[R]-(+)-N-methyl-2-phenylpropylamine | 26191-38-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [R]-(+)-N-methyl-2-phenylpropylamine
• 英文别名: N-methyl-2-phenylpropylamine；(R)-methyl-(2-phenyl-propyl)-amine；(R)-Methyl-(2-phenyl-propyl)-amin；Phenpromethamine, (R)-；(2R)-N-methyl-2-phenylpropan-1-amine
• CAS: 26191-38-8
• 化学式: C₁₀H₁₅N
• 分子量: 149.236
• InChiKey: AUFSOOYCQYDGES-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [R]-(+)-N-methyl-2-phenylpropylamine 、 3-溴丙炔 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 [R]-(-)-N-methyl-N-propargyl-2-phenylpropylamine
  参考文献：
  名称：

  The stereoselectivity of inhibition of rat liver mitochondrial MAO-A and MAO-B by the enantiomers of 2-phenylpropylamine and their derivatives

  摘要：

  As part of a study of the stereoselectivity of inhibition of the different forms of monoamine oxidase (MAO-A and MAO-B), the enantiomers of 2-phenylpropylamine, N-methyl-2-phenylpropylamine and N-methyl-N-propargyl-2-phenylpropylamine have been prepared. The K-i values for each enantiomer when competitively inhibiting both MAO-A and MAO-B are reported. The enantiomers of N-methyl-N-propargyl-2-henylpropylamine were also evaluated as irreversible inhibitors (first order rate constant [k(2)] for formation of the covalent adduct). These compounds represent a series of enantiomers in which asymmetry is due to the presence of a hydrophobic (-CH3) substituent at the carbon atom beta to the amino function. The results are discussed in comparison to previous studies of similar enantiomeric compounds in which the asymmetry was present at the carbon atom alpha to the amino function. (C) Elsevier, Paris.

  DOI：

  10.1016/s0223-5234(99)80080-4
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(-)-2-phenylpropionyl chloride 在 (μ₃,η²,η³,η⁵-acenaphthylene)Ru(CO)7 1,1,3,3-四甲基二硅氧烷 、 三乙胺 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 乙醚 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 [R]-(+)-N-methyl-2-phenylpropylamine
  参考文献：
  名称：

  钌催化的仲酰胺与氢硅烷的还原和还原性N-烷基化：通过明智地选择氢化硅烷来实际合成仲胺和叔胺

  摘要：

  甲羰基三钌簇，（μ 3，η 2，η 3，η 5 -acenaphthylene）的Ru 3（CO）7（1）催化仲酰胺与氢硅烷的反应，生成仲胺，叔胺和甲硅烷基烯胺的混合物。通过使用较高浓度的催化剂（3 mol％）和使用双官能氢硅烷（例如1,1,3,3-四甲基二硅氧烷），可以实现具有完全选择性的仲胺的生产。对反应混合物进行酸性处理后，可得到相应的铵盐，可用碱进行处理，从而为分离高纯度仲胺提供了一种简便的方法。相反，通过使用较低浓度的催化剂（1mol％）和聚合氢硅氧烷（PMHS）作为还原剂，以高选择性形成叔胺。用PMHS还原将钌催化剂和有机副产物封装到不溶性有机硅树脂中。这两个反应歧管适用于各种仲酰胺，并且实用性在于该程序提供所需的仲胺或叔胺作为单一产物。产品仅被少量的钌和硅残留物污染。基于产物和观察到的副产物以及NMR研究，还描述了反应的机理方案。

  DOI：

  10.1021/jo070591c

文献信息

• Ruthenium Complexes For Treating Cancers
  申请人：Pfeffer Michel

  公开号：US20080051370A1

  公开（公告）日：2008-02-28

  The invention concerns uses or methods for treating proliferative pathologies, in particular cancers, using ruthenium compounds and compositions containing the same. The invention also concerns novel ruthenium compounds, as well as their preparation method.

  这项发明涉及使用或方法，用于治疗增生病理，特别是癌症，使用含有钌化合物和含有钌化合物的组合物。该发明还涉及新型钌化合物，以及它们的制备方法。
• Synthesis of β‐Chiral Amines by Dynamic Kinetic Resolution of α‐Branched Aldehydes Applying Imine Reductases
  作者：Philipp Matzel、Sebastian Wenske、Simon Merdivan、Sebastian Günther、Matthias Höhne

  DOI：10.1002/cctc.201900806

  日期：2019.9.5

  2‐phenylpropanal and a substituted 2‐methyl‐3‐phenylpropanal: the corresponding N‐methylated β‐chiral amines were obtained with >95 % conversion and 78 and 95 %ee. Other amines were formed with low to moderate enantiomeric excess. This exemplifies the potential of IREDs for the one‐step synthesis of secondary β‐chiral amines, but also the challenge to identify highly selective enzymes for a desired amine

  亚胺还原酶（IRED）可通过酮的还原胺化一步制备旋光性仲胺和叔胺。到目前为止，通过这种方法主要制备了α-手性胺。在这项研究中，我们探索了合成β-手性胺的可能性，β-手性胺在药物中也经常被发现是结构性基序，但由于以下原因，制备难度更大：（i）醛底物已经含有手性中心，需要进行消旋，以实现完全转化。（ii）由于中间体亚胺的立体中心有两个碳原子靠近亚胺氮，因此与α-手性胺合成相比，实现高对映选择性更具挑战性。为了调查概念证明，我们首先证实，与5种不同的胺底物结合使用时，不同的IRED能够转化多种α-支链醛。来自的IRED链霉菌是促进2-苯基丙醛和取代的2-甲基-3-苯基丙醛动力学动力学拆分的合适酶：获得了相应的N-甲基化的β-手性胺，转化率> 95％，ee分别为78和95％。形成的其他胺的对映体过量较低至中等。这证明了IRED在一步法合成仲β-手性胺中的潜力，但也为鉴定所需胺产物的高选择性酶带来了挑战。
• Enantioselective Synthesis of β-Substituted Primary and Secondary Amines by Alkylation of (R)-Phenylglycinol Amide Enolates
  作者：Valérie Jullian

  DOI：10.1055/s-1997-1303

  日期：1997.9

  General and convenient syntheses of optically active β-substituted secondary or primary amines 4 and 8 are described. The method is based on diastereoselective alkylation of amides 1 and 5 derived from R-(-)-phenylglycinol followed by reduction and removal of the chiral appendage. This procedure has also been applied to the preparation of 1,4-amino alcohols 12 and γ-amino esters 14.

  描述了一种通用且便利的光学活性β-取代的次级或主要胺4和8的合成方法。该方法基于对从R-(-)-苯基甘氨醇衍生的酰胺1和5的非对映选择性烷基化，随后进行还原和去除手性附属物。这一程序还用于制备1,4-氨基醇12和γ-氨基酯14。
• Dpp-iv inhibitors
  申请人：Edwards John Paul

  公开号：US20070197522A1

  公开（公告）日：2007-08-23

  The invention relates to compounds of formula (I) Z-C(R 1 R 2 )—C(R 3 NH 2 )—C(R 4 R 5 )—X—N(R 6 R 7 )  (I), wherein Z, R 1-7 and X have the meaning as cited in the description and the claims. Said compounds are useful as DPP-IV inhibitors. The invention also relates to the preparation of such compounds as well as the production and use thereof as medicament.

  该发明涉及式（I）的化合物：Z-C（R1R2）-C（R3NH2）-C（R4R5）-X-N（R6R7）（I），其中Z，R1-7和X的含义如所述。所述化合物可用作DPP-IV抑制剂。该发明还涉及制备这种化合物以及其作为药物的生产和使用。
• Stereocomplementary Synthesis of β‐Aryl Propanamines by Enzymatic Dynamic Kinetic Resolution‐Reductive Amination
  作者：Rui Jin、Zefei Xu、Jinhui Feng、Min Wang、Peiyuan Yao、Qiaqing Wu、Dunming Zhu

  DOI：10.1002/ejoc.202300476

  日期：2023.7.21

  Chiral β‐aryl propanamine is an important structure unit of bioactive molecules or drugs. But its efficient synthesis remains a challenging task. In this study, several enantiocomplementary imine reductases capable of dynamic kinetic resolution‐reductive amination of sixteen 2‐phenylpropanal derivatives of diverse structural characteristics with four different amines were identified through screening 196 imine reductases. Furthermore, (S)‐IR60, (R)‐IR74 and (R)‐IR207 were applied to access a series of different β‐aryl propanamines with excellenteevalues (90 to 99 %) and high isolated yields (36 to 79 %), and two of them were further transformed into 3‐methylindolines through intramolecular Buchwald‐Hartwig cross‐coupling and deallylation, providing an effective method to construct this class of pharmaceutically important compounds.

  摘要手性β-芳基丙胺是生物活性分子或药物的重要结构单元。但其高效合成仍是一项具有挑战性的任务。本研究通过筛选 196 种亚胺还原酶，发现了几种对映体互补的亚胺还原酶，它们能够对 16 种具有不同结构特征的 2-苯基丙醛衍生物与 4 种不同的胺进行动态动力学解析-还原胺化反应。此外，(S)-IR60、(R)-IR74 和(R)-IR207 被用于获得一系列不同的 β-芳基丙胺，它们具有极佳的产率（90% 至 99%）和较高的分离产率（36% 至 79%），其中两种还通过分子内 Buchwald-Hartwig 交叉偶联和脱烯丙基转化为 3-甲基吲哚，为构建这一类具有重要药用价值的化合物提供了有效的方法。