3',4'-二氟-4-羟基-3-联苯基羧酸 | 887576-75-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3',4'-二氟-4-羟基-3-联苯基羧酸
• 英文名称: 3',4'-Difluoro-4-hydroxy-[1,1'-biphenyl]-3-carboxylic Acid
• 英文别名: 5-(3,4-difluorophenyl)-2-hydroxybenzoic acid
• CAS: 887576-75-2
• 化学式: C₁₃H₈F₂O₃
• mdl: MFCD09029271
• 分子量: 250.202
• InChiKey: ZVAQJDGJVTVMMO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  405.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.437±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3',4'-二氟-4-羟基-3-联苯基羧酸 、 5'-amino-5'-deoxyuridine 在 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 5-(3,4-difluorophenyl)-N-[[(2R,3S,4R,5R)-5-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methyl]-2-hydroxybenzamide
  参考文献：
  名称：

  Combining a Solution-Phase Derived Library with In-Situ Cellular Bioassay: Prompt Screening of Amide-Forming Minilibraries Using MTT Assay

  摘要：

  我们通过三种核心氨基酸化合物（5'-氨基-5'-脱氧尿苷、5'-氨基-2',5'-二脱氧阿糖尿苷和丁胺）与30种羧酸通过酰胺键形成，采用溶液相合成方法构建了一个微型库。简化的结构核心化合物丁胺选择性地与9种羧酸进行了耦合作为对照。对粗混合物的3-(4,5-二甲基-2-噻唑基)-2,5-二苯基-2H-四唑溴盐检测显示，来自非诺洛芬、丁基非诺洛芬C15；依他尼酸、丁基依他尼酸酰胺C18；以及鞘氨醇、Sph-1、Sph-2和U27的类似物对MCF-7细胞以及A549细胞表现出增强的细胞毒性。通过分子对接进行结构阐明表明，这些化合物的细胞毒性主要由于抑制调控细胞凋亡的酶。

  DOI：

  10.1248/cpb.57.714

文献信息

• Aryl and heteroaryl compounds, compositions, and methods of use
  申请人：Mjalli M.M. Adnan

  公开号：US20050059713A1

  公开（公告）日：2005-03-17

  This invention provides aryl and heteroaryl compounds of Formula (I) as described herein, and methods of their preparation. Also provided are pharmaceutical compositions made with the compounds of Formula (I) and methods for making such compositions. Compounds of Formula (I) may be useful for treating viral infections including orthopox viruses, either alone or in combination with other therapeutic agents.

  本发明提供了公式(I)所描述的芳基和杂环芳基化合物，以及它们的制备方法。还提供了由公式(I)化合物制成的制药组合物和制备这种组合物的方法。公式(I)化合物可能有助于治疗包括正痘病毒在内的病毒感染，可以单独使用或与其他治疗剂联合使用。
• AMIDE-BASED SOLUTION-PHASE DERIVED LIBRARY AND METHOD FOR SCREENING THEREOF
  申请人：Yu Chung-Shan

  公开号：US20110245088A1

  公开（公告）日：2011-10-06

  An amide-based library is disclosed in the invention which is prepared via amide bond formation coupling an amine with a carboxylic acid. Also, a method using said library for screening a drug candidate is provided in the present invention. Compounds in the present invention having cytotoxicities are useful for a variety of therapeutic applications.
• US7459472B2
  申请人：——

  公开号：US7459472B2

  公开（公告）日：2008-12-02
• Combining a Solution-Phase Derived Library with In-Situ Cellular Bioassay: Prompt Screening of Amide-Forming Minilibraries Using MTT Assay
  作者：Li-Wu Chiang、Kai Pei、Shao-Wei Chen、Ho-Lien Huang、Kun-Ju Lin、Tzu-Chen Yen、Chung-Shan Yu

  DOI：10.1248/cpb.57.714

  日期：——

  We constructed a minilibrary using a solution-phase synthesis through coupling of three core amino compounds (5′-amino-5′-deoxy uridine, 5′-amino-2′,5′-di-deoxy arabinosyl uridine, and butan-1-amine) with 30 carboxylic acids via amide bond formation. The simplified structural core compound butan-1-amine was selectively coupled with 9 carboxylic acids as control. 3-(4,5-Dimethyl-2-thiazolyl)-2,5-diphenyl-2H-tetrazolium bromide assay of the crude mixtures showed that analogues derived from fenbufen, butylfenbufen C15; ethacrynic acid, butyl ethacrynic amide C18; and sphingosines, Sph-1, Sph-2 and U27 had an increased cytotoxicity against MCF-7 cells as well as A549 cells. Structural elucidation with molecular docking suggested that cytotoxicity of these compounds is mainly due to the inhibition of enzymes regulating cellular apoptosis.

  我们通过三种核心氨基酸化合物（5'-氨基-5'-脱氧尿苷、5'-氨基-2',5'-二脱氧阿糖尿苷和丁胺）与30种羧酸通过酰胺键形成，采用溶液相合成方法构建了一个微型库。简化的结构核心化合物丁胺选择性地与9种羧酸进行了耦合作为对照。对粗混合物的3-(4,5-二甲基-2-噻唑基)-2,5-二苯基-2H-四唑溴盐检测显示，来自非诺洛芬、丁基非诺洛芬C15；依他尼酸、丁基依他尼酸酰胺C18；以及鞘氨醇、Sph-1、Sph-2和U27的类似物对MCF-7细胞以及A549细胞表现出增强的细胞毒性。通过分子对接进行结构阐明表明，这些化合物的细胞毒性主要由于抑制调控细胞凋亡的酶。