4''-methoxyphenyl (3S,αR)-3-[N-phenyl-N-(α-methylbenzyl)amino]-3-(3'-furyl)propanoate | 1296207-61-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: 4''-methoxyphenyl (3S,αR)-3-[N-phenyl-N-(α-methylbenzyl)amino]-3-(3'-furyl)propanoate
• CAS: 1296207-61-8
• 化学式: C₂₈H₂₇NO₄
• 分子量: 441.527
• InChiKey: YSACIIHTDPJORJ-ZBLYBZFDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.59
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  51.91
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(三甲基硅)苯基三氟甲烷磺酸盐 在 正丁基锂 、 cesium fluoride 作用下， 以 四氢呋喃 、 hexanes 、 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 4''-methoxyphenyl (3S,αR)-3-[N-phenyl-N-(α-methylbenzyl)amino]-3-(3'-furyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  N-苯基-N-（α-甲基苄基）酰胺锂的共轭加成：在（R）-（-）-牛磺汀的不对称合成中的应用

  摘要：

  将锂（R）-N-苯基-N-（α-甲基苄基）酰胺共轭加成到一系列α，β-不饱和的4-甲氧基苯基酯中，其非对映选择性极好，从而得到良好的相应β-氨基酯收率和单一非对映异构体形式（> 99：1 dr）。该方法的合成效用已通过简短，简洁的不对称合成四氢喹啉生物碱（R）-（-）-牛尿素分六个步骤得到了证明，其总产率为32％（可从市售的oct-2-enoic酸制得）。

  DOI：

  10.1021/ol200625h