N-hydroxy-4-(p-nitrophenyl)thiazole-2(3H)-thione | 227082-13-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-hydroxy-4-(p-nitrophenyl)thiazole-2(3H)-thione
• 英文别名: 4-(p-nitrophenyl)-3-hydroxythiazole-2(3H)thione；3-Hydroxy-4-(4-nitrophenyl)-1,3-thiazole-2-thione
• CAS: 227082-13-5
• 化学式: C₉H₆N₂O₃S₂
• 分子量: 254.29
• InChiKey: YDOJKHGITKXLLY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  477.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.70±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  127
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  硫酸氧钒水合物 、 N-hydroxy-4-(p-nitrophenyl)thiazole-2(3H)-thione 在 氢氧化钾 作用下， 以 水 为溶剂， 以71%的产率得到[2,3-dihydro-2-thioxo-4-(p-nitrophenyl)-3-thiazolato]oxovanadium(IV)
  参考文献：
  名称：

  Insulinomimetic Vanadyl–Hydroxythiazolethione Complexes with VO(S₂O₂) Coordination Mode: The Correlation between the Activity and Hammett’s Substituent Constant

  摘要：

  合成了四种以VO(S2O2)配位模式的钒酰氢氧噻唑硫醇复合物，并首次证明了类胰岛素活性明显与配体的哈密特取代基常数相关。

  DOI：

  10.1246/cl.2004.1274
• 作为产物：
  描述：

  乙酮,2-溴-1-(4-硝基苯基)-,肟 在 zinc(II) chloride 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 N-hydroxy-4-(p-nitrophenyl)thiazole-2(3H)-thione
  参考文献：
  名称：

  新一代烷氧基自由基前驱体——N-(烷氧基)-4-芳基噻唑-2(3H)-硫酮的制备与性质

  摘要：

  N-(Hydroxy)thiazole-2(3H)-thiones 6–10 已通过对取代苯乙酮的短而有效的合成制备。杂环 6-10 以其钾盐或四烷基铵盐 11-15 的形式烷基化得到 N-烷氧基-4-芳基噻唑-2(3H)-硫酮 16-20，产率令人满意。迄今为止未知的硫酮 16-20 已经进行了详细的结构研究（核磁共振光谱和 X 射线晶体学），并进一步进行了机械研究，以探索它们作为溶液中以氧为中心的自由基来源的效用。从这些研究的结果中，可以得出以下结论：(i) 对氯苯基取代的酸 9、O-烷基衍生物 19c、19f 和 O-混合酸酐 19k 的 X 射线分析表明短 C-S 债券 [C2-S2 = 1.637(5)-1。684(2) A] 和长 N-O 连接性 [N3-O1 = 1.369(3)-1.379(2) A] 在硫代异羟肟酸酯官能团中。此外，O1 处的 O-烷基-或 O-酰基取代基被扭出噻唑硫酮平面约

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199906)1999:6<1275::aid-ejoc1275>3.0.co;2-2

文献信息

• A New Generation of Alkoxyl Radical Precursors – Preparation and Properties ofN-(Alkoxy)-4-arylthiazole-2(3H)-thiones
  作者：Jens Hartung、Michaela Schwarz、Ingrid Svoboda、Hartmut Fuess、Maria Teresa Duarte

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(199906)1999:6<1275::aid-ejoc1275>3.0.co;2-2

  日期：1999.6

  efficient synthesis from p-substituted acetophenones. Alkylation of heterocycles 6–10 in the form of their potassium or tetraalkylammonium salts 11–15 affords N-alkoxy-4-arylthiazole-2(3H)-thiones 16–20 in good to satisfactory yields. The hitherto unknown thiones 16–20 have been subjected to a detailed structural investigation (NMR spectroscopy and X-ray crystallography) and furthermore to a mechanistic

  N-(Hydroxy)thiazole-2(3H)-thiones 6–10 已通过对取代苯乙酮的短而有效的合成制备。杂环 6-10 以其钾盐或四烷基铵盐 11-15 的形式烷基化得到 N-烷氧基-4-芳基噻唑-2(3H)-硫酮 16-20，产率令人满意。迄今为止未知的硫酮 16-20 已经进行了详细的结构研究（核磁共振光谱和 X 射线晶体学），并进一步进行了机械研究，以探索它们作为溶液中以氧为中心的自由基来源的效用。从这些研究的结果中，可以得出以下结论：(i) 对氯苯基取代的酸 9、O-烷基衍生物 19c、19f 和 O-混合酸酐 19k 的 X 射线分析表明短 C-S 债券 [C2-S2 = 1.637(5)-1。684(2) A] 和长 N-O 连接性 [N3-O1 = 1.369(3)-1.379(2) A] 在硫代异羟肟酸酯官能团中。此外，O1 处的 O-烷基-或 O-酰基取代基被扭出噻唑硫酮平面约
• Synthesis of Oxovanadium(IV) and Zinc(II) Complexes of 3-Hydroxy-4-(p-substituted)phenylthiazole-2(3H)-thiones with a S2O2 Coordination Mode and Their Insulin-Mimetic Activities
  作者：Akira Katoh、Mika Yamaguchi、Ryota Saito、Yusuke Adachi、Yutaka Yoshikawa、Hiromu Sakurai

  DOI：10.3987/com-07-s(u)39

  日期：——
• N-HYDROXY-4-(p-CHLOROPHENYL)THIAZOLE-2(3H)-THIONE
  作者：Hartung, Jens、Schwarz, Michaela、Tangirala, Raghuram S.、Curran, Dennis P.

  DOI：10.15227/orgsyn.079.0228

  日期：——
• Insulinomimetic Vanadyl–Hydroxythiazolethione Complexes with VO(S₂O₂) Coordination Mode: The Correlation between the Activity and Hammett’s Substituent Constant
  作者：Akira Katoh、Mika Yamaguchi、Ryota Saito、Yusuke Adachi、Hiromu Sakurai

  DOI：10.1246/cl.2004.1274

  日期：2004.10

  Four kinds of vanadyl–hydroxythiazolethione complexes with VO(S2O2) coordination mode were newly synthesized, and demonstrated for the first time that the insulinomimetic activity apparently correlates to the Hammett’s substituent constant of the ligands.

  合成了四种以VO(S2O2)配位模式的钒酰氢氧噻唑硫醇复合物，并首次证明了类胰岛素活性明显与配体的哈密特取代基常数相关。