1,2,3,9-四氢-3-甲基-2-硫代-6H-嘌呤-6-酮 | 28139-02-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 中文名称: 1,2,3,9-四氢-3-甲基-2-硫代-6H-嘌呤-6-酮
• 中文别名: 2-巯基-3-甲基-3H-嘌呤-6-(9H)-酮
• 英文名称: 3-methyl-2-thioxanthine
• 英文别名: 2-mercapto-3-methylhypoxanthine；2-Thioxo-3-methyl-6-oxo-purin；3-Methyl-2-thio-xanthin；3-methyl-2-thioxo-1,2,3,7(9)-tetrahydro-purin-6-one；3-methyl-2-thioxo-1,2,3,7-tetrahydro-purin-6-one；3-Methyl-2-thioxo-1,2,3,7-tetrahydro-purin-6-on；3-methyl-2-sulfanylidene-7H-purin-6-one
• CAS: 28139-02-8
• 化学式: C₆H₆N₄OS
• 分子量: 182.206
• InChiKey: ULLBFNHCWKVCBA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.66±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  93.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338,P310
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H332,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3,9-四氢-3-甲基-2-硫代-6H-嘌呤-6-酮 在 一水合肼 作用下， 生成 4,7-dimethyl-s-triazolo<4,3-a>purin-9(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of 4-methyl-s-triazolo(4,3-a)purin-9(4H)-ones and tetrazolo(1,5-a)purin-9(4H)-ones as aza analogs of "Y" bases.

  摘要：

  4- 甲基-s-三唑并[4, 3-a] 嘌呤-9 (4H)- 酮 (IV) 是由 2-肼基-3-甲基嘌呤-6 (3H)- 酮 (III) 与适当的原酯缩合合成的，而 2-肼基-3-甲基嘌呤-6 (3H)- 酮 (III) 是由 3-甲基-2-硫杂黄嘌呤 (II) 与水合肼反应生成的。7-芳基-4-甲基-s-三唑并[4, 3-a] 嘌呤-9 (4H)-酮（VI）是通过 2-芳基亚肼基-3-甲基嘌呤-6 (3H)-酮（V）的氧化环化合成的，后者是由 III 与适当的苯甲醛、偶氮二甲酸二乙酯（DAD）或在冰醋酸中与空气反应得到的。7-巯基-4-甲基-s-三唑并[4, 3-a] 嘌呤-9 (4H)-酮（VII）的制备方法与 III 相似，但使用了二硫化碳，VII 通过烷基化进一步转化为相应的 7-烷硫基衍生物 VIII。用一氧化二氮处理 III，可得到相应的 4-甲基四唑并 [1, 5-a] 嘌呤-9(4H)-酮 (IX)。

  DOI：

  10.1248/cpb.33.3113
• 作为产物：
  描述：

  6-Amino-1-methyl-5-(methylideneamino)-2-sulfanylidenepyrimidin-4-one 在 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 反应 5.0h， 生成 1,2,3,9-四氢-3-甲基-2-硫代-6H-嘌呤-6-酮
  参考文献：
  名称：

  Nagamatsu, Tomohisa; Yamasaki, Hiroo, Heterocycles, 1992, vol. 33, # 2, p. 775 - 790

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Screening for Small Molecule Modulators of Trypanosoma brucei Hsp70 Chaperone Activity Based upon Alcyonarian Coral-Derived Natural Products
  作者：Sarah K. Andreassend、Stephen J. Bentley、Gregory L. Blatch、Aileen Boshoff、Robert A. Keyzers

  DOI：10.3390/md18020081

  日期：——

  The Trypanosoma brucei Hsp70/J-protein machinery plays an essential role in survival, differentiation, and pathogenesis of the protozoan parasite, and is an emerging target against African Trypanosomiasis. This study evaluated a set of small molecules, inspired by the malonganenones and nuttingins, as modulators of the chaperone activity of the cytosolic heat inducible T. brucei Hsp70 and constitutive TbHsp70.4 proteins. The compounds were assessed for cytotoxicity on both the bloodstream form of T. b. brucei parasites and a mammalian cell line. The compounds were then investigated for their modulatory effect on the aggregation suppression and ATPase activities of the TbHsp70 proteins. A structure–activity relationship for the malonganenone-class of alkaloids is proposed based upon these results.

  Trypanosoma brucei的Hsp70/J-蛋白质机制在原虫寄生虫的生存、分化和致病过程中发挥着关键作用，是针对非洲锥虫病的新兴靶点。该研究评估了一组受malonganenones和nuttingins启发的小分子，作为调节细胞质热诱导T. brucei Hsp70和TbHsp70.4蛋白质的分子伴侣活性的调节剂。这些化合物对T. b. brucei寄生虫的血流形式和哺乳动物细胞系的细胞毒性进行了评估。然后，研究了这些化合物对TbHsp70蛋白的聚集抑制和ATP酶活性的调节作用。根据这些结果，提出了malonganenone类生物碱的结构-活性关系。
• Isolation, Synthesis, and Biological Activity of Aphrocallistin, an Adenine-Substituted Bromotyramine Metabolite from the Hexactinellida Sponge <i>Aphrocallistes beatrix</i>
  作者：Amy E. Wright、Gregory P. Roth、Jennifer K. Hoffman、Daniela B. Divlianska、Diana Pechter、Susan H. Sennett、Esther A. Guzmán、Patricia Linley、Peter J. McCarthy、Tara P. Pitts、Shirley A. Pomponi、John K. Reed

  DOI：10.1021/np900183v

  日期：2009.6.26

  A new adenine-substituted bromotyrosine-derived metabolite designated as aphrocallistin (1) has been isolated from the deep-water Hexactinellida sponge Aphrocallistes beatrix. Its structure was elucidated on the basis of spectral data and confirmed through a convergent, modular total synthetic route that is amenable toward future analogue preparation. Aphrocallistin inhibits the growth of a panel of human tumor cell lines with IC50 values ranging from 7.5 to > 100 mu M and has been shown to induce G1 cell cycle arrest in the PANC-1 pancreatic carcinoma cell line. Aphrocallistin has been fully characterized in the NCI cancer cell line panel and has undergone in vitro ADME pharmacological profiling.
• Traube; Winter, Archiv der Pharmazie, 1906, vol. 244, p. 16
  作者：Traube、Winter

  DOI：——

  日期：——
• Elion, 1957, p. 39,41
  作者：Elion

  DOI：——

  日期：——
• Nagamatsu, Tomohisa; Yamasaki, Hiroo, Heterocycles, 1992, vol. 33, # 2, p. 775 - 790
  作者：Nagamatsu, Tomohisa、Yamasaki, Hiroo

  DOI：——

  日期：——