1-(2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-4,6-diamino-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidine | 117818-23-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡唑并嘧啶类
• 英文名称: 1-(2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-4,6-diamino-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidine
• 英文别名: (2R,3S,5R)-5-(4,6-diaminopyrazolo[3,4-d]pyrimidin-1-yl)-2-(hydroxymethyl)oxolan-3-ol
• CAS: 117818-23-2
• 化学式: C₁₀H₁₄N₆O₃
• 分子量: 266.26
• InChiKey: GDHKBOMSVFCASE-RRKCRQDMSA-N

物化性质

• 沸点：
  717.7±70.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.08±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  145
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-4,6-diamino-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidine 在 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 生成 Diphenyl-carbamic acid 4-(dibutylamino-methyleneamino)-1-((2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-hydroxymethyl-tetrahydro-furan-2-yl)-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-6-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Parallel-Stranded DNA Formed by New Base Pairs Related to the Isoguanine-Cytosine or Isocytosine-Guanine Motifs

  摘要：

  Parallel-stranded (ps) oligonucleotide duplexes containing several new base pairs formed between 7-deazaisoguanine and cytosine, 8-aza-7-deaza-isoguanine and cytosine, and 5-aza-7-deaza guanine and guanine are described. The stability of the ps-hybrids increased if the duplex contains 8-aza-7-deazaisoguanine instead of isoguanine and is decreased by 7-deazaisoguanine incorporation. The purine-purine base pair between 5-aza-7-deazaguanine and guanine was found to be more stable than that of 5-methylisocytosine with guanine.

  DOI：

  10.1080/07328319908044781
• 作为产物：
  描述：

  6-Amino-1-(2'-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-4-methoxy-1H-pyrazolo<3,4-d>pyrimidine 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 72.0h， 以68%的产率得到1-(2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-4,6-diamino-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  8-Aza-7-deaza-2'，3'-dideoxyguanosine：2'deoxy-β-D-rifurfuranoside的脱氧

  摘要：

  6-氨基-1-（2'，3'-二脱氧-β-D-甘油-呋喃呋喃糖基）-1 H-吡唑并[3,4- d ]嘧啶-4（5 H）-one（= 8描述了通过五步脱氧途径从其2′-脱氧核糖呋喃糖苷5a中得到的-aza-7-deaza-2′，3′-二脱氧鸟苷；1）。通过固-液相转移糖基化制备5a，3a的前体，其产率比液-液法高（57％）。3b的氨甲酰苯胺提供了二氨基核苷3c。与2'，3'-二脱氧鸟苷（2）相比，化合物1在N-糖基键上对酸的敏感性较低。

  DOI：

  10.1002/hlca.19880710410

文献信息

• Isoguanine (2-Hydroxyadenine) and 2-Aminoadenine Nucleosides with an 8-Aza-7-deazapurine Skeleton: Synthesis, Functionalization with Fluorescent and Clickable Side Chains, and Impact of 7-Substituents on Physical Properties
  作者：Dasharath Kondhare、Peter Leonard、Frank Seela

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01283

  日期：2021.11.5

  was performed either on 8-aza-7-deaza-7-iodo-2-amino-2′-deoxyadenosine followed by selective deamination of the 2-amino group or on 7-iodinated 8-aza-7-deaza-2′-deoxyisoguanosine. Sonogashira and Suzuki–Miyaura cross-coupling reactions were employed for this purpose. Octadiynyl side chains were selected as linkers for click reactions with azido pyrenes. KTaut values calculated from H2O/dioxane mixtures

  合成了 7-功能化的 8-aza-7-deaza-2'-deoxyisoguanine 和 8-aza-7-deaza-2-aminoadenine 2'-deoxyribonucleosides，装饰有荧光芘或苯并呋喃传感器标签或带有末端三键的可点击侧链。8-Aza-7-deaza-7-iodo-2-amino-2'-deoxyadenosine 用作中心中间体，可通过改进的两步糖基化/胺化方案获得。位置 7 的功能化是在 8-aza-7-deaza-7-iodo-2-amino-2'-deoxyadenosine 然后选择性脱氨基的 2-氨基或在 7-碘化 8-aza-7-脱氮杂-2'-脱氧异鸟苷。为此目的采用了Sonogashira和Suzuki-Miyaura交叉偶联反应。Octadiynyl 侧链被选为与叠氮芘进行点击反应的接头。从H 2 O/二恶烷混合物计算的K Taut值显示
• Investigation of 8-Aza-7-Deaza Purine Nucleoside Derivatives
  作者：Hang Ren、Haoyun An、Jingchao Tao

  DOI：10.3390/molecules24050983

  日期：——

  6-amino-4-methoxy-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidine and its iodo- and bromo- analogues with the protected ribofuranose and 2'-deoxyribofuranose under different conditions resulted in the synthesis of N⁸- and N⁸-glycosylated purine nucleosides. Five key intermediate nucleosides, having 6-methoxy, 7-iodo, and 2-bromo groups, were further derivatized to 23 final 8-aza-7-deazapurine nucleoside derivatives. The structures

  在不同条件下，6-氨基-4-甲氧基-1H-吡唑并[3,4-d]嘧啶及其碘代-和溴代类似物与被保护的呋喃核糖和2'-脱氧核糖呋喃糖的糖基化反应导致N⁸-和N⁸的合成-糖基化嘌呤核苷。具有6-甲氧基，7-碘和2-溴基团的五个关键的中间核苷被进一步衍生为23个最终的8-氮杂-7-脱氮嘌呤核苷衍生物。基于UV和NMR光谱确定N +和N +-糖基化产物的结构。代表性化合物的2D NMR谱图的HMBC分析和X射线晶体学研究清楚地证实了核糖环与嘌呤环的N +或N +位置的连接。评估了这些新化合物的抗癌活性。
• SEELA, F.;DRILLER, H.;KAISER, K.;ROSEMEYER, H.;STEKER, H., NUCLEOSIDES AND NUCLEOTIDES, 8,(1989) N-6, C. 789-792
  作者：SEELA, F.、DRILLER, H.、KAISER, K.、ROSEMEYER, H.、STEKER, H.

  DOI：——

  日期：——
• SEELA, FRANK;DRILLER, HANSJURGEN, HELV. CHIM. ACTA, 71,(1988) N 4, 757-761
  作者：SEELA, FRANK、DRILLER, HANSJURGEN

  DOI：——

  日期：——