2-(2-溴苯基)-5-氯-1H-苯并咪唑 | 14225-83-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 中文名称: 2-(2-溴苯基)-5-氯-1H-苯并咪唑
• 英文名称: 5-Chlor-2-(2-bromphenyl)-benzimidazol
• 英文别名: 2-(2-bromo-phenyl)-5-chloro-1(3)H-benzoimidazole；2-(2-bromophenyl)-6-chloro-1H-benzimidazole
• CAS: 14225-83-3
• 化学式: C₁₃H₈BrClN₂
• mdl: MFCD09832512
• 分子量: 307.577
• InChiKey: JJFNHTWNUMDUHI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  150-151.5 °C
• 沸点：
  475.3±51.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.631±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  异氰酸叔丁酯 、 2-(2-溴苯基)-5-氯-1H-苯并咪唑 在 potassium phosphate 、 palladium diacetate 、 三苯基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以77 %的产率得到(E)-N-(tert-butyl)-8-chloro-11H-benzo[4,5]imidazo[2,1-a]isoindol-11-imine
  参考文献：
  名称：

  具有双态发射特性的(E)-N-(叔丁基)-11H-苯并[4,5]咪唑并[2,1-a]异吲哚-11-亚胺的设计、合成、晶体结构和DFT分析

  摘要：

  苯并咪唑异吲哚是关键的结构基序，广泛存在于药物和功能材料中。然而，苯并咪唑异吲哚的合成策略很少，这极大地限制了其应用。在此，我们报道了一种通过钯催化的 2-(2-溴苯基)-1 H-苯并[ d ]咪唑和异氰化物串联环化合成苯并咪唑异吲哚衍生物的有效方法。在空气气氛和100℃下制备了各种苯并咪唑异吲哚，产率为63%-86%。通过紫外-可见光、荧光、1 H 和13 C NMR 以及 HMRS 对苯并咪唑异吲哚进行了表征。此外，确定化合物3aa的单晶结构为单斜晶系，空间群I2/a，α  = 17.0080(4)，b  = 5.89820(10)，c  = 29.3286(7) Å，β = 102.948( 2)°，V  = 2867.34(11) Å 3，D c = 1.276 g/cm 3 ，Z = 8，F(000) = 1168.0，μ (Cu Kα) = 0.599 mm −1，R = 0.0373

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2023.137217

文献信息

• Copper-Catalyzed Construction of Benzo[4,5]imidazo[2,1-<i>a</i>]isoquinolines Using Calcium Carbide as a Solid Alkyne Source
  作者：Haiyan Liu、Zheng Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03133

  日期：2021.11.5

  cross-coupling/nucleophilic addition tandem reactions using calcium carbide as a solid alkyne source, 2-(2-bromophenyl)benzimidazoles as starting materials, and copper as a catalyst is described. The target products can also be synthesized through one-pot three-component reactions of o-phenylenediamines, o-bromobenzaldehydes, and calcium carbide. Both reaction routes can also be scaled up to gram scale

  一种以碳化钙为固体炔烃源，2-(2-溴苯基)苯并咪唑为原料，通过Sonogashira交叉偶联/亲核加成串联反应合成苯并[4,5]咪唑并[2,1- a ]异喹啉的方法材料，并描述了铜作为催化剂。目标产物还可以通过单罐三组分反应合成ö苯二胺类，ø -bromobenzaldehydes，和电石。两种反应路线也可以放大到克级。
• CN116919953
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——