2,7-dihexyl-4,9-dihydro-s-indaceno[1,2-b:5,6-b’]dithiophene-4,9-dione | 1179523-04-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: 2,7-dihexyl-4,9-dihydro-s-indaceno[1,2-b:5,6-b’]dithiophene-4,9-dione
• 英文别名: 6,15-Dihexyl-5,14-dithiapentacyclo[10.6.0.03,10.04,8.013,17]octadeca-1(12),2,4(8),6,10,13(17),15-heptaene-9,18-dione
• CAS: 1179523-04-6
• 化学式: C₂₈H₃₀O₂S₂
• 分子量: 462.677
• InChiKey: NIFFQRRCVAAPDX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  166-167 °C(Solvent: Methanol; Dichloromethane)
• 沸点：
  646.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.227±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.3
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  90.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,7-dihexyl-4,9-dihydro-s-indaceno[1,2-b:5,6-b’]dithiophene-4,9-dione 在 正丁基锂 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 2',7'-dihexyldispiro[fluorene-9,4'-s-indaceno[1,2-b:5,6-b’]dithiophene-9',9''-fluorene]
  参考文献：
  名称：

  通过位置异构性调节物理和电子性质：双螺芴-二氢茚并二噻吩（DSF-IDT）系列

  摘要：

  我们报道了对间取代的二氢茚并二噻吩并噻吩片段的内在特性的首次研究，并且更普遍地讲，位置异构对二氢茚并二噻吩衍生物的强烈影响。对位键和间位键的影响不仅针对溶液中的电子性质（电化学性质，阳极聚合，HOMO / LUMO能级，光学跃迁，荧光光谱），而且还针对固态的物理性质（分子组织，结晶度和相变）。因此，位置异构现象似乎是彻底调节二氢茚并二烯二噻吩衍生物性质的非常有效的工具。

  DOI：

  10.1002/chem.201703320
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二溴对苯二甲酸二甲酯 在 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 potassium hydroxide 作用下， 以 甲苯 、 正丁醇 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 2,7-dihexyl-4,9-dihydro-s-indaceno[1,2-b:5,6-b’]dithiophene-4,9-dione
  参考文献：
  名称：

  Organic Semiconductor Material

  摘要：

  一种二氢吲哚嗪化合物，其由以下式（1）表示：其中R1彼此相同或不同，各自表示氢原子、可被取代的烷基、可被取代的烯基、可被取代的炔基、可被取代的烷氧基、可被取代的烷硫基、可被取代的芳基、可被取代的芳氧基等；R2至R5彼此相同或不同，各自表示氢原子、可被取代的烷基、可被取代的烯基等；p为0、1或2；环结构A和B彼此相同或不同，各自表示可被取代的苯环、可被取代的噻吩环等。

  公开号：

  US20110087034A1

文献信息

• <i>N</i>-Cyanoimine as an electron-withdrawing functional group for organic semiconductors: example of dihydroindacenodithiophene positional isomers
  作者：Jean-David Peltier、Benoît Heinrich、Bertrand Donnio、Olivier Jeannin、Joëlle Rault-Berthelot、Emmanuel Jacques、Cyril Poriel

  DOI：10.1039/c8tc04313b

  日期：——

  This work focuses on a detailed structure–property relationship study, including the incorporation in n-type OFETs, of two dihydroindacenodithiophene regioisomers bearing two cyanoimine groups either in a syn- or an anti-configuration.

  这项工作着重于对两个二氢吲哚并二噻吩的互变异构体进行详细的结构-性质关系研究，包括在n型OFETs中的应用，这两个互变异构体分别带有两个氰亚胺基团，一个处于syn构型，另一个处于anti构型。
• ORGANIC SEMICONDUCTOR MATERIAL
  申请人：Sumitomo Chemical Company, Limited

  公开号：EP2248818B1

  公开（公告）日：2014-09-24
• Synthesis and Characterization of Planar Five-Ring-Fused Dithiophene-dione
  作者：Jing Wang、Weijing Zeng、Huan Xu、Bin Li、Xiaoping Cao、Haoli Zhang

  DOI：10.1002/cjoc.201100141

  日期：2012.3

  AbstractA series of new organic semiconductors based on s‐indaceno[1,2‐b:5,6‐b′]dithiophene‐4,9‐dione was successfully synthesized and characterized. The electron withdrawing carbonyl group lowers the LUMO energy levels, leading to increased electronegativities, which is beneficial for high photo‐stability in air. The n‐alkyl substituted compounds, 1c and 1d, crystallize with the rigid coplanar systems packed into slipped face‐to‐face π‐stacks. Interestingly, 1c and 1d also show liquid crystalline behaviors, which give highly ordered molecular packing over large area.
• US20140252279A1
  申请人：——

  公开号：US20140252279A1

  公开（公告）日：2014-09-11
• [EN] ORGANIC SEMICONDUCTOR MATERIAL<br/>[FR] MATÉRIAU SEMI-CONDUCTEUR ORGANIQUE
  申请人：SUMITOMO CHEMICAL CO

  公开号：WO2009099070A1

  公开（公告）日：2009-08-13

  　下記一般式（１）で表されるジヒドロインダセン化合物。 　　【化１】 （式中、Ｒ１は、同一又は相異なり、水素原子、置換されていてもよいアルキル、置換されていてもよいアルケニル、置換されていてもよいアルキニル、置換されていてもよいアルコキシ、置換されていてもよいアルキルチオ、置換されていてもよいアリール、置換されていてもよいアリールオキシ等を表し、Ｒ２～Ｒ５は、同一又は相異なり、水素原子、置換されていてもよいアルキル、置換されていてもよいアルケニル等を表し、 　ｐは、０、１、又は２であり、 　環構造Ａ、Ｂは、同一又は相異なり、置換されていてもよいベンゼン環、置換されていてもよいチオフェン環等を表す。）