ethyl 2-(1-pyrrolidinyl)-1-cyclopentene-1-carboxylate | 55212-81-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: ethyl 2-(1-pyrrolidinyl)-1-cyclopentene-1-carboxylate
• 英文别名: ethyl 2-(pyrrolidin-1-yl)cyclopent-1-enecarboxylate；ethyl 2-(1-pyrrolidinyl) 1-cyclopentenecarboxylate；ethyl-2-(1-pyrrolidinyl)-1-cyclopentenecarboxylate；2-pyrrolidin-1-yl-cyclopent-1-enecarboxylic acid ethyl ester；Ethyl 2-(pyrrolidin-1-yl)cyclopent-1-ene-1-carboxylate；ethyl 2-pyrrolidin-1-ylcyclopentene-1-carboxylate
• CAS: 55212-81-2
• 化学式: C₁₂H₁₉NO₂
• 分子量: 209.288
• InChiKey: OEJHZAZOXSAABG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  126-136 °C(Press: 0.001 Torr)
• 密度：
  1.127±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(1-pyrrolidinyl)-1-cyclopentene-1-carboxylate 以10%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  BIERAEUGEL H.; AKKERMAN J. M.; LAPIERRE ARMANDE J. C.; PANDIT U. K., REC. TRAV. CHIM. , 1976, 95, NO 11, 266-269

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  四氢吡咯 、 2-氧代环戊羧酸乙酯 反应 16.0h， 以98%的产率得到ethyl 2-(1-pyrrolidinyl)-1-cyclopentene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  叔 3-氨基丙烯酮和 3-氨基丙烯酸酯：由仲胺和 1,3-二酮化合物在有和没有路易斯酸的情况下制备它们

  摘要：

  开发了一种由 β-二酮和 β-酮酯以及仲胺直接制备 3-氨基丙烯酮和 3-氨基丙烯酸叔酯的方法。取决于胺和二酮底物的反应性，反应在没有溶剂的情况下在路易斯酸作为催化剂存在或不存在的情况下进行。

  DOI：

  10.1055/s-2007-965916

文献信息

• Enamine chemistry—XXV
  作者：S. Carlsson、S.-O. Lawesson

  DOI：10.1016/0040-4020(82)80183-x

  日期：1982.1

  the enaminones 4a–4e by the following two routes: (A): Acylation of the enamines, 2, derived from 1 and secondary amines (pyrrolidine, morpholine and piperidine) by ethyl chloroformate, and (B): Condensation of 1 with diethyl oxalate, giving the β-ketoesters 3, followed by reaction with the secondary amines. Ethyl 2(-1-pyrrolidinyl)-1-cyclopentene-1-carboxylate, 4f, and methyl 3-(1-pyrrolidinyl)-2-butenoate

  环己酮2-甲基-环己酮和4-甲基-环己酮1通过以下两种途径转化为烯胺4a-4e：（A）：烯胺2的酰化，衍生自1和仲胺（吡咯烷， （B）：将1与草酸二乙酯缩合，得到β-酮酸酯3，然后与仲胺反应。2-（-1-吡咯烷基）-1-环戊烯-1-羧酸乙酯4f和3-（1-吡咯烷基）-2-丁烯酸甲酯4g分别由2-氧代-1-环戊烷甲酸乙酯和3-氧代-丁酸乙酯与吡咯烷缩合制备。通过LAH还原4a，得到的1-环己烯-1-甲醛5a，1-环己烯-1-甲醇6a和1-（1-环己烯-1-甲基）吡咯烷7a的收率取决于其摩尔比LAH / 4a。通过LAH还原4f，得到环戊烯-1-甲醇6b，1-（1-环戊烯-1-甲基）吡咯烷7b和2（1-吡咯烷基）-1-环戊烷甲酸乙酯8b。用LAH还原时，化合物4g生成3-（1-吡咯烷基）丁酸甲酯8c（主要产物）和1-（2-丁烯基）吡咯烷7c（未成年人）。的还原4加入NaBH 4只得到饱和β氨基酯，8以高收率。LAH和NaBH
• [3 + 3]-Carbocyclizations of nitroallylic esters and enamines with stereoselective formation of up to six new stereogenic centers
  作者：Dieter Seebach、Martin Missbach、Giorgio Calderari、Martin Eberle

  DOI：10.1021/ja00177a026

  日期：1990.10

  and intermediates, which can be trapped under certain conditions, as well as previous investigations of single steps of the in situ reaction sequence involved in the carbocyclization are used to arrive at a tentative proposal for the steric course of these steps: (i) intermolecular coupling of the trigonal centers of enamine and nitroolefin with preferred relative topicity like, (ii) intramolecular coupling

  讨论了导致观察到的产物的复杂反应序列的机制。可以在某些条件下捕获的产物和中间体的结构，以及先前对参与碳环化的原位反应序​​列的单个步骤的研究，用于得出这些步骤的空间过程的初步建议： (i) 烯胺和硝基烯烃的三角中心的分子间偶联，具有优选的相对局部性，(ii) 中间体烯胺中的三角中心的分子内偶联，(iii) 硝基阴离子部分的质子化，和 (iv) 的质子化烯胺（在单环产品的情况下）
• Hodgson, Anne; Marshall, Joanne; Hallett, Peter, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1992, # 17, p. 2169 - 2174
  作者：Hodgson, Anne、Marshall, Joanne、Hallett, Peter、Gallagher, Timothy

  DOI：——

  日期：——
• Gravel, Denis; Labelle, Marc, Canadian Journal of Chemistry, 1985, vol. 63, p. 1874 - 1883
  作者：Gravel, Denis、Labelle, Marc

  DOI：——

  日期：——
• SEEBACH, DIETER;MISSBACH, MARTIN;CALDERARI, GIORGIO;EBERLE, MARTIN, J. AMER. CHEM. SOC., 112,(1990) N1, C. 7625-7638
  作者：SEEBACH, DIETER、MISSBACH, MARTIN、CALDERARI, GIORGIO、EBERLE, MARTIN

  DOI：——

  日期：——