tert-butyl {[8-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)dibenzo[b,d]furan-3-yl]-sulfonyl}-(S)-valinate | 1080641-40-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: tert-butyl {[8-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)dibenzo[b,d]furan-3-yl]-sulfonyl}-(S)-valinate
• 英文别名: (S)-tert-butyl 3-methyl-2-(8-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)dibenzo[b,d]furan-3-sulfonamido)butanoate；tert-butyl (2S)-3-methyl-2-[[8-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)dibenzofuran-3-yl]sulfonylamino]butanoate
• CAS: 1080641-40-2
• 化学式: C₂₇H₃₆BNO₇S
• 分子量: 529.462
• InChiKey: FSNAVRNQJWSCRL-QHCPKHFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.53
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl {[8-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)dibenzo[b,d]furan-3-yl]-sulfonyl}-(S)-valinate 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 二乙胺基三氟化硫 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (S)-({8-[4-(2-fluoroethyl)thiazol-2-yl]dibenzo[b,d]furan-3-yl}sulfonyl)valine
  参考文献：
  名称：

  设计，（放射）合成以及体外和体内评估高选择性和有效基质金属蛋白酶12（MMP-12）抑制剂作为正电子发射断层显像的放射性示踪剂

  摘要：

  活化基质金属蛋白酶（MMPs）的水平失调与不同的病状相关，例如癌症，动脉粥样硬化，神经炎症和关节炎。因此，用正电子发射断层扫描（PET）对MMP进行成像是诊断MMP相关疾病的有力工具。此外，为了区分单个MMP在特定病理生理过程中的独特功能和作用，必须使用放射性标记的示踪剂（例如氟18标记的MMP抑制剂（MMPI））来实现其特定的成像。因此，制备了氟化的基于二苯并呋喃磺酰胺的MMPI，其显示出对MMP-12的优异抑制作用以及对MMP-12的选择性，其优于其他MMP。MMP-12是慢性阻塞性肺疾病（COPD）和动脉粥样硬化等疾病中的关键酶。4，9和19）从该库中选择，和放射氟化类似物（[ 18 F] 4，[ 18 F] 9，和[ 18 F] 19）成功地合成。初步的体外血清稳定性和放射性标记的MMPIs与PET的体内生物分布研究表明，它们对于优选的MMP-12成像具有潜在的好处。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.8b00200
• 作为产物：
  描述：

  (S)-tert-butyl 2-(8-bromodibenzo[b,d]furan-3-sulfonamido)-3-methylbutanoate 、 联硼酸频那醇酯 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride potassium acetate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.0h， 以95%的产率得到tert-butyl {[8-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)dibenzo[b,d]furan-3-yl]-sulfonyl}-(S)-valinate
  参考文献：
  名称：

  TRICYCLIC COMPOUNDS AS MATRIX METALLOPROTEINASE INHIBITORS

  摘要：

  目前的教导与式I的化合物有关：及其药用盐和酯，其中R1、R2、R3、R4、X和Y如本文所定义。目前的教导还提供了制备式I化合物的方法以及抑制基质金属蛋白酶的方法，特别是可能参与哺乳动物中发现的病理性疾病，包括人类。

  公开号：

  US20100227859A1