(3,4-dihydro-6-methoxy-2,5,7,8-tetramethyl-2H-benzopyran-2-yl)acetyl chloride | 106430-24-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: (3,4-dihydro-6-methoxy-2,5,7,8-tetramethyl-2H-benzopyran-2-yl)acetyl chloride
• 英文别名: 2-(6-methoxy-2,5,7,8-tetramethyl-3,4-dihydrochromen-2-yl)acetyl chloride
• CAS: 106430-24-4
• 化学式: C₁₆H₂₁ClO₃
• 分子量: 296.794
• InChiKey: ZLOMQUHGNZUHDP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3,4-dihydro-6-methoxy-2,5,7,8-tetramethyl-2H-benzopyran-2-yl)acetyl chloride 在 三溴化硼 、 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.08h， 生成
  参考文献：
  名称：

  脂质不饱和度、过氧自由基分配和色醇亲脂尾部如何影响 α-生育酚的抗氧化活性：通过使用荧光α-生育酚类似物进行的高通量荧光研究进行直接可视化

  摘要：

  据报道，制备了两种高度敏感的荧光 α-生育酚 (TOH) 类似物，它们在与过氧自由基反应后荧光强度增强 30 倍以上。探针由与 BODIPY 荧光团的中间位置耦合的色​​原醇部分组成，其中使用亚甲基接头（BODIPY-2,2,5,7,8-pentamethyl-6-hydroxy-chroman 加合物，H(2) B-PMHC) 与酯连接体 (meso-methanoyl BODIPY-6-hydroxy-2,5,7,8-tetramethylchromane-2-羧酸, H(2)B-TOH) 能够调整它们对 H 原子提取的反应性通过过氧自由基。随后描述了用于监测脂质体中过氧自由基反应动力学的高通量荧光测定的开发，其中荧光强度随时间的演变提供了快速、在 TOH 及其类似物存在下进行竞争动力学研究的简便方法。根据从各种生育酚类似物的 H 原子提取 (k(inh)) 的相对速率常数，为强度的时

  DOI：

  10.1021/ja301680m
• 作为产物：
  描述：

  奎诺二甲基丙烯酸酯 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氯化亚砜 、 18-冠醚-6 、 sodium hydride 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 90.25h， 生成 (3,4-dihydro-6-methoxy-2,5,7,8-tetramethyl-2H-benzopyran-2-yl)acetyl chloride
  参考文献：
  名称：

  脂质不饱和度、过氧自由基分配和色醇亲脂尾部如何影响 α-生育酚的抗氧化活性：通过使用荧光α-生育酚类似物进行的高通量荧光研究进行直接可视化

  摘要：

  据报道，制备了两种高度敏感的荧光 α-生育酚 (TOH) 类似物，它们在与过氧自由基反应后荧光强度增强 30 倍以上。探针由与 BODIPY 荧光团的中间位置耦合的色​​原醇部分组成，其中使用亚甲基接头（BODIPY-2,2,5,7,8-pentamethyl-6-hydroxy-chroman 加合物，H(2) B-PMHC) 与酯连接体 (meso-methanoyl BODIPY-6-hydroxy-2,5,7,8-tetramethylchromane-2-羧酸, H(2)B-TOH) 能够调整它们对 H 原子提取的反应性通过过氧自由基。随后描述了用于监测脂质体中过氧自由基反应动力学的高通量荧光测定的开发，其中荧光强度随时间的演变提供了快速、在 TOH 及其类似物存在下进行竞争动力学研究的简便方法。根据从各种生育酚类似物的 H 原子提取 (k(inh)) 的相对速率常数，为强度的时

  DOI：

  10.1021/ja301680m

文献信息

• Rate of Lipid Peroxyl Radical Production during Cellular Homeostasis Unraveled via Fluorescence Imaging
  作者：Lana E. Greene、Richard Lincoln、Gonzalo Cosa

  DOI：10.1021/jacs.7b08036

  日期：2017.11.8

  species (ROS) and their associated byproducts have been traditionally associated with a range of pathologies. It is now believed, however, that at basal levels these molecules also have a beneficial cellular function in the form of cell signaling and redox regulation. Critical to elucidating their physiological role is the opportunity to visualize and quantify the production of ROS with spatiotemporal accuracy

  活性氧（ROS）及其相关副产物传统上已与一系列病理相关。然而，现在认为，在基础水平上，这些分子还以细胞信号传导和氧化还原调节的形式具有有益的细胞功能。阐明其生理作用的关键是可视化和量化具有时空准确性的ROS产生的机会。配备了新开发的极其敏感的荧光α-生育酚类似物（H 4 BPMHC），我们在此报告了在活细胞成像条件下产生的脂质过氧自由基稳定浓度的观察结果。H 4的影像学研究BPMHC表明，在基础条件下，HeLa细胞中脂质过氧化自由基的产生速率在细胞内为33 nM / h。我们的工作进一步提供了有关维生素E抗氧化作用的无可争议的证据，因为在碱性条件下以及在溶液中存在氢过氧化枯基和Cu 2+产生的Haber-Weiss化学作用下，HeLa细胞中的脂质过氧化被抑制，当补充有α-生育酚替代物PMHC（2,2,5,7,8-五甲基-6-羟基-苯并二氢吡喃酚，缺少植酸尾的α-生育酚类似物）时。高4BPM
• 3,4-dihydrobenzopyran derivatives and medicinal uses thereof
  申请人：Kuraray Co., Ltd.

  公开号：US04728650A1

  公开（公告）日：1988-03-01

  There are provided novel 3,4-dihydrobenzopyran derivatives having anti-peptic ulcer, antitussive and/or expectorant activity. Also provided are medicinal uses of said 3,4-dihydrobenzopyran derivatives.

  提供了具有抗消化性溃疡、镇咳和/或祛痰活性的新型3,4-二氢苯并吡喃衍生物。还提供了上述3,4-二氢苯并吡喃衍生物的药用用途。
• Tuning Photoinduced Electron Transfer Efficiency of Fluorogenic BODIPY-<i>α</i> -Tocopherol Analogues
  作者：Lana E. Greene、Richard Lincoln、Gonzalo Cosa

  DOI：10.1111/php.13062

  日期：2019.1

  Fluorogenic analogues of α‐tocopherol developed by our group have been instrumental in monitoring reactive oxygen species (ROS) within lipid membranes. Prepared as two‐segment trap‐reporter (chromanol‐BODIPY) probes, photoinduced electron transfer (PeT) was utilized to provide these probes with an off/on switch mechanism warranting the necessary sensitivity. Herein, we rationalize within the context

  我们小组开发的α-生育酚的荧光类似物有助于监测脂质膜内的活性氧（ROS）。制备成双段陷阱报告基因（色原醇-BODIPY）探针，利用光诱导电子转移（PeT）为这些探针提供开关机制，保证必要的灵敏度。在这里，我们在马库斯电子转移理论的背景下合理化了 BODIPY 核心上的取代基和连接器长度如何连接陷阱和报告片段，调整 PeT 效率。DFT 和电化学研究用于估计我们构造中 PeT 的热力学驱动力。通过在 400 mV 范围内调整氧化还原电位，我们观察到 PeT 效率提高了一个数量级。将色原醇和 BODIPY 之间的接头长度增加 2。反过来，8 埃使 PeT 效率降低了 2.7 倍。我们的结果说明了取代基和接头的选择如何使基于 BODIPY 荧光团的荧光探针的关闭状态“变暗”，通过有利于 PeT 而非单线激发态歧管的辐射发射。最终，我们的工作为开发 α-生育酚的荧光抗氧化类似物可能达到的灵敏度上限
• 3,4-Dihydrobenzopyran derivatives
  申请人：KURARAY CO., LTD.

  公开号：EP0202580A2

  公开（公告）日：1986-11-26

  Described are novel 3,4-dihydrobenzopyran derivatives having anti-peptic ulcer, antitussive and/or expectorant activity.

  描述了具有抗消化性溃疡、止咳和/或祛痰活性的新型 3,4-二氢苯并呋喃衍生物。
• Two-Pronged Dormant Photosensitizer-Antibiotic Bacterial Inactivation: Mechanism, Dosage, and Cellular Evolution Visualized at the Single-Cell Level
  作者：Julia McCain、Sol R. Martínez、Florencia Fungo、Aya Sakaya、Gonzalo Cosa

  DOI：10.1021/jacs.3c10034

  日期：2023.12.27

  are required to battle the rise of antibiotic-resistant bacterial strains. Tapping on reactive oxygen species (ROS) generation in bacteria induced by bactericidal antibiotics, here we report a two-pronged strategy for bacterial inactivation relying on the synergistic combination of a bactericidal antibiotic and newly designed dormant photosensitizers (DoPSs) that activate in the presence of ROS. Intramolecular

  需要创新的治疗方法来应对抗生素耐药菌株的增加。利用杀菌抗生素诱导细菌中活性氧（ROS）的产生，我们在此报告了一种双管齐下的细菌灭活策略，该策略依赖于杀菌抗生素和新设计的休眠光敏剂（DoPS）的协同组合，该光敏剂在存在光的情况下会激活活性氧。分子内猝灭使 DoPS 在光存在下呈惰性。 DoPS 捕获的 ROS 会中止猝灭机制，以相同的比例揭示单线态氧 ( 1 O 2 ) 敏化和荧光发射。我们的 DoPS 中内置的并列抗氧化-促氧化活性能够（i）通过 ROS 初始激活一些分子，以及（ii）随后通过光生1 O 2介导的多米诺骨牌效应快速激活细菌中的所有 DoPS。采用抗生素最低抑菌浓度的大量菌落形成单位研究表明，只有在光、抗生素和 DoPS 存在的情况下，大肠杆菌和铜绿假单胞菌才能快速、选择性地失活。对大肠杆菌的单细胞实时成像研究揭示了 DoPS 激活从焦点的自催化过程，为传感提供了独特的放大系