1,1,5,5-tetraphenyl-pentane-1,5-diol | 158727-08-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,1,5,5-tetraphenyl-pentane-1,5-diol
• 英文别名: 1.5-Dihydroxy-1.1.5.5-tetraphenyl-pentan；1,1,5,5-Tetraphenyl-pentan-1,5-diol；1,1,5,5-Tetraphenylpentane-1,5-diol
• CAS: 158727-08-3
• 化学式: C₂₉H₂₈O₂
• 分子量: 408.54
• InChiKey: XVICAIBIIJIZRU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  111-112 °C
• 沸点：
  585.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.149±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1,5,5-tetraphenyl-pentane-1,5-diol 在 manganese triacetate 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 0.07h， 生成 Bis(4-ethoxycarbonyl-5-methyl-2,2-diphenyl-2,3-dihydro-3-furyl)methane
  参考文献：
  名称：

  锰 (III) 或钴 (III) 介导的末端二烯氧化自由基反应。双（二氢呋喃）的一锅法合成

  摘要：

  末端二烯如 1,4-戊二烯和 1,5-己二烯与三(2,4-戊二酮)-锰(III) ([Mn(acac)3]) 反应生成α,ω-双(二氢呋喃基)烷烃（缩写为双（二氢呋喃），下文中）收率良好。与三(2,4-戊二酮)钴(III) ([Co(acac)3]) 代替[Mn(acac)3] 的反应定量产生了相同的双(二氢呋喃)。在乙酸锰 (III) ([Mn(OAc)3]) 或乙酸钴 (III) ([Co(OAc)3]) 存在下，二烯还与 3-氧代丁酸乙酯反应生成相应的双（二氢呋喃） s。1,3-丁二烯与锰(III)或钴(III)配合物的反应仅提供一(二氢呋喃)和氧化重排产物，但未形成相应的双(二氢呋喃)。反应 1, 在 [Mn(OAc)3] 存在下，5-己二烯与丙二酸氢乙酯并没有得到双环化产物，而是以中等产率得到单（γ-内酯）。双(二氢呋喃)形成的合成应用及局限性...

  DOI：

  10.1246/bcsj.64.1097
• 作为产物：
  描述：

  戊二酸二乙酯 、 phenylmagnesium bromide 生成 1,1,5,5-tetraphenyl-pentane-1,5-diol
  参考文献：
  名称：

  锰 (III) 或钴 (III) 介导的末端二烯氧化自由基反应。双（二氢呋喃）的一锅法合成

  摘要：

  末端二烯如 1,4-戊二烯和 1,5-己二烯与三(2,4-戊二酮)-锰(III) ([Mn(acac)3]) 反应生成α,ω-双(二氢呋喃基)烷烃（缩写为双（二氢呋喃），下文中）收率良好。与三(2,4-戊二酮)钴(III) ([Co(acac)3]) 代替[Mn(acac)3] 的反应定量产生了相同的双(二氢呋喃)。在乙酸锰 (III) ([Mn(OAc)3]) 或乙酸钴 (III) ([Co(OAc)3]) 存在下，二烯还与 3-氧代丁酸乙酯反应生成相应的双（二氢呋喃） s。1,3-丁二烯与锰(III)或钴(III)配合物的反应仅提供一(二氢呋喃)和氧化重排产物，但未形成相应的双(二氢呋喃)。反应 1, 在 [Mn(OAc)3] 存在下，5-己二烯与丙二酸氢乙酯并没有得到双环化产物，而是以中等产率得到单（γ-内酯）。双(二氢呋喃)形成的合成应用及局限性...

  DOI：

  10.1246/bcsj.64.1097

文献信息

• Mechanism-based design of simple, symmetrical, easily prepared, potent antimalarial endoperoxides
  作者：Gary H. Posner、Dasong Wang、Lluïsa González、Xueliang Tao、Jared N. Cumming、Donna Klinedinst、Theresa A. Shapiro

  DOI：10.1016/0040-4039(95)02329-1

  日期：1996.2

  Mechanism-based design, two-step synthesis, and in vitro antimalarial testing showed thermally stable, crystalline, bicyclic endoperoxides 2a and 2b to be potent antimalarials. Their reduction by FeBr2 proceeds via oxy-radicals and then carbon radicals that undergo β-scission to form an alkene and a high-valent FeO species.

  基于机理的设计，两步合成和体外抗疟测试表明，热稳定的结晶双环内过氧化物2a和2b是有效的抗疟药。其通过FeBr还原2个前进通过氧基团，然后碳自由基经历β-断裂以形成烯烃和高价FeO物种。
• Wittig; Obermann, Chemische Berichte, 1934, vol. 67, p. 2053,2059
  作者：Wittig、Obermann

  DOI：——

  日期：——
• Wittig; Obermann, Chemische Berichte, 1935, vol. 68, p. 2214,2216, 2217
  作者：Wittig、Obermann

  DOI：——

  日期：——
• 1,3-Bis(phenylmercapto)propane and 1-chloro-3-(phenylmercapto)propane: useful precursors for 1,3-dilithiopropane synthons in the preparation of 1,5-diols
  作者：Francisco Foubelo、Miguel Yus

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00764-4

  日期：2000.6

  Treatment of 1,3-bis(phenylmercapto)propane (1) with an excess of lithium and a catalytic amount of DTBB (3.5 mol%) at -78 degrees C followed by reaction with a carbonyl compound [(BuCHO)-Bu-t, PhCHO, (PhCH2)(2)CO, Et2CO, (CH2)(5)CO, (CH2)(7)CO, (-)-menthone, Ph2CO] leads, after hydrolysis with water, to symmetrically substituted 1,5-diols (2). Starting from 1-chloro-3-(phenylmercapto)propane (3) and by successive treatment with: (a) lithium-naphthalene at -78 degrees C; (b) a carbonyl compound Me2CO, (CH2)(5)CO, (CH2)(7)CO, (-)-menthone, [CH3(CH2)(4)](2)CO} at the same temperature; (c) lithium powder at -50 degrees C; and (d) a second carbonyl compound [(BuCHO)-Bu-t, PhCHO] at the same temperature and final hydrolysis with water yields unsymmetrically substituted 1,5-diols (4). (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.