methyl(1-tetrahydropyranyloxycyclopropyl)ketone | 87325-95-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: methyl(1-tetrahydropyranyloxycyclopropyl)ketone
• 英文别名: 1-[1-(Oxan-2-yloxy)cyclopropyl]ethanone
• CAS: 87325-95-9
• 化学式: C₁₀H₁₆O₃
• 分子量: 184.235
• InChiKey: MBBHOCBNRNCKNR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  272.5±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl(1-tetrahydropyranyloxycyclopropyl)ketone 在 palladium diacetate 、 对苯醌 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-methyl-3-(4-methylphenyl)-2-cyclopentenone
  参考文献：
  名称：

  来自1,2-二甲硅烷基环丁烯的甲硅烷化的1-乙烯基环丙醇的环戊烯酮。应用到二氢茉莉酮的合成和顺-jasmone

  摘要：

  2，3-二取代的2-环戊烯酮的有效合成涉及容易获得的1，2-二甲硅烷氧基环丁烯的C 4 →C 3环收缩，然后使三甲基甲硅烷氧基乙烯基-环丙烷的C 3 →C 5环热扩大。为了说明这种新方法的便利性，合成了2-甲基-3-对甲苯基-2-环戊烯酮二氢茉莉酮。与顺-jasmone报告。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91969-6
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢-2H-吡喃 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 methyl(1-tetrahydropyranyloxycyclopropyl)ketone
  参考文献：
  名称：

  来自1,2-二甲硅烷基环丁烯的甲硅烷化的1-乙烯基环丙醇的环戊烯酮。应用到二氢茉莉酮的合成和顺-jasmone

  摘要：

  2，3-二取代的2-环戊烯酮的有效合成涉及容易获得的1，2-二甲硅烷氧基环丁烯的C 4 →C 3环收缩，然后使三甲基甲硅烷氧基乙烯基-环丙烷的C 3 →C 5环热扩大。为了说明这种新方法的便利性，合成了2-甲基-3-对甲苯基-2-环戊烯酮二氢茉莉酮。与顺-jasmone报告。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91969-6

文献信息

• Cyclopentenones from the acid-induced ring expansion of 1-alkenylcyclopropanol derivatives
  作者：Jean-Pierre Barnier、Belkacem Karkour、Jacques Salaün

  DOI：10.1039/c39850001270

  日期：——

  1-Alkenylcyclopropanols (4a,b) and (5a,b) underwent acid-induced ring expansion into cyclopentenones (7), via 2-alkenylcyclobutanones (6); the 2-methylcyclopropanols (15a,b) are also synthesised using the same method.

  1-Alkenylcyclopropanols（4A，4B）和（5a，图5b）进行酸诱导环扩展成环戊烯酮（7），通过2- alkenylcyclobutanones（6）; 还使用相同的方法合成了2-甲基环丙醇（15a，b）。
• BARNIER, J. -P.;KARKOUR, B.;SALAUEN, J., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN., 1985, N 18, 1270-1272
  作者：BARNIER, J. -P.、KARKOUR, B.、SALAUEN, J.

  DOI：——

  日期：——