肉珊瑚苷元 | 18607-76-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: 肉珊瑚苷元
• 英文名称: sarcostin
• 英文别名: (3S,8S,9R,10R,12R,13R,14R,17S)-17-[(1S)-1-hydroxyethyl]-10,13-dimethyl-1,2,3,4,7,9,11,12,15,16-decahydrocyclopenta[a]phenanthrene-3,8,12,14,17-pentol
• CAS: 18607-76-6
• 化学式: C₂₁H₃₄O₆
• 分子量: 382.497
• InChiKey: WIOBOUWMWWLZKG-QBZJCNLTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  肉珊瑚苷元 在 高氯酸 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 5α,6β-dihydroxysarcostin
  参考文献：
  名称：

  来自 Orthenthera viminea 的新型多羟基孕烷酯

  摘要：

  摘要 从 Orthenthera viminea 中分离出了一种名为therogenin 的新孕烷酯，其特征为 12β, 20 S -di-O -cinnamoyl-3β,5α,

  DOI：

  10.1016/0031-9422(88)80449-7
• 作为产物：
  描述：

  (20S)-12β-acetyloxy, 20-N-methylanthraniloyl 3β,8β,14β,17β-tetrahydroxypregn-6-ene 3-O-β-D-glucopyranosyl-(1→4)-6-deoxy-3-O-methyl-β-D-allopyranosyl-(1→4)-β-D-oleandropyranosyl-(1→4)-β-D-cymaropyranosyl-(1→4)-β-D-cymaropyranosyl-(1→4)-β-D-cymaropyranoside 在 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 肉珊瑚苷元
  参考文献：
  名称：

  匙羹藤孕烷苷及其α-葡萄糖苷酶抑制活性

  摘要：

  摘要 从Gymnema inodorum (Lour.) Decne的叶子中分离出两种新的孕烷苷类，gyminosides A 和 B（1和2）以及三种已知的 tinctoroside B ( 3 )、tinctoroside C ( 4 ) 和裸子菊甙 F ( 5 ) 。通过物理和化学方法阐明了它们的结构，并与文献中报道的结构进行了比较。对所有这些化合物进行了α-葡萄糖苷酶测定。化合物5在200 μM浓度下表现出最大的抗α-葡萄糖苷酶活性，抑制率为63.7±3.9%。化合物1 - 4表现出中等抗α-葡萄糖苷酶活性，抑制百分比范围为 40.0 至 52.1%。

  DOI：

  10.1080/14786419.2019.1663517

文献信息

• The anti-glycative potentials of pregnane glycosides from Gymnema sylvestre
  作者：Phan Van Kiem、Duong Thi Hai Yen、Nguyen Van Hung、Nguyen Xuan Nhiem、Bui Huu Tai、Do Thi Trang、Pham Hai Yen、Hoang Duc Manh、Chau Van Minh、SeonJu Park、Jae Hyuk Lee、Sun Yeou Kim、Seung Hyun Kim

  DOI：10.1016/j.phytol.2020.04.012

  日期：2020.8

  Gymnema sylvestre is known for its potent antidiabetic activity. Phytochemical investigations of this plant led to the isolation of three new pregnane glycosides, gymnepregosides R-T (1-3) and four known analogues, 12β-acetyloxy-3β,8β,14β,17β-tetrahydroxypregn-5-en-20-one 3-O-β-d-glucopyranosyl-(1→4)-6-deoxy-3-O-methyl-β-d-allopyranosyl-(1→4)-β-d-oleandropyranosyl-(1→4)-β-d-cymaropyranosyl-(1→4)-β-d-cymaropyranoside

  Gymnema sylvestre以其强大的抗糖尿病活性而闻名。这种植物导致了三个新孕苷隔离的植物化学物质调查，gymnepregosides RT（1 - 3）和四个已知类似物，12 β -乙酰氧基-3- β，8 β，14 β，17 β -tetrahydroxypregn -5-烯20-位3- O - β - d-吡喃葡萄糖基- （1→4）-6-脱氧-3- O-甲基-β - d-戊吡喃糖基- （1→4）-β - d-油基吡喃戊糖基-（1→ 4）-β - d-环丙吡喃糖基-（1→4）-β - d-环丙吡喃糖苷（4），12- O-（E）-肉桂基木糖苷前体苷F（5），林木苷前体苷F（6）和stephanoside I（7）。根据光谱证据确定其结构，并与文献报道的结构进行比较。评价所有化合物的抗糖基化抑制活性。化合物1，3，5，和6显示出对BSA-MGO形成范围从6.0至400μM的浓度8.8
• Four new pregnane glycosides from <i>Gymnema latifolium</i> and their <i>α</i>-glucosidase and <i>α</i>-amylase inhibitory activities
  作者：Duong Thi Hai Yen、Do Thi Trang、Bui Huu Tai、Vu Van Doan、Pham Hai Yen、Nguyen Xuan Nhiem、Chau Van Minh、Manh Hoang Duc、SeonJu Park、Jae Hyuk Lee、Sun Yeou Kim、Seung Hyun Kim、Phan Van Kiem

  DOI：10.1080/14786419.2020.1729153

  日期：2021.11.17

  were tested for α-glucosidase and α-amylase inhibitory activities. Compound 5 exhibited the most anti α-glucosidase activity with inhibitory percentage of 37.8 ± 1.5% at the concentration of 200 μM. Compounds 1–4 showed moderate anti α-glucosidase activity with inhibitory percentage ranging from 7.0 to 30.1%. In addition, all compounds 1–5 showed moderate/weak anti α-amylase activity in the investigated

  摘要 从Gymnema latifolium Wall的叶子中分离出四种新的孕烷苷 A - D ( 1 - 4 ) 和一种已知的孕烷苷 J ( 5 ) 。前怀特。它们的化学结构是在广泛的光谱方法的基础上阐明的，包括 1D、2D NMR、HR-ESI-MS，并与报告的数据进行比较。测试了所有这些化合物的α-葡萄糖苷酶和α-淀粉酶抑制活性。化合物5在200 μM浓度下表现出最大的抗α-葡萄糖苷酶活性，抑制率为37.8±1.5%。化合物1-4显示出中度抗α-葡萄糖苷酶活性，抑制百分比范围为 7.0 至 30.1%。此外，所有化合物1-5在研究的测试中都显示出中/弱的抗α-淀粉酶活性。
• Structure of stephanthraniline A.
  作者：SUMIO TERADA、KOJI HAYASHI、HIROSHI MITSUHASHI

  DOI：10.1248/cpb.25.2802

  日期：——

  A new polyoxypregnane derivative, stephanthraniline A, was isolated from the stem of Stephanotis japonica MAKINO (Asclepiadaceae), and its structure was determined.

  从菊科植物 Stephanotis japonica MAKINO 的茎中分离出了一种新的多氧孕甾烷衍生物 Stephanthraniline A，并确定了其结构。
• Die Pregnanglykoside der oberirdischen Teile von Sarcostemma viminale (L.) R. Br.): Glykoside und Aglykone 307. Mitteilung
  作者：F. Schaub、H. Kaufmann、W. Stöcklin、T. Reichstein

  DOI：10.1002/hlca.660510416

  日期：1968.4

  The dried twigs and stems of Sarcostemma viminale (the climbing shrub form from South Rhodesia) contain about 1% phenolic and a similar amount of glycosidic compounds derived from 2-deoxysugars; only traces of cardenolides are present. After mild acidic hydrolysis 5 sugars could be detected and subsequently isolated in pure form. Three of them (d-cymarose, d-digitoxose and lilacinobiose) were obtained

  干燥的Sarcostemma viminale（南罗得西亚的攀援灌木）的树枝和茎含有约1％的酚类和与2-脱氧糖类似的糖苷化合物。仅存在痕量的烯醇内酯。经过温和的酸性水解后，可以检测到5种糖，然后以纯净的形式分离出来。它们中的三个（d-三聚葡萄糖，d-数字氧糖和丁二酸二糖）以结晶形式获得，另外两个（d-夹竹桃糖和维米糖）以无定形形式获得。Viminose是一种新糖，是一种二糖，其中含有d-维他糖和还原端的d-二恶英糖[30b]。
• A pregnane ester and its glycoside from Orthenthera viminea
  作者：Kanwal J. Kaur、Maheshwari P. Khare、Anakshi Khare

  DOI：10.1016/0031-9422(85)80045-5

  日期：1985.11

  Abstract A new pregnane ester named ornogenin and its diglycoside designated as ornine were isolated from the dried twigs of Orthenthera viminea . On the basis of chemical and spectroscopic evidence, their structures were established as 12,20-di- O -cinnamoyl-sarcostin and 12,20-di- O -cinnamoyl-sarcostin-3- O -α- L -oleandropyranosyl(1 → 4)- O -β- D -cymaropyranoside, respectively.

  摘要 从Orthenthera viminea 的干燥枝条中分离得到一种新的孕烷酯，命名为ornogenin，其二糖苷命名为ornine。根据化学和光谱证据，它们的结构确定为 12,20-di-O-cinnamoyl-sarcostin 和 12,20-di-O-cinnamoyl-sarcostin-3-O-α-L-oleandropyranosyl(1 → 4)-O-β-D-cymaropyranoside，分别。