4-[(1R)-1-phenylethyl]phenol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-[(1R)-1-phenylethyl]phenol
• 化学式: C₁₄H₁₄O
• 分子量: 198.265
• InChiKey: XHASMJXNUHCHBL-LLVKDONJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-p-hydroxyphenyl-1-phenyl-1-ethanol 在 二氢吡啶 、 C₆₄H₇₃O₄P 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 120.0h， 以82%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  转移氢化法有机催化不对称合成 1,1-二芳基乙烷

  摘要：

  描述了一种新的有机催化转移氢化策略，用于不对称合成 1,1-二芳基乙烷。在温和条件下，可以以优异的效率和对映选择性获得一系列被邻羟基苯基或吲哚单元取代的 1,1-二芳基乙烷。我们还将该协议扩展到前所未有的 1,1-二芳基烯烃与吲哚的不对称氢化芳基化，以合成一系列高度对映体富集的 1,1,1-三芳基乙烷，这些化合物带有非环状全碳四元立体中心。这些二芳基乙烷和三芳基乙烷对许多人类癌细胞系表现出令人印象深刻的细胞毒性。结合 DFT 计算的初步机理研究提供了对反应机理的重要见解。

  DOI：

  10.1021/ja510980d

文献信息

• Retentive Solvolysis. 16. Reinvestigation of the Retentive Phenolysis of 1-Phenylethyl Chloride. The Mechanism and the Structure of Ion Pair Intermediate
  作者：Tomomi Kinoshita、Takuya Ueno、Keizo Ikai、Masataka Fujiwara、Kunio Okamoto

  DOI：10.1246/bcsj.61.3273

  日期：1988.9

  chloride. The pattern C indicates that the first ion pair intermediate, not the second one, is nucleophilically attacked by solvent phenol molecule. The major products were the partially retained o-RC6H4OH, the partially inverted p-RC6H4OH, together with the partially retained ROPh. The same kp–kt pattern C has been observed for the competitive solvolysis of RCl in phenol–methanol (85:15 w/w), which produced

  对于 1-苯基乙基氯 (RCl) 在苯酚-苯 (1:1 w/w) 中的苯酚分解，已重新研究了添加苯胺对旋光 (kp) 和滴定速率常数 (kt) 的影响。相对于苯胺浓度的 kp-kt 图显示了模式 C，而不是我们实验室以前的结果 A。已经表明，由于忽略了由释放的氯化氢引起的逆反应，先前在较低苯胺浓度下的速率常数（包括没有苯胺的情况）被低估了。模式 C 表明第一个离子对中间体，而不是第二个，被溶剂苯酚分子亲核攻击。主要产物是部分保留的 o-RC6H4OH、部分转化的 p-RC6H4OH 以及部分保留的 ROPh。
• Organocatalytic Asymmetric Synthesis of 1,1-Diarylethanes by Transfer Hydrogenation
  作者：Zhaobin Wang、Fujin Ai、Zheng Wang、Wanxiang Zhao、Guangyu Zhu、Zhenyang Lin、Jianwei Sun

  DOI：10.1021/ja510980d

  日期：2015.1.14

  organocatalytic transfer hydrogenation strategy for the asymmetric synthesis of 1,1-diarylethanes is described. Under mild conditions, a range of 1,1-diarylethanes substituted with an o-hydroxyphenyl or indole unit could be obtained with excellent efficiency and enantioselectivity. We also extended the protocol to an unprecedented asymmetric hydroarylation of 1,1-diarylalkenes with indoles for the synthesis of

  描述了一种新的有机催化转移氢化策略，用于不对称合成 1,1-二芳基乙烷。在温和条件下，可以以优异的效率和对映选择性获得一系列被邻羟基苯基或吲哚单元取代的 1,1-二芳基乙烷。我们还将该协议扩展到前所未有的 1,1-二芳基烯烃与吲哚的不对称氢化芳基化，以合成一系列高度对映体富集的 1,1,1-三芳基乙烷，这些化合物带有非环状全碳四元立体中心。这些二芳基乙烷和三芳基乙烷对许多人类癌细胞系表现出令人印象深刻的细胞毒性。结合 DFT 计算的初步机理研究提供了对反应机理的重要见解。