O-[[(1S,3S,5S,9R,10R,13R,17R)-3-[dimethyl(phenyl)silyl]-17-[(2S)-1-[(4-methoxyphenyl)methoxy]propan-2-yl]-4,4,13-trimethyl-1-methylsulfanylcarbothioyloxy-7-oxo-2,3,5,6,9,11,12,15,16,17-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-10-yl]methyl] methylsulfanylmethanethioate | 908255-81-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: O-[[(1S,3S,5S,9R,10R,13R,17R)-3-[dimethyl(phenyl)silyl]-17-[(2S)-1-[(4-methoxyphenyl)methoxy]propan-2-yl]-4,4,13-trimethyl-1-methylsulfanylcarbothioyloxy-7-oxo-2,3,5,6,9,11,12,15,16,17-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-10-yl]methyl] methylsulfanylmethanethioate
• CAS: 908255-81-2
• 化学式: C₄₄H₆₀O₅S₄Si
• 分子量: 825.307
• InChiKey: VFXUOJBNLVTHBO-UNCVCGJCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.66
• 重原子数：
  54
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  169
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-[[(1S,3S,5S,9R,10R,13R,17R)-3-[dimethyl(phenyl)silyl]-17-[(2S)-1-[(4-methoxyphenyl)methoxy]propan-2-yl]-4,4,13-trimethyl-1-methylsulfanylcarbothioyloxy-7-oxo-2,3,5,6,9,11,12,15,16,17-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-10-yl]methyl] methylsulfanylmethanethioate 在 偶氮二异丁腈 、 三(三甲基硅基)硅烷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以50%的产率得到(3S,5S,9R,10R,13R,17R)-3-[dimethyl(phenyl)silyl]-17-[(2S)-1-[(4-methoxyphenyl)methoxy]propan-2-yl]-4,4,10,13-tetramethyl-2,3,5,6,9,11,12,15,16,17-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-7-one
  参考文献：
  名称：

  对高度功能化的5β-羊毛甾醇衍生物的合成研究：利用阴离子环加成的多功能方法

  摘要：

  通过阴离子环加成反应实现了具有潜在生物学价值的5β-羊毛甾类骨架的立体选择性合成。两个新的双环Nazarov中间体14和40的合成以及它们与手性环己烯酮25的环加成以及进一步的官能团操纵导致高度官能化的四环中间体28和44。这些合成的中间体可能导致新合成基于羊毛甾醇的抑制剂。

  DOI：

  10.1021/jo0608725
• 作为产物：
  描述：

  (1S,3S)-3-[dimethyl(phenyl)silyl]-4,4-dimethylcyclohexan-1-ol 在 四(三苯基膦)钯 吗啉 、 吡啶 、 草酰氯 、 双氧水 、 potassium hydride 、 sodium hydride 、 caesium carbonate 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 tetramethylammonium triacetoxyborohydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 21.75h， 生成 O-[[(1S,3S,5S,9R,10R,13R,17R)-3-[dimethyl(phenyl)silyl]-17-[(2S)-1-[(4-methoxyphenyl)methoxy]propan-2-yl]-4,4,13-trimethyl-1-methylsulfanylcarbothioyloxy-7-oxo-2,3,5,6,9,11,12,15,16,17-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-10-yl]methyl] methylsulfanylmethanethioate
  参考文献：
  名称：

  对高度功能化的5β-羊毛甾醇衍生物的合成研究：利用阴离子环加成的多功能方法

  摘要：

  通过阴离子环加成反应实现了具有潜在生物学价值的5β-羊毛甾类骨架的立体选择性合成。两个新的双环Nazarov中间体14和40的合成以及它们与手性环己烯酮25的环加成以及进一步的官能团操纵导致高度官能化的四环中间体28和44。这些合成的中间体可能导致新合成基于羊毛甾醇的抑制剂。

  DOI：

  10.1021/jo0608725