4-iodo-2-hydroxy-1(H)-isoindole-1,3-dione | 173962-61-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4-iodo-2-hydroxy-1(H)-isoindole-1,3-dione
• 英文别名: 4-iodo-N-hydroxyphthalimide
• CAS: 173962-61-3
• 化学式: C₈H₄INO₃
• 分子量: 289.029
• InChiKey: MBLRJUZZROYRCI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  463.5±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.376±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.28
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  57.61
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-iodo-2-hydroxy-1(H)-isoindole-1,3-dione 在 potassium acetate 、 联硼酸频那醇酯 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以56%的产率得到5-iodoisoindoline-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  Unexpected Reduction of N-Hydroxyphthalimides to Phthalimides - Orthogonal Reduction of Functionalized N-Hydroxyphthalimides

  摘要：

  发现了一种在温和条件下将 N-羟基邻苯二甲酰亚胺化学选择性还原为邻苯二甲酰亚胺的方法。它涉及 N-羟基亚胺与双(频哪醇)二硼在碱存在下的反应。其他易还原的官能团，如碘基、硝基或叠氮基均不受影响。另外，也可以使用一套经典条件选择性地还原这些官能团，而不影响 N-羟基亚胺分子。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258039
• 作为产物：
  描述：

  4-碘邻苯二甲酸酐 在 吡啶 、 盐酸羟胺 作用下， 反应 8.0h， 以73%的产率得到4-iodo-2-hydroxy-1(H)-isoindole-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  N-氧基自由基分解的动力学。

  摘要：

  Ñ通过相应的氧化产生各种结构的基团-1-氧基Ñ与二乙酸碘苯，[双（三氟乙酰氧基）]碘苯，和铵铈（IV）铵的乙腈-羟基化合物。N-氧基自由基的衰减速率遵循一阶动力学，并且取决于N-氧基自由基的结构，反应条件以及溶剂和氧化剂的性质。自衰减常数变化的内1.4×10的值-4小号-1为3,4,5,6- tetraphenylphthalimide- Ñ -1-氧基自由基至1.4×10 -2小号-1为1-苯并三唑Ñ-氧基自由基。结果表明，苯环上具有不同的吸电子或-给体取代基的邻苯二甲酰亚胺-N-氧基自由基的衰变速率常数在大多数情况下都高于未取代的邻苯二甲酰亚胺-N-氧基自由基。研究了溶剂对邻苯二甲酰亚胺-N-氧基自由基自分解过程的影响。显示了速率常数对Gutmann供体数的依赖性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c00506

文献信息

• Covalent bonding of <i>N</i>‐hydroxyphthalimide on mesoporous silica for catalytic aerobic oxidation of <i>p‐</i>xylene at atmospheric pressure
  作者：Tomasz Berniak、Piotr Łątka、Marek Drozdek、Anna Rokicińska、Aleksander Jaworski、Antonio Leyva‐Pérez、Piotr Kuśtrowski

  DOI：10.1002/cplu.202300631

  日期：——

  The surface of SBA‐15 mesoporous silica was modified by N‐hydroxyphthalimide (NHPI) moieties acting as immobilized active species for aerobic oxidation of alkylaromatic hydrocarbons. The incorporation was carried out by four original approaches: the grafting‐from and grafting‐onto techniques, using the presence of surface silanols enabling the formation of particularly stable O−Si−C bonds between the silica support and the organic modifier. The strategies involving the Heck coupling led to the formation of NHPI groups separated from the SiO₂ surface by a vinyl linker, while one of the developed modification paths based on the grafting of an appropriate organosilane coupling agent resulted in the active phase devoid of this structural element. The successful course of the synthesis was verified by FTIR and ¹H NMR measurements. Furthermore, the formed materials were examined in terms of their chemical composition (elemental analysis, thermal analysis), structure of surface groups (¹³C NMR, XPS), porosity (low‐temperature N₂ adsorption), and tested as catalysts in the aerobic oxidation of p‐xylene at atmospheric pressure. The highest conversion and selectivity to p‐toluic acid were achieved using the catalyst with enhanced availability of non‐hydrolyzed NHPI groups in the pore system. The catalytic stability of the material was additionally confirmed in several subsequent reaction cycles.

  摘要用 N-羟基邻苯二甲酰亚胺（NHPI）分子修饰 SBA-15 介孔二氧化硅的表面，使其成为烷基芳烃有氧氧化的固定活性物质。采用了四种独创的方法：从接枝和从上接枝技术，利用表面硅烷醇的存在，在二氧化硅支架和有机改性剂之间形成特别稳定的 O-Si-C 键。采用赫克耦合的策略可形成 NHPI 基团，并通过乙烯基连接体与二氧化硅表面分离，而采用接枝适当的有机硅烷耦合剂的改性方法则可使活性相不含这种结构元素。傅立叶变换红外光谱和 1H NMR 测量验证了合成过程的成功。此外，还从化学成分（元素分析、热分析）、表面基团结构（13C NMR、XPS）、孔隙率（低温 N2 吸附）等方面对所形成的材料进行了研究，并将其作为常压下对二甲苯有氧氧化的催化剂进行了测试。使用孔隙体系中非水解 NHPI 基团可用性增强的催化剂，对甲苯酸的转化率和选择性最高。此外，该材料的催化稳定性在随后的几个反应循环中也得到了证实。
• Nandy, Partha; Avramis, Vassilios I.; Lien, Eric J., Medicinal Chemistry Research, 1995, vol. 5, # 9, p. 664 - 679
  作者：Nandy, Partha、Avramis, Vassilios I.、Lien, Eric J.

  DOI：——

  日期：——