化氰进行环化，得到三唑并[1,5-c]嘧啶。在进行结构活性评估后，将5- [3-（三氟甲基）苯基] -2-氨基（8-10），5-（3-溴苯基）-2-氨基（8-13），5- [3-发现（二氟甲氧基）-苯基] -2-氨基（8-11）和5-（4-吡啶基）-2-氨基（6-7）化合物具有最佳活性。他们被选择进行进一步的药理和毒理学研究。

  DOI：

  10.1021/jm00166a023

文献信息

• [EN] INHIBITION OF CYTOKINE-INDUCED SH2 PROTEIN IN NK CELLS<br/>[FR] INHIBITION DE PROTÉINES SH2 INDUITES PAR DES CYTOKINES DANS DES CELLULES NK
  申请人：THE WALTER AND ELIZA HALL INST OF MEDICAL RES

  公开号：WO2017100861A1

  公开（公告）日：2017-06-22

  The present invention relates to therapeutic and prophylactic methods based on inhibition of CIS in NK cells. In particular, the present invention relates to treating or preventing a NK-responsive condition by administering to a subject a CIS inhibitor, or administering CIS-inhibited NK cells. The invention further relates to methods for identifying a CIS inhibitor, and for determining a likelihood of cancer response to treatment with CIS inhibition.

  本发明涉及基于抑制NK细胞中CIS的治疗和预防方法。具体而言，本发明涉及通过向受试者施用CIS抑制剂或施用CIS抑制的NK细胞来治疗或预防NK细胞响应性疾病。本发明还涉及识别CIS抑制剂的方法，以及确定癌症对CIS抑制治疗的反应可能性的方法。
• Inhibition of cytokine-induced SH2 protein in NK cells
  申请人：The Walter and Eliza Hall Institute of Medical Research

  公开号：US10975149B2

  公开（公告）日：2021-04-13

  The present invention relates to therapeutic and prophylactic methods based on inhibition of CIS in NK cells. In particular, the present invention relates to treating or preventing a NK-responsive condition by administering to a subject a CIS inhibitor, or administering CIS-inhibited NK cells. The invention further relates to methods for identifying a CIS inhibitor, and for determining a likelihood of cancer response to treatment with CIS inhibition.

  本发明涉及基于抑制 NK 细胞中 CIS 的治疗和预防方法。特别是，本发明涉及通过向受试者施用 CIS 抑制剂或施用 CIS 抑制的 NK 细胞来治疗或预防 NK 反应性疾病。本发明进一步涉及鉴定 CIS 抑制剂和确定癌症对 CIS 抑制治疗反应的可能性的方法。
• MEDWID, JEFFREY B.;PAUL, ROLF;BAKER, JANNIE S.;BROCKMAN, JOHN A.;DU, MILA+, J. MED. CHEM., 33,(1990) N, C. 1230-1241
  作者：MEDWID, JEFFREY B.、PAUL, ROLF、BAKER, JANNIE S.、BROCKMAN, JOHN A.、DU, MILA+

  DOI：——

  日期：——
• INHIBITION OF CYTOKINE-INDUCED SH2 PROTEIN IN NK CELLS
  申请人：The Walter and Eliza Hall Institute of Medical Research

  公开号：EP3389695A1

  公开（公告）日：2018-10-24
• Inhibition of Cytokine-Induced SH2 Protein in NK Cells
  申请人：The Walter and Eliza Hall Institute of Medical Research

  公开号：US20180298101A1

  公开（公告）日：2018-10-18

  The present invention relates to therapeutic and prophylactic methods based on inhibition of CIS in NK cells. In particular, the present invention relates to treating or preventing a NK-responsive condition by administering to a subject a CIS inhibitor, or administering CIS-inhibited NK cells. The invention further relates to methods for identifying a CIS inhibitor, and for determining a likelihood of cancer response to treatment with CIS inhibition.