2-benzyl-6-chloro-1H-benzo[de]isoquinoline-1,3(2H)-dione | 4022-35-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-benzyl-6-chloro-1H-benzo[de]isoquinoline-1,3(2H)-dione
• 英文别名: N-Benzyl-4-chloro-1,8-naphthalimide；2-benzyl-6-chlorobenzo[de]isoquinoline-1,3-dione
• CAS: 4022-35-9
• 化学式: C₁₉H₁₂ClNO₂
• 分子量: 321.763
• InChiKey: SRYDKGCVEBIMLP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  168.5-170.5 °C
• 沸点：
  523.8±43.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.417±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzyl-6-chloro-1H-benzo[de]isoquinoline-1,3(2H)-dione 在 ammonium hexafluorophosphate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 51.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  荧光官能化的萘二甲酰亚胺及其Au（i）–NHC络合物可用于细胞生物成像† ‡

  摘要：

  已分离出一系列阳离子，二氢咪唑啉官能化的1,8-萘二甲酰亚胺荧光团作为其六氟磷酸盐[HL] PF 6。这些前配体在碱的存在下与[AuCl（tht）]反应形成N-杂环卡宾（NHC）络合物[AuCl（L）]。两个X射线结构代表配体和复杂配对：后者显示NHC–Au（I）物种的双坐标线性几何，以及配体π–π堆积和弱亲酸性支持的分子间相互作用相互作用为3.3205（6）Å。前配体和配合物的发光特性主要由大约2时的取代荧光团的ICT特性决定。500 nm，进一步调制通过在萘二甲酰亚胺的4位官能化。对所有[HL] PF 6和[AuCl（L）]物种对LOVO，MCF-7，A549和PC3细胞系进行了细胞毒性评估；增加的亲脂性似乎与细胞毒性增加有关。在选定的[HL] PF 6和[AuCl（L）]上进行共聚焦荧光显微镜检查并显示细胞内分布取决于特定的配体结构。更详细的共定位研究表明，选定的实例显示出主要的溶酶

  DOI：

  10.1039/c8dt04069a
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-1,8-萘二甲酸酐 生成 2-benzyl-6-chloro-1H-benzo[de]isoquinoline-1,3(2H)-dione
  参考文献：
  名称：

  SCHINZEL, ERICH;MARTINI, THOMAS

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Evaluation of apoptotic effect of cyclic imide derivatives on murine B16F10 melanoma cells
  作者：Karina Elisa Machado、Kely Navakoski de Oliveira、Lorena Santos-Bubniak、Marley Aparecida Licínio、Ricardo José Nunes、Maria Cláudia Santos-Silva

  DOI：10.1016/j.bmc.2011.09.008

  日期：2011.11

  2-benzyl-1H-benzo[de]isoquinoline-1,3(2H)-dione (4), which showed the best cytotoxic effects, was evaluated by flow cytometry, and a significant increase was observed in the proportion of cells in the subG0/G1, S and G2/M phases accompanied by a significant decrease in the G0/G1 phases. Then the mechanism involved on the death route (necrosis or apoptosis) was evaluated the by bromide and acridine orange

  环酰亚胺是通过有机合成获得的一大类化合物，包括几个子类（琥珀酰亚胺，马来酰亚胺，戊二酰亚胺，邻苯二甲酰亚胺，萘二甲酰亚胺及其衍生物）。最近，一些环酰亚胺衍生物已显示出作为潜在的抗肿瘤剂，如Mitonafide和Amonafide重要的结果。基于这一事实，我们研究了九种环状酰亚胺衍生物对鼠黑色素瘤细胞（B16F10）的抗肿瘤特性，其中四种尚未公开。最初，MTT分析用于选择具有最佳细胞毒性潜力的化合物。选择之后，化合物2-苄基-1 H-苯并[ de ]异喹啉-1,3（2 H）-二酮（4通过流式细胞术评估了显示出最佳细胞毒性作用的），观察到subG0 / G1，S和G2 / M期的细胞比例显着增加，同时G0 / G1相的显着减少。然后，通过溴化物和a啶橙法以及膜联蛋白V-FITC细胞凋亡检测试剂盒对涉及死亡途径（坏死或凋亡）的机制进行了评估。这些结果证实了在亚G0 / G1期中观察到的B16F1
• Synthesis and antidepressant-like activity evaluation of sulphonamides and sulphonyl-hydrazones
  作者：Kely Navakoski de Oliveira、Philipe Costa、José Roberto Santin、Leonor Mazzambani、Cristiani Bürger、Cristiano Mora、Ricardo José Nunes、Márcia Maria de Souza

  DOI：10.1016/j.bmc.2011.05.056

  日期：2011.7

  In this study a series of sulphonamides and sulphonyl hydrazones of maleimide, naphthalimide and phthalimide derivatives was synthesized. The antidepressant effect of these compounds was evaluated by the forced-swimming test in mice. The behavioural parameter observed in this test is a reduction in the immobility time, which is indicative of antidepressant activity. All compounds, except 8, 11 and 24, were active as antidepressants. The most active compound was the sulphonyl-hydrazone 10 which showed an activity of around 72.02% at 60 mg/kg, it thus being more active than imipramine (10 mg/kg, ip), a commercial antidepressant. Other important results were obtained for the benzylnaphthalimide derivatives, the sulphonamides 21 and 22 showing activity of 64% at 10 mg/kg, also being more active than imipramine. These results indicate that the sulphonamides and sulphonyl-hydrazone cyclic imide derivatives are potential compounds for use in the designing of new candidates for the treatment of depression. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• SCHINZEL, ERICH;MARTINI, THOMAS
  作者：SCHINZEL, ERICH、MARTINI, THOMAS

  DOI：——

  日期：——
• Fluorescent functionalised naphthalimides and their Au(<scp>i</scp>)–NHC complexes for potential use in cellular bioimaging
  作者：Lara M. Groves、Catrin F. Williams、Anthony J. Hayes、Benjamin D. Ward、Marc D. Isaacs、Nadine O. Symonds、David Lloyd、Peter N. Horton、Simon J. Coles、Simon J. A. Pope

  DOI：10.1039/c8dt04069a

  日期：——

  hexafluorophosphate salts, [HL]PF6. These pro-ligands react with [AuCl(tht)] in the presence of base to form N-heterocyclic carbene (NHC) complexes, [AuCl(L)]. Two X-ray structures represent a pro-ligand and complex pairing: the latter reveals the two-coordinate linear geometry of the NHC–Au(I) species, as well as intermolecular interactions supported by both ligand π–π stacking and a weak aurophilic interaction of

  已分离出一系列阳离子，二氢咪唑啉官能化的1,8-萘二甲酰亚胺荧光团作为其六氟磷酸盐[HL] PF 6。这些前配体在碱的存在下与[AuCl（tht）]反应形成N-杂环卡宾（NHC）络合物[AuCl（L）]。两个X射线结构代表配体和复杂配对：后者显示NHC–Au（I）物种的双坐标线性几何，以及配体π–π堆积和弱亲酸性支持的分子间相互作用相互作用为3.3205（6）Å。前配体和配合物的发光特性主要由大约2时的取代荧光团的ICT特性决定。500 nm，进一步调制通过在萘二甲酰亚胺的4位官能化。对所有[HL] PF 6和[AuCl（L）]物种对LOVO，MCF-7，A549和PC3细胞系进行了细胞毒性评估；增加的亲脂性似乎与细胞毒性增加有关。在选定的[HL] PF 6和[AuCl（L）]上进行共聚焦荧光显微镜检查并显示细胞内分布取决于特定的配体结构。更详细的共定位研究表明，选定的实例显示出主要的溶酶