benzyl 4-(6-butoxy-5-hydroxy-6-oxohexyl)piperidine-1-carboxylate | 105260-24-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl 4-(6-butoxy-5-hydroxy-6-oxohexyl)piperidine-1-carboxylate
• CAS: 105260-24-0
• 化学式: C₂₃H₃₅NO₅
• 分子量: 405.535
• InChiKey: WYIJJWINHYWQQZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  76.07
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 4-(6-butoxy-5-hydroxy-6-oxohexyl)piperidine-1-carboxylate 在 草酸氯化物 、 二甲基亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 以75%的产率得到benzyl 4-(6-butoxy-5,6-dioxohexyl)piperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过化学酶法改进了新的血管紧张素转化酶抑制剂CV-5975的合成。

  摘要：

  本文描述了一种新型血管紧张素转换酶抑制剂 CV-5975 (1) 的化学合成方法。合成 1 的光学活性关键中间体(R) -6-(1-苄氧羰基-4-哌啶基) -2-羟基己酸乙酯（(R) -4）是通过外消旋α-羟酯（(RS) -4）与脂肪酶的动力学解析以及α-氧酯（3）与面包酵母的不对称还原制备的。通过这些酶解方法制得的α-羟酯（(R) -4）的对映体过量（ee）超过了 60%。这种具有光学活性的醇（(R) -4）被转化为其甲磺酸酯（(R) -5），然后与氨基苯并硫氮杂卓衍生物（2）发生 SN2 反应，再进行脱保护，得到 1。

  DOI：

  10.1248/cpb.35.2319
• 作为产物：
  描述：

  (RS)-6-(1-benzyloxycarbonyl-4-piperidyl)-2-hydroxyhexanoic acid 以80%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  KORI, MASAKUNI;ITOH, KATSUMI;SUGIHARA, HIROSADA, CHEM. AND PHARM. BULL., 35,(1987) N 6, 2319-2326

  摘要：

  DOI：