methyl (2'E,2''E)-4-hydroxy-3-(3',7'-dimethylocta-2',6'-dienyl)-5-(3'',7''-dimethylocta-2'',6''-dienyl)benzoate | 641614-05-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl (2'E,2''E)-4-hydroxy-3-(3',7'-dimethylocta-2',6'-dienyl)-5-(3'',7''-dimethylocta-2'',6''-dienyl)benzoate
• 英文别名: methyl 3,5-bis((E)-3,7-dimethylocta-2,6-dien-1-yl)-4-hydroxybenzoate
• CAS: 641614-05-3
• 化学式: C₂₈H₄₀O₃
• 分子量: 424.624
• InChiKey: NMQIJSGPDNFYJA-HOFJZWJUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.65
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2'E,2''E)-4-hydroxy-3-(3',7'-dimethylocta-2',6'-dienyl)-5-(3'',7''-dimethylocta-2'',6''-dienyl)benzoate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以88%的产率得到(2'E,2''E)-4-hydroxy-3-(3',7'-dimethylocta-2',6'-dienyl)-5-(3'',7''-dimethylocta-2'',6''-dienyl)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Myrsinoic Acid E, an Anti-inflammatory Compound fromMyrsine seguinii

  摘要：

  Myrsine seguinii 的甲醇提取物产生了新型消炎化合物 myrsinoic acid E（1），其结构被阐明为 3,5-二茂烷基-4-羟基苯甲酸。我们合成了 1-及其 3,5-二丙烯基（2）和 3,5-二呋喃基类似物（3）。在剂量为 1.4 μmol 时，化合物 1-3 对 12-O- 十四碳酰樟脑酚-13-乙酸酯（TPA）诱发的小鼠耳朵炎症的抑制率分别为 59%、14% 和 69%。

  DOI：

  10.1271/bbb.67.2038
• 作为产物：
  描述：

  香叶基溴 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride sodium hydroxide 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 60.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 6.0h， 生成 methyl (2'E,2''E)-4-hydroxy-3-(3',7'-dimethylocta-2',6'-dienyl)-5-(3'',7''-dimethylocta-2'',6''-dienyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  Myrsinoic Acid E, an Anti-inflammatory Compound fromMyrsine seguinii

  摘要：

  Myrsine seguinii 的甲醇提取物产生了新型消炎化合物 myrsinoic acid E（1），其结构被阐明为 3,5-二茂烷基-4-羟基苯甲酸。我们合成了 1-及其 3,5-二丙烯基（2）和 3,5-二呋喃基类似物（3）。在剂量为 1.4 μmol 时，化合物 1-3 对 12-O- 十四碳酰樟脑酚-13-乙酸酯（TPA）诱发的小鼠耳朵炎症的抑制率分别为 59%、14% 和 69%。

  DOI：

  10.1271/bbb.67.2038

文献信息

• Studies on the alkylation of phenolate in an organofluorine solvent and its application to the synthesis of myrsinoic acids A and E
  作者：Miseon Ryu、Minjun Kim、Minseon Jeong、Jaebong Jang、Minyoung Lee、Hyo-Eon Jin、Jong-Wha Jung

  DOI：10.1080/00397911.2017.1288823

  日期：2017.4.18

  enable unique applications. More importantly, organofluorines can be compatible with chemical reactions in general, even under harsh conditions. In this context, a study on the alkylation of phenolate using an organofluorine solvent were performed for the preparation of ortho-alkyl phenols. Herewith, the study on the alkylation of phenolate in an organofluorine solvent as well as its application to the synthesis

  摘要 在有机氟化合物的显着特征中，对分子的溶解性通常能够实现独特的应用。更重要的是，即使在恶劣的条件下，有机氟化合物也可以与一般的化学反应相容。在此背景下，使用有机氟溶剂对苯酚进行烷基化以制备邻烷基苯酚进行了研究。在此，将报告苯酚在有机氟溶剂中的烷基化及其在生物活性萜烯化酚类天然产物肉豆蔻酸 A 和 E 合成中的应用。我们的研究表明，有机氟溶剂可以更好地替代传统的非解离溶剂作为有机反应介质，以抑制不需要的和非选择性的副反应，例如苯酚的邻烷基化反应。图形概要