[2-(4-methylcyclohexyl)-6-(trifluoromethyl)pyridin-3-yl]methanamine | 1622453-13-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: [2-(4-methylcyclohexyl)-6-(trifluoromethyl)pyridin-3-yl]methanamine
• CAS: 1622453-13-7
• 化学式: C₁₄H₁₉F₃N₂
• 分子量: 272.313
• InChiKey: IMPMVKUMUHNWNU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.85
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  38.91
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [2-(4-methylcyclohexyl)-6-(trifluoromethyl)pyridin-3-yl]methanamine 、 phenyl (2-oxo-1,2-dihydroquinolin-5-yl)carbamate 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 1-((2-(4-methylcyclohexyl)-6-(trifluoromethyl)pyridin-3-yl)methyl)-3-(2-oxo-1,2-dihydroquinolin-5-yl)urea
  参考文献：
  名称：

  Discovery of Benzopyridone-Based Transient Receptor Potential Vanilloid 1 Agonists and Antagonists and the Structural Elucidation of Their Activity Shift

  摘要：

  Among a series of benzopyridone-based scaffolds investigated as human transient receptor potential vanilloid 1 (TRPV1) ligands, two isomeric benzopyridone scaffolds demonstrated a consistent and distinctive functional profile in which 2-oxo-1,2-dihydroquinolin-5-yl analogues (e.g., 2) displayed high affinity and potent antagonism, whereas 1-oxo-1,2-dihydroisoquinolin-5-yl analogues (e.g., 3) showed full agonism with high potency. Our computational models provide insight into the agonist-antagonist boundary of the analogues suggesting that the Arg557 residue in the S4-S5 linker might be important for sensing the agonist binding and transmitting signals. These results provide structural insights into the TRPV1 and the protein-ligand interactions at a molecular level.

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.0c00982
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-methylcyclohex-1-en-1-yl)-6-(trifluoromethyl)nicotinonitrile 在 盐酸 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 [2-(4-methylcyclohexyl)-6-(trifluoromethyl)pyridin-3-yl]methanamine
  参考文献：
  名称：

  2-(3-fluoro-4-methylsulfonylaminophenyl)propanamides 的 2-烷基/烯基取代的吡啶 C 区类似物作为高效的 TRPV1 拮抗剂。

  摘要：

  研究了一系列 2-(3-fluoro-4-methylsulfonylaminophenyl)propanamides 的 2-烷基/烯基吡啶 C 区衍生物作为 hTRPV1 拮抗剂。多种化合物显示出优异的立体特异性 TRPV1 拮抗作用，其效力优于先前的铅 2。其中，化合物 15f 在大鼠神经性疼痛模型中表现出强大的镇痛作用，并以剂量​​依赖性方式阻断辣椒素诱导的体温过低。(S)-15f 与我们的 hTRPV1 同源模型的对接分析提供了对其特定结合模式的深入了解。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2014.05.074

文献信息

• Discovery of N-(1-(2-hydroxyethyl)quinolin-2-one)-N’-(1-phenyl-1H-pyrazol-5-yl)methyl) urea as Mode-Selective TRPV1 antagonist
  作者：Dongxu Zuo、Mannkyu Hong、Aeran Jung、Sunho Lee、Nayeon Do、Sungwon Jung、Yubum Jeon、Ji Won Jeong、Guocheng Huang、Li-Xuan Li、Peter M. Blumberg、Hongryul Yoon、Yoonji Lee、Jihyae Ann、Jeewoo Lee

  DOI：10.1016/j.bmcl.2024.129656

  日期：2024.3