6-甲基-N-硝基-2-吡啶胺 | 33986-37-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 6-甲基-N-硝基-2-吡啶胺
• 英文名称: 6-methyl-2-nitraminopyridine
• 英文别名: 6-Methyl-2-pyridylnitramin；(6-methyl-pyridin-2-yl)-nitro-amine；(6-methyl-[2]pyridyl)-nitro-amine；(6-Methyl-[2]pyridyl)-nitro-amin；2-Nitramino-6-methyl-pyridin；6-Methyl-2-nitraminopyridin；N-(6-methylpyridin-2-yl)nitramide
• CAS: 33986-37-7
• 化学式: C₆H₇N₃O₂
• mdl: MFCD00482311
• 分子量: 153.14
• InChiKey: HAHKPSSJIPXVRQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  94 °C (decomp)(Solv: water (7732-18-5); ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  278.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.335±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.166
• 拓扑面积：
  70.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-甲基-N-硝基-2-吡啶胺 在 硫酸 作用下， 生成 2-氨基-3,5-二硝基-6-甲基砒啶
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological evaluation of aroylguanidines related to amiloride as inhibitors of the human platelet Na+/H+ exchanger

  摘要：

  Pyridine and benzene bioisosteres of amiloride were synthesized and evaluated for their inhibitory Potency against the sodium-hydrogen exchanger (NHE) involved in intracellular pH regulation. The inhibition of NHE was determined by using the platelet swelling assay (PSA) in which the swelling of human platelets was induced by their incubation in an acid buffer (pH 6.7). Additionally, the inhibitory potency of the most active compounds was assessed by measuring the inhibition of the EIPA-sensitive Na-22 (+) uptake (UIA) by human platelets after intracellular acidosis. The results indicated that several benzene derivatives and compounds bearing an carbonylguanidine moiety in the meta position of the pyridine nitrogen were much more potent than amiloride (PSA:IC50 = 43.5 muM, UIA:IC50 = 100.1 muM), but less than EIPA, a pyrazine NHE inhibitor (PSA:IC50=0.08 muM, UIA: IC50 - 0.5 muM). In both biological assays (2-amino-5-bromo-pyridine-3-carbonyl)guanidine (32) was the most active molecule (PSA: IC50 = 0.8 muM, UIA : IC50 = 0.8 muM). Our investigations demonstrated that the replacement of the pyrazine ring of amiloride e by a pyridine ora phenyl ring improved the NHE inhibitory potency (phenyl >pyridine >pyrazine). (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(02)00022-6
• 作为产物：
  描述：

  碳酸甲丙酯 在 petroleum 、 硫酸 、 硝酸 、 sodium amide 作用下， 生成 6-甲基-N-硝基-2-吡啶胺
  参考文献：
  名称：

  Seide, Zhurnal Russkago Fiziko-Khimicheskago Obshchestva, 1920, vol. 50, p. 536

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Pyrido[3,2-e][1,4] diazepine - Synthese und Prüfung auf Anti-HIV-1-Wirkung
  作者：Klaus Görlitzer、Carsten Wilpert、Helga Rübsamen-Waigmann、Haryadi Suhartono、Lingru Wang、Andreas Immelmann

  DOI：10.1002/ardp.19953280308

  日期：——

  Ausgehend vom käuflichen 6‐Methyl‐2‐pyridylamin (1) wurde über 12 Stufen das Pyrido[3,2‐e][1,4] diazepin 14a in einer Gesamtausb. von 7% synthestisiert. 14a, das N‐Methyl‐Derivat 14b, das Thiolactam 15a, das Amidin 16 und das anellierte 1,2,4‐Triazol 17 wurden auf Anti‐HIV‐1‐Wirkung geprüft. Keine der geprüften Substanzen besitzt eine dem Zidovudin (3′‐Azido‐3′‐desoxythymidin = AZT) vergleichbare antivirale

  从市售的 6-甲基-2-吡啶胺 (1) 开始，吡啶并 [3,2-e] [1,4] 二氮杂 14a 的生产共分 12 个步骤。合成率 7%。测试了 14a、N-甲基衍生物 14b、硫内酰胺 15a、脒16 和稠合 1,2,4-三唑 17 的抗 HIV-1 活性。所测试的物质均不具有与齐多夫定（3'-叠氮基-3'-脱氧胸苷 = AZT）相比的抗病毒活性。
• 6-amino substituted imidazo[4,5-bipyridines as angiotensin II antagonists
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US05223499A1

  公开（公告）日：1993-06-29

  Substituted imidazo[4,5-b]pyridines of structural formula: ##STR1## are angiotensin II antagonists useful in the treatment of hypertension and congestive heart failure.

  结构式为##STR1##的取代咪唑并[4,5-b]吡啶是抗高血压和充血性心力衰竭的血管紧张素II拮抗剂。
• Sepiol, Jadwiga; Tomasik, Piotr, Acta Chimica Hungarica, 1986, vol. 121, # 4, p. 333 - 338
  作者：Sepiol, Jadwiga、Tomasik, Piotr

  DOI：——

  日期：——
• Deady, Leslie W.; Korytsky, Olga L.; Rowe, Jeffrey E., Australian Journal of Chemistry, 1982, vol. 35, # 10, p. 2025 - 2034
  作者：Deady, Leslie W.、Korytsky, Olga L.、Rowe, Jeffrey E.

  DOI：——

  日期：——
• DEADY, L. W.;KORYTSKY, O. L.;ROWE, J. E., AUSTRAL. J. CHEM., 1982, 35, N 10, 2025-2034
  作者：DEADY, L. W.、KORYTSKY, O. L.、ROWE, J. E.

  DOI：——

  日期：——

表征谱图