(1R)-1-methyl-4-phenylsulfanyl-3,4-dihydro-1H-isoquinoline-2-carbaldehyde | 350678-43-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: (1R)-1-methyl-4-phenylsulfanyl-3,4-dihydro-1H-isoquinoline-2-carbaldehyde
• CAS: 350678-43-2
• 化学式: C₁₇H₁₇NOS
• 分子量: 283.394
• InChiKey: LXAMVIXTENFQJM-FWJOYPJLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  45.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R)-1-methyl-4-phenylsulfanyl-3,4-dihydro-1H-isoquinoline-2-carbaldehyde 在 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 nickel dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 (R)-(+)-1-甲基-1,2,3,4-四氢异喹啉
  参考文献：
  名称：

  Determination of Ring Conformation in 1-Benzyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines and a New Synthesis of the Chiral Compounds.

  摘要：

  通过对圆二色谱（CD）的比较，确定了1-苄基-1,2,3,4-四氢异喹啉中的哌啶环构象为2H3形式，1-苄基处于假轴向位置。通过应用以Pummerer反应为关键步骤的新型四氢异喹啉（TIQ）合成方法，在C-1位上构建了TIQ的手性中心，方法明确无误。从易获得的 chiral amine（2）出发，以良好的整体产率制备了光学纯的（R）-和（S）-1-甲基和1-苄基四氢异喹啉（1）。

  DOI：

  10.1248/cpb.46.430
• 作为产物：
  描述：

  (1R)-1-phenyl-N-(2-phenylsulfanylethyl)ethanamine 在 sodium periodate 、 三氟化硼乙醚 、 乙酸酐 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 (1R)-1-methyl-4-phenylsulfanyl-3,4-dihydro-1H-isoquinoline-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Determination of Ring Conformation in 1-Benzyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines and a New Synthesis of the Chiral Compounds.

  摘要：

  通过对圆二色谱（CD）的比较，确定了1-苄基-1,2,3,4-四氢异喹啉中的哌啶环构象为2H3形式，1-苄基处于假轴向位置。通过应用以Pummerer反应为关键步骤的新型四氢异喹啉（TIQ）合成方法，在C-1位上构建了TIQ的手性中心，方法明确无误。从易获得的 chiral amine（2）出发，以良好的整体产率制备了光学纯的（R）-和（S）-1-甲基和1-苄基四氢异喹啉（1）。

  DOI：

  10.1248/cpb.46.430

文献信息

• Substituted pyrazolopyrimidines, a process for their preparation and their use as medicine
  申请人：Danysz Wojciech

  公开号：US20080039458A1

  公开（公告）日：2008-02-14

  Substituted pyrazolopyrimidine derivatives of formula (I) wherein Y 1 , Y 2 , Y 3 , Y 4 represent N or C—, whereby at least two of the groups Y 1 to Y 4 represent a carbon atom, R 1 represents chloro or bromo, R 2 to R 7 represent e.g. hydrogen, methyl or ethyl; and R 10 and R 11 independently represent e.g. hydrogen or C 1 -C 6 alkyl, are potent mGluR5 modulators and are useful for the prevention of acute and chronic neurological disorders.

  式(I)中的取代嘧唑嘧啶衍生物，其中Y1、Y2、Y3、Y4代表N或C—，其中至少两个Y1到Y4代表碳原子，R1代表氯或溴，R2到R7代表氢、甲基或乙基等，而R10和R11独立地代表氢或C1-C6烷基。这些衍生物是有效的mGluR5调节剂，并可用于预防急性和慢性神经系统疾病。
• Pyrazolopyrimidines for treating CNS disorders
  申请人：Danysz Wojciech

  公开号：US20110212956A1

  公开（公告）日：2011-09-01

  Substituted pyrazolopyrimidine derivatives of formula (I) wherein Y 1 , Y 2 , Y 3 , Y 4 represent N or C—, whereby at least two of the groups Y 1 to Y 4 represent a carbon atom, R 1 represents chloro or bromo, R 2 to R7 represent e.g. hydrogen, methyl or ethyl; and R 10 and R 11 independently represent e.g. hydrogen or C 1 -C 6 alkyl, are potent mGluR5 modulators and are useful for the prevention of acute and chronic neurological disorders.

  公式（I）的替代嘧唑嘧啶衍生物，其中Y1，Y2，Y3，Y4代表N或C-，其中至少有两个Y1至Y4代表碳原子，R1代表氯或溴，R2至R7代表氢，甲基或乙基等基团; 而R10和R11分别代表氢或C1-C6烷基，是有效的mGluR5调节剂，并可用于预防急性和慢性神经系统疾病。
• 6-halo-pyrazolo[1,5-a]pyridines, a process for their preparation and their use as metabotropic glutamate receptor (mGluR) modulators
  申请人：Merz Pharma GmbH & Co. KGaA

  公开号：EP2090576A1

  公开（公告）日：2009-08-19

  The invention relates to 6-halo-pyrazolo[1,5-a]pyridines of formula (I) as well as their pharmaceutically acceptable salts. The invention further relates to a process for the preparation of such compounds. The compounds of the invention are mGluR5 modulators and are therefore useful for the control and prevention of acute and/or chronic neurological disorders. wherein A represents -NR3R4 with R3 and R4 as described herein.

  本发明涉及式（I）的6-卤代吡唑并[1,5-a]吡啶以及其药学上可接受的盐。本发明还涉及制备这些化合物的方法。本发明的化合物是mGluR5调节剂，因此对于控制和预防急性和/或慢性神经系统疾病有用。 其中，A表示-NR3R4，其中R3和R4如本文所述。
• SUBSTITUTED PYRAZOLOPYRIMIDINES, A PROCESS FOR THEIR PREPARATION AND THEIR USE AS MEDICINE
  申请人：Merz Pharma GmbH & Co. KGaA

  公开号：EP2054416B1

  公开（公告）日：2011-01-05
• US7985753B2
  申请人：——

  公开号：US7985753B2

  公开（公告）日：2011-07-26