3-[(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy]-5-oxo-1-cyclopentene-1-acetic acid methyl ester | 88147-22-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: 3-[(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy]-5-oxo-1-cyclopentene-1-acetic acid methyl ester
• CAS: 88147-22-2；98451-31-1；98451-36-6
• 化学式: C₁₃H₁₈O₅
• 分子量: 254.283
• InChiKey: DGOAPWZJAPKUIA-VUUHIHSGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.36
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  61.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy]-5-oxo-1-cyclopentene-1-acetic acid methyl ester 在 1,1,2,3-四甲基胍 lithium tri-t-butoxyaluminum hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 (3aα,4α,5β,6aα)-hexahydro-4-nitromethyl-5-[(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy]-2H-cyclopenta[b]furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  立体特异性硝基甲烷共轭物除4-氧化-2-取代-环戊-2-烯酮外：一种简单的前列腺素方法

  摘要：

  通过短而实用的外消旋和旋光形式合成Corey醛（Cores醛是前列腺素合成的关键中间体），说明了硝基甲烷共轭物加成物与带有4-氧合功能的2-环戊烯酮的相容性。PGF的新合成2α设有经由[3 + 2]环加成已经描述也引入ω链的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86909-x
• 作为产物：
  描述：

  2-(5-氧代环戊烯-1-基)乙酸甲酯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 titanium(III) chloride 、 ammonium acetate 、 水 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 7.33h， 生成 3-[(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy]-5-oxo-1-cyclopentene-1-acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  立体特异性硝基甲烷共轭物除4-氧化-2-取代-环戊-2-烯酮外：一种简单的前列腺素方法

  摘要：

  通过短而实用的外消旋和旋光形式合成Corey醛（Cores醛是前列腺素合成的关键中间体），说明了硝基甲烷共轭物加成物与带有4-氧合功能的2-环戊烯酮的相容性。PGF的新合成2α设有经由[3 + 2]环加成已经描述也引入ω链的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86909-x