deoxycholic acid | 107306-72-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: deoxycholic acid
• 英文别名: 3α,12α-diformyloxy-5β-cholanoic acid-(24)-methyl ester；3α,12α-Diformyloxy-5β-cholansaeure-(24)-methylester
• CAS: 107306-72-9
• 化学式: C₂₇H₄₂O₆
• 分子量: 462.627
• InChiKey: KRKJGPBPMNXHJN-DIENXTIDSA-N

物化性质

• 沸点：
  520.5±39.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.93
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  deoxycholic acid 在 N,N-二甲基丙烯基脲 、 sodium azide 、 碳酸氢钠 、 1-羟基苯并三唑 、 1,2-二氯乙烷 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 195.67h， 生成 (4R)-4-((3S,5R,10S,12S,13R,17R)-3-azido-12-hydroxy-10,13-dimethylhexadecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl)-N-cyclohexylpentanamide
  参考文献：
  名称：

  衍生自脱氧胆酸，鹅去氧胆酸和石胆酸的新型高毒性胆汁酸

  摘要：

  为了研究3-叠氮基和24-酰胺化双重取代的作用，我们制备了一组由23种DCA，鹅去氧胆酸（CDCA）和石胆酸（LCA）的BA衍生物组成的新研究小组，在我们以前的研究中，这些特征分别与细胞毒性有关工作。使用3- [4,5-二甲基噻唑-2-基] -2,5-二苯基四唑溴化物（MTT）分析研究了化合物对HT-1080和Caco-2细胞活力的影响。为了了解细胞死亡的机制，使用流式细胞仪对具有降低细胞活力的高潜力化合物进行了进一步研究。用低微摩尔IC 50鉴定了几种化合物降低Caco-2和HT1080细胞系中细胞活力的数值，使其成为迄今报道的最有效的BA细胞凋亡因子之一。没有证据表明总体疏水性和细胞毒性之间存在联系，这支持了BA诱导细胞死亡可能是结构特异性的观点。衍生自DCA的化合物通过凋亡导致细胞死亡。有一些证据表明所研究的两种细胞系之间的选择性可能是由于CD95 / FAS的表达不同所致。毒性更大

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2013.11.029
• 作为产物：
  描述：

  去氧胆酸 在 盐酸 、 高氯酸 作用下， 反应 8.33h， 生成 deoxycholic acid
  参考文献：
  名称：

  衍生自脱氧胆酸，鹅去氧胆酸和石胆酸的新型高毒性胆汁酸

  摘要：

  为了研究3-叠氮基和24-酰胺化双重取代的作用，我们制备了一组由23种DCA，鹅去氧胆酸（CDCA）和石胆酸（LCA）的BA衍生物组成的新研究小组，在我们以前的研究中，这些特征分别与细胞毒性有关工作。使用3- [4,5-二甲基噻唑-2-基] -2,5-二苯基四唑溴化物（MTT）分析研究了化合物对HT-1080和Caco-2细胞活力的影响。为了了解细胞死亡的机制，使用流式细胞仪对具有降低细胞活力的高潜力化合物进行了进一步研究。用低微摩尔IC 50鉴定了几种化合物降低Caco-2和HT1080细胞系中细胞活力的数值，使其成为迄今报道的最有效的BA细胞凋亡因子之一。没有证据表明总体疏水性和细胞毒性之间存在联系，这支持了BA诱导细胞死亡可能是结构特异性的观点。衍生自DCA的化合物通过凋亡导致细胞死亡。有一些证据表明所研究的两种细胞系之间的选择性可能是由于CD95 / FAS的表达不同所致。毒性更大

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2013.11.029

文献信息

• Steroid Acids and Their Transformation Products. II. Desulfurization of Thiol Esters of Desoxycholic Acid^1a
  作者：George B. Spero、A. Vern McIntosh、Robert H. Levin

  DOI：10.1021/ja01185a074

  日期：1948.5