1-(4-fluoro-phenyl)-propane-1,2-dione-2-oxime | 395-26-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-fluoro-phenyl)-propane-1,2-dione-2-oxime
• 英文别名: 1-(4-Fluor-phenyl)-propan-1,2-dion-2-oxim；(2E)-1-(4-fluorophenyl)-2-(hydroxyimino)propan-1-one；(2E)-1-(4-fluorophenyl)-2-hydroxyiminopropan-1-one
• CAS: 395-26-6
• 化学式: C₉H₈FNO₂
• 分子量: 181.166
• InChiKey: ALCBUFOZAQEECH-IZZDOVSWSA-N

物化性质

• 熔点：
  106.5-107.5 °C
• 沸点：
  306.3±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-fluoro-phenyl)-propane-1,2-dione-2-oxime 在 三乙胺 、 溶剂红 43 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (4-fluorophenyl)(1-phenyl-9H-pyrrolo[1,2-a]indol-2-yl)-methanone
  参考文献：
  名称：

  用于合成 2-酰化 9H-吡咯并 [1,2-a] 吲哚的可见光诱导过渡金属无氮中心自由基策略

  摘要：

  N-炔丙基吲哚与芳基-或烷基-取代的酰基肟酯的方便有效的可见光诱导串联酰化/环化，用于合成2-酰基-取代的9 H-吡咯并[1,2- a ]吲哚过渡建立了无金属条件，该条件通过氮中心自由基介导的酰基肟酯中 C-C σ 键的裂解进行。来自酰基肟酯的芳基或烷基酰基自由基攻击N-炔丙基吲哚中的 C-C 三键，然后进行分子内环化/异构化。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c01834
• 作为产物：
  描述：

  4'-氟苯丙酮 在 三甲基氯硅烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-(4-fluoro-phenyl)-propane-1,2-dione-2-oxime
  参考文献：
  名称：

  用于合成 2-酰化 9H-吡咯并 [1,2-a] 吲哚的可见光诱导过渡金属无氮中心自由基策略

  摘要：

  N-炔丙基吲哚与芳基-或烷基-取代的酰基肟酯的方便有效的可见光诱导串联酰化/环化，用于合成2-酰基-取代的9 H-吡咯并[1,2- a ]吲哚过渡建立了无金属条件，该条件通过氮中心自由基介导的酰基肟酯中 C-C σ 键的裂解进行。来自酰基肟酯的芳基或烷基酰基自由基攻击N-炔丙基吲哚中的 C-C 三键，然后进行分子内环化/异构化。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c01834

文献信息

• Photocatalytic C–C Bond Activation of Oxime Ester for Acyl Radical Generation and Application
  作者：Xiuwei Fan、Tao Lei、Bin Chen、Chen-Ho Tung、Li-Zhu Wu

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01338

  日期：2019.6.7

  strategy to generate acyl radical from oxime ester via selective C–C bond activation is reported. Under visible-light irradiation, single-electron transfer from fac-Ir(ppy)3 to related oxime takes place followed by a fast β-fragment of C–C bond to yield aryl and aliphatic acyl radicals, subsequently captured by diverse Michael acceptors. More interestingly, the single-electron transfer enables coupling

  据报道，有一种通过选择性C–C键活化从肟酯生成酰基的统一策略。在可见光照射下，发生了从fac -Ir（ppy）3到相关肟的单电子转移，接着是快速的C-C键β片段产生芳基和脂族酰基基团，随后被各种Michael受体捕获。更有趣的是，单电子转移能够通过就地形成环丁烷的烯酮中间体与激发的fac -Ir（ppy）3的能量转移耦合。
• N-phenylcarbamates having a microbicide insecticide and acaricide effect
  申请人：——

  公开号：US20040023806A1

  公开（公告）日：2004-02-05

  The invention relates to novel compounds of the formula I 1 in which A is —CH 2 O— or —CH═N—; R 1 is C 1 -C 4 -alkyl or cyclopropyl; R 2 is C 1 -C 6 -alkyl, C 2 -C 6 -alkenyl or C 2 -C 6 -alkynyl or is C 1 -C 6 -alkyl substituted by from 1 to 5 fluorine atoms; R 3 denotes the radicals defined in the description; R 5 is hydrogen, C 1 -C 4 -alkyl, C 1 -C 2 -alkoxymethyl, C 1 -C 2 -alkylthiomethyl, C 1 -C 3 -haloalkylmethyl, C 2 -C 4 -alkenyl, C 2 -C 4 -alkynyl, C 1 -C 3 -alkylcarbonyl or C 1 -C 2 -alkoxycarbonyl, and R 6 is C 1 -C 4 -alkyl, which are suitable in agriculture for controlling acarids and insects and for preventing the infestation of crop plants by phytopathogenic fungi.

  该发明涉及一种新的化合物，其化学式为I1，其中A为—CH2O—或—CHN—；R1为C1-C4-烷基或环丙基；R2为C1-C6-烷基、C2-C6-烯基或C2-C6-炔基，或者为被1至5个氟原子取代的C1-C6-烷基；R3表示描述中定义的基团；R5为氢、C1-C4-烷基、C1-C2-烷氧甲基、C1-C2-烷基硫甲基、C1-C3-卤代烷基甲基、C2-C4-烯基、C2-C4-炔基、C1-C3-烷基羰基或C1-C2-烷氧羰基；R6为C1-C4-烷基，适用于农业用于控制蜘蛛和昆虫，以及预防作物植物受植物病原真菌侵害。
• Nitrosocarbonyl–Henry and Denitration Cascade: Synthesis of α-Ketoamides and α-Keto Oximes
  作者：Mallu Kesava Reddy、Sumitava Mallik、Isai Ramakrishna、Mahiuddin Baidya

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00482

  日期：2017.4.7

  Henry reaction of in situ generated nitrosocarbonyl intermediates and concomitant denitration cascade has been developed. The reaction is catalyzed by organic base at room temperature offering α-ketoamides, a demanding scaffold for drug discovery, in high yields. An alteration of substitution pattern also produced α-keto oximes, a high-value synthon. The protocol features operational simplicity and broad

  原位生成的亚硝基羰基中间体和随之而来的反硝化级联反应已实现了前所未有的亨利反应。该反应在室温下被有机碱催化，以高收率提供了α-酮酰胺，这是药物发现所必需的支架。取代模式的改变也产生了α-酮肟，一种高价值的合成子。该协议具有操作简便和广泛的基材范围的特点。
• AMINO ALCOHOLS. XVI.¹ PHENYL HALOGENATED PROPADRINES
  作者：BERNARD L. ZENITZ、WALTER H. HARTUNG

  DOI：10.1021/jo01175a004

  日期：1946.9
• N-PHENYLCARBAMATE MIT MIKROBIZIDER, INSEKTIZIDER UND AKARIZIDER WIRKUNG
  申请人：Bayer Aktiengesellschaft

  公开号：EP1237852A1

  公开（公告）日：2002-09-11