3-甲氧基-N-(4-甲氧基苯基)苯甲酰胺 | 97492-34-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-甲氧基-N-(4-甲氧基苯基)苯甲酰胺
• 英文名称: 3-methoxy-N-(4-methoxyphenyl)benzamide
• 英文别名: 3-methoxyphenyl-N-(4-methoxyphenyl)benzamide；3-Methoxy-benzoesaeure-<4-methoxy-anilid>；3-Methoxy-benzoesaeure-(4-methoxy-anilid)
• CAS: 97492-34-7
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₃
• mdl: MFCD01063652
• 分子量: 257.289
• InChiKey: RUAUMBFSLSSQDJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  114 °C
• 沸点：
  340.1±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.189±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  2467

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-甲氧基-N-(4-甲氧基苯基)苯甲酰胺 生成 3-hydroxy-N-(4-hydroxyphenyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  PHENYL SULFAMATE DERIVATIVES

  摘要：

  公开号：

  EP1193250B1
• 作为产物：
  描述：

  间甲氧基苯甲酰氯 、 甲氧苯胺 以 甲苯 为溶剂， 以78%的产率得到3-甲氧基-N-(4-甲氧基苯基)苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  3'，6-取代的2-苯基-4-喹诺酮-3-羧酸衍生物作为抗有丝分裂剂的合成及其生物学关系。

  摘要：

  作为对2-苯基-4-喹诺酮系列中潜在抗癌候选药物的持续搜索的一部分，合成并评估了3'，6-取代的2-苯基-4-喹诺酮-3-羧酸衍生物及其盐。初步筛选显示，含有间氟取代的2-苯基的羧酸类似物具有最高的体外抗癌活性。如果氯或甲氧基取代氟原子，则活性会显着降低。在所有测试的羧酸衍生物及其盐中，3'-氟-6-甲氧基-2-苯基-4-喹诺酮-3-羧酸（68）的体外细胞毒性活性最高。作用机理可能与结合微管蛋白的药物（如纳韦宾和紫杉醇）相似但不相同。化合物68作为新型亲水抗有丝分裂剂值得进一步研究。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2004.09.041

文献信息

• Structural Studies on Bioactive Compounds. 23. Synthesis of Polyhydroxylated 2-Phenylbenzothiazoles and a Comparison of their Cytotoxicities and Pharmacological Properties with Genistein and Quercetin
  作者：Malcolm F. G. Stevens、Carol J. McCall、Peter Lelievald、Peter Alexander、Audrey Richter、Donna E. Davies

  DOI：10.1021/jm00037a020

  日期：1994.5

  receptor tyrosine kinase or the PDGF receptor tyrosine kinase in a standard mitogenesis assay utilizing human fibroblasts, no discrimination was observed. In this assay, the compounds inhibited DNA synthesis when added to cells during S phase. This suggests that inhibition could not be interpreted in terms of tyrosine kinase inactivation but more likely as a relatively broad specificity for the ATP-binding

  通过前体甲氧基化的2-苯基苯并噻唑9的去甲基化制备了一系列的多羟基化的2-苯基苯并噻唑3。构建苯并噻唑核的关键步骤涉及甲氧基化的硫代苯并甲腈8的雅各布森环化。目标化合物抑制WiDr人结肠肿瘤细胞和MCF-7人乳腺肿瘤细胞在体外的IC50值都在低微摩尔范围内，但对MCF-7细胞的活性与雌激素受体结合亲和力无关。与亲本3T3系相比，没有一种化合物对用pp120gag-abl酪氨酸激酶编码的经Abelson病毒转化的ANN-1细胞表现出选择性的细胞毒性。化合物对A431细胞膜制剂中的EGF受体相关蛋白酪氨酸激酶的抑制作用很小。活性最高的化合物是4,6-二羟基-2-（4-羟基苯基）苯并噻唑（3b），其整体羟基取代方式与染料木黄酮（1a）相同。这些化合物对EGF受体的细胞毒性较弱，过度表达细胞系HN5，但在使用人成纤维细胞的标准有丝分裂试验中测试了针对EGF受体酪氨酸激酶或PDGF受体酪氨酸激酶的差
• Stable and Reusable Binaphthyl‐Supported Palladium Catalyst for Aminocarbonylation of Aryl Iodides
  作者：Nidhi Sharma、Govindasamy Sekar

  DOI：10.1002/adsc.201500642

  日期：2016.1.21

  A binaphthyl‐supported Pd nanoparticles (Pd‐BNP)‐catalyzed aminocarbonylation of aryl iodides in the presence of carbon monoxide and amines for the synthesis of amides has been developed. This methodology provides an efficient route for the synthesis of a COX‐2 enzyme inhibitor having anti‐inflammatory activity.

  已经开发了在二氧化碳和胺存在下，联萘负载的Pd纳米颗粒（Pd-BNP）催化的芳基碘的氨基羰基化反应，用于合成酰胺。这种方法为合成具有抗炎活性的COX-2酶抑制剂提供了一条有效途径。
• Synthesis, antileishmanial activity and structure–activity relationship of 1-N-X-phenyl-3-N′-Y-phenyl-benzamidines
  作者：Cláudio Eduardo Rodrigues-Santos、Leonor L. Leon、Adailton J. Bortoluzzi、Marilene Marcuzzo Canto-Cavalheiro、Gérzia C. Machado、Aurea Echevarria

  DOI：10.1016/j.ejmech.2013.06.040

  日期：2013.9

  Two series of N,N′-diphenyl-benzamidines were synthesized as part of a study to search potential new drugs with antileishmanial activity. These compounds were obtained by anilides in PCl5 halogenation reaction with generation in situ of the corresponding benzimidoyl chlorides, and subsequently treatment with adequate anilines. The series I showed expressive results of antileishmanial activity, highlighted

  作为研究的一部分，合成了两个系列的N，N'-二苯基-苯甲m，以寻找具有抗菌活性的潜在新药。这些化合物是通过在PCl 5卤化反应中通过酰胺化并原位生成相应的苯二甲酰氯而得到的，然后用适当的苯胺处理。该系列我展示antileishmanial活性的表达的结果，强调了化合物9A与IC 50  = 81.28μM（日志IC 50  = 1.91μM）针对利什曼原虫恰加斯利什，8E与IC 50  = 26.30（日志IC 50  = 1.52μM）对巴西利什曼原虫。根据SAR研究的结果（系列I），从Craig二维图计划了系列II，在其中可能发现有效化合物9v和9j，IC 50  = 12.60μM（log IC 50  = 1.10） μM）和13.00μM（log IC 50  = 1.11μM），分别针对亚马逊利什曼原虫。从SAR和QSAR研究获得的结果表明，当环中的电子供体基团连接到in基碳上
• Synthesis and biological relationships of 3′,6-substituted 2-phenyl-4-quinolone-3-carboxylic acid derivatives as antimitotic agents
  作者：Ya-Yun Lai、Li-Jiau Huang、Kuo-Hsiung Lee、Zhiyan Xiao、Kenneth F. Bastow、Takao Yamori、Sheng-Chu Kuo

  DOI：10.1016/j.bmc.2004.09.041

  日期：2005.1

  decreased significantly if a chlorine or methoxy group replaced the fluorine atom. 3'-Fluoro-6-methoxy-2-phenyl-4-quinolone-3-carboxylic acid (68) had the highest in vitro cytotoxic activity among all tested carboxylic acid derivatives and their salts. The mechanism of action may be similar, but not identical, to that of tubulin binding drugs, such as navelbine and taxol. Compound 68 merits further investigation

  作为对2-苯基-4-喹诺酮系列中潜在抗癌候选药物的持续搜索的一部分，合成并评估了3'，6-取代的2-苯基-4-喹诺酮-3-羧酸衍生物及其盐。初步筛选显示，含有间氟取代的2-苯基的羧酸类似物具有最高的体外抗癌活性。如果氯或甲氧基取代氟原子，则活性会显着降低。在所有测试的羧酸衍生物及其盐中，3'-氟-6-甲氧基-2-苯基-4-喹诺酮-3-羧酸（68）的体外细胞毒性活性最高。作用机理可能与结合微管蛋白的药物（如纳韦宾和紫杉醇）相似但不相同。化合物68作为新型亲水抗有丝分裂剂值得进一步研究。
• US6762205B1
  申请人：——

  公开号：US6762205B1

  公开（公告）日：2004-07-13