ethyl 2-<(5-methoxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-yl)-thio>-acetate | 140366-99-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: ethyl 2-<(5-methoxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-yl)-thio>-acetate
• 英文别名: ethyl 2-<(5-methoxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-yl)thio>acetate；ethyl 2-[(1,2,3,4-tetrahydro-5-methoxy-1-naphthalenyl)thio]ethanoate
• CAS: 140366-99-0
• 化学式: C₁₅H₂₀O₃S
• 分子量: 280.388
• InChiKey: AMYIMDLFFQTYLT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.37
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-<(5-methoxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-yl)-thio>-acetate 在 sodium hydroxide 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-(1-naphthalenyl)-4-[[(1,2,3,4-tetrahydro-5-methoxy-1-naphthalenyl)thio]acetyl]piperazine
  参考文献：
  名称：

  1-取代的4- [3-（1,2,3,4-四氢-5-或7-甲氧基萘-1-基）丙基]哌嗪：N-1哌嗪取代基对5-HT1A受体亲和力的影响对D2和alpha1受体的选择性。第六部分

  摘要：

  在本论文中，我们报告了1取代的4- [3-（5-或7-甲氧基-1,2,3,4-四氢萘）在5-HT1A，D2和alpha1受体上的合成和结合情况-1-基）丙基]哌嗪衍生物19-32和一些相关的杂烷基衍生物33-35。将获得的结果与先前报道的1-苯基，1-（2-甲氧基苯基），1-（2-吡啶基）类似物2-9的结果进行比较。结果指出，就5-HT1A结合亲和力而言，连接在哌嗪N-1位的基团的关键作用。实际上，1-环己基，1-（3-苯并恶唑基），1-（苯并噻唑-2-羰基），1-（2-苯并噻唑基），1-（2-喹啉基）取代的哌嗪21-30显示中等或低5 -HT1A受体亲和力；相反，1-（3-苯并噻唑基）和1-（1-萘基）取代的哌嗪19，20和32显示出高的5-HT1A受体亲和力，Ki值在亚纳摩尔范围内。此外，与参考化合物2-9相比，化合物19、20和32表现出比alpha1受体更好的选择性。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(00)00028-6
• 作为产物：
  描述：

  5-甲氧基-1,2,3,4-四氢-1-萘酚 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 反应 3.0h， 生成 ethyl 2-<(5-methoxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-yl)-thio>-acetate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and dopamine receptor affinities of 1-aminoethylhetero-tetralines

  摘要：

  A series of 1-aminoethylhetero-tetralines 3-6, which can be considered as opened-structure analogues of previously studied dopaminergic compounds 2, were synthesized. In the binding studies, to evaluate D-1 and D-2 activity, no significant affinity was observed towards both dopaminergic receptors.

  DOI：

  10.1016/0223-5234(91)90129-b

文献信息

• High Affinity and Selectivity on 5-HT1A Receptor of 1-Aryl-4-[(1-tetralin)alkyl]piperazines. 2
  作者：Roberto Perrone、Francesco Berardi、Nicola A. Colabufo、Marcello Leopoldo、Vincenzo Tortorella、Francesco Fiorentini、Vincenzo Olgiati、Alberto Ghiglieri、Stefano Govoni

  DOI：10.1021/jm00006a013

  日期：1995.3

  in order to increase the selectivity on the 5-HT1A versus D-2, alpha 1, sigma, and other 5-HT receptors. Many changes have been effected on previous structures of type 3(1-aryl-4-[3-(1,2-dihydronaphthalen-4-yl)-n-propyl]piperazines). Several synthetic procedures were followed to obtain the final products, depending on the presence or absence of a double bond, as well as of a heteroatom on the side chain

  为了增加5-HT1A对D-2，α1，σ和其他5-HT受体的选择性，合成了几种在侧链末端具有四氢萘部分的4-烷基-1-芳基哌嗪。许多变化已影响先前的类型3（1-芳基-4- [3-（1,2-二氢萘-4-基）-正丙基]哌嗪的结构。遵循几种合成程序以获得最终产物，这取决于双键以及侧链上杂原子的存在与否。在第一种情况下，可以广泛使用格利雅（Grignard）反应，而在第二种情况下，可以采用常规的合成方法。通过放射受体结合试验评估最终化合物对多巴胺D-1和D-2、5-羟色胺5-HT1A，5-HT1B，5-HT1C和5-HT2，α1肾上腺素和sigma受体的体外活性。