(6-氯吡啶-3-基)三氟硼酸钾 | 1235099-38-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: (6-氯吡啶-3-基)三氟硼酸钾
• 中文别名: 6-氯吡啶-3-三氟硼酸钾
• 英文名称: potassium (6-chloropyridin-3-yl)trifluoroborate
• 英文别名: potassium 2-chloropyridine-5-trifluoroborate；potassium;(6-chloropyridin-3-yl)-trifluoroboranuide
• CAS: 1235099-38-3
• 化学式: C₅H₃BClF₃N*K
• 分子量: 219.443
• InChiKey: TVBXAWSXJKYPGJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  298-303 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.21
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6-氯吡啶-3-基)三氟硼酸钾 在 Oxone 、 水 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 0.08h， 以91%的产率得到2-氯-5-羟基吡啶
  参考文献：
  名称：

  Oxidation of Organotrifluoroborates via Oxone

  摘要：

  A method for the oxidation of organotrifluoroborates using Oxone was developed. A variety of aryl-, heteroaryl-, alkenyl-, and alkyltrifluoroborates were converted into the corresponding oxidized products in excellent yields. This method proved to be tolerant of a broad range of functional groups, and in secondary alkyl substrates it was demonstrated to be completely stereospecific.

  DOI：

  10.1021/jo102208d
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-5-吡啶硼酸 在 potassium hydrogen difluoride 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以71%的产率得到(6-氯吡啶-3-基)三氟硼酸钾
  参考文献：
  名称：

  铑IBiox [（-）-薄荷基]络合物作为高效率的氮杂的不对称氢芳基化催化剂：Epibatidine的替代途径。

  摘要：

  报道了新型手性铑N-杂环卡宾配合物Rh（IBiox [（-）-薄荷基]（CO）2 Cl的合成和表征，此外，该配合物表现出很高的对映选择性，可作为对映体的催化剂证明了氮杂双环的不对称氢芳基化反应并将其应用于表巴替丁的合成。

  DOI：

  10.1021/ol101067d

文献信息

• Arylation and Heteroarylation of Thienylsulfonamides with Organotrifluoroborates
  作者：Mnaza Noreen、Nasir Rasool、Mirna El Khatib、Gary A. Molander

  DOI：10.1021/jo501323z

  日期：2014.8.1

  the Suzuki cross-coupling of unprotected thienylsulfonamides from air- and bench-stable organotrifluoroborates in the absence of a protecting group on the sulfonamide nitrogen. The developed synthetic method can be applied to the preparation of various arylated and heteroarylated thienylsulfonamides under conditions that are tolerant of a broad range of functional groups.

  在磺酰胺氮上没有保护基团的情况下，已经开发了一种温和、实用的方案，用于将未受保护的噻吩磺酰胺与空气和台式稳定的有机三氟硼酸盐进行 Suzuki 交叉偶联。所开发的合成方法可用于在耐受广泛官能团的条件下制备各种芳基化和杂芳基化噻吩磺酰胺。
• Selective functionalization of hindered meta-C–H bond of o-alkylaryl ketones promoted by automation and deep learning
  作者：Jia Qiu、Jiancong Xie、Shimin Su、Yadong Gao、Han Meng、Yuedong Yang、Kuangbiao Liao

  DOI：10.1016/j.chempr.2022.08.015

  日期：2022.12

  sterically hindered aromatic meta-C–H bond is unprecedented and remains to be a major challenge. Promoted by automation-based high-throughput experimentation (HTE) and deep learning (DL), a novel strategy to functionalize the hindered meta-C–H bond is disclosed. With carbon dioxide as a traceless director, a one-pot three-step protocol was developed to achieve selective arylation of o-alkylaryl ketones at

  空间位阻芳族间位-C-H键的选择性功能化是前所未有的，并且仍然是一个主要挑战。在基于自动化的高通量实验 (HTE) 和深度学习 (DL) 的推动下，公开了一种功能化受阻间位-C -H 键的新策略。以二氧化碳为无痕导向器，开发了一种一锅三步方案，以实现邻烷基芳基酮在受阻位点的选择性芳基化位置。这种新策略涉及光诱导的 C-H 羧化、羧基导向的 Pd 催化的 C-H 官能化和微波辅助脱羧。使用 HTE 和 DL，探索了广泛的底物范围（1,032 个反应），并建立了基于 DL 的反应产率预测模型 (CMPRY)。使用未见的邻烷基芳基酮和/或芳基三氟硼酸钾的两个独立测试来评估该模型。该模型在预测看不见的反应方面表现出色；产率的平均绝对误差仅为 6.6% 和 8.4%，表明其在合成应用中的潜力。
• Oxidation of Organotrifluoroborates via Oxone
  作者：Gary A. Molander、Livia N. Cavalcanti

  DOI：10.1021/jo102208d

  日期：2011.1.21

  A method for the oxidation of organotrifluoroborates using Oxone was developed. A variety of aryl-, heteroaryl-, alkenyl-, and alkyltrifluoroborates were converted into the corresponding oxidized products in excellent yields. This method proved to be tolerant of a broad range of functional groups, and in secondary alkyl substrates it was demonstrated to be completely stereospecific.
• A Rhodium IBiox[(−)-menthyl] Complex as a Highly Selective Catalyst for the Asymmetric Hydroarylation of Azabicyles: An Alternative Route to Epibatidine
  作者：Jason Bexrud、Mark Lautens

  DOI：10.1021/ol101067d

  日期：2010.7.16

  The synthesis and characterization of a new chiral rhodium N-heterocyclic carbene complex, Rh(IBiox[(−)-menthyl](CO)2Cl, is reported. In addition, the very high enantioselectivity exhibited by this complex, as a catalyst for the asymmetric hydroarylation of azabicycles, is demonstrated and applied to the synthesis of epibatidine.

  报道了新型手性铑N-杂环卡宾配合物Rh（IBiox [（-）-薄荷基]（CO）2 Cl的合成和表征，此外，该配合物表现出很高的对映选择性，可作为对映体的催化剂证明了氮杂双环的不对称氢芳基化反应并将其应用于表巴替丁的合成。