3-<(trifluoromethyl)sulfonyl>-2-methyl-1-oxo-1H-phenalene | 118896-30-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3-<(trifluoromethyl)sulfonyl>-2-methyl-1-oxo-1H-phenalene
• 英文别名: 3-[(trifluoromethyl)sulfonyl]-2-methyl-1-oxo-1H-phenalene；(2-methyl-3-oxophenalen-1-yl) trifluoromethanesulfonate
• CAS: 118896-30-3
• 化学式: C₁₅H₉F₃O₄S
• 分子量: 342.295
• InChiKey: UHLNNLZTYDKIPH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.63
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  60.44
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  烯丙基三丁基锡 、 3-<(trifluoromethyl)sulfonyl>-2-methyl-1-oxo-1H-phenalene 在 四(三苯基膦)钯 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.0h， 以82%的产率得到3-(2-propenyl)-2-methyl-1-oxo-1H-phenalene
  参考文献：
  名称：

  新型醛糖还原酶抑制剂的计算机辅助设计和合成。

  摘要：

  据报道，酚醛26（AY-31,358）是tolrestat / ICI-105,552计算机生成的杂种的未取代类似物（7）的设计与合成。化合物7是通过推定的tolrestat（1）和ICI-105,552（6）的低能构象体重叠而设计的。刚性更高的醛糖还原酶抑制剂山梨醇（2）被用作模板，以帮助辨别这三种抑制剂中的常见药效团。合成化合物26作为模型，并评价其为牛晶状体醛糖还原酶的抑制剂。发现它在神经中表现出良好的体外活性以及一些体内活性。预计引入三氟甲基和甲氧基取代基将增强模型化合物26的生物活性。但是，通过26的Ames阳性试验，

  DOI：

  10.1021/jm00124a006
• 作为产物：
  描述：

  3-hydroxy-3-(1-naphthalenyl)-2-methylpropionic acid ethyl ester 在 吡啶 、 硫酸 、 铬酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 3-<(trifluoromethyl)sulfonyl>-2-methyl-1-oxo-1H-phenalene
  参考文献：
  名称：

  新型醛糖还原酶抑制剂的计算机辅助设计和合成。

  摘要：

  据报道，酚醛26（AY-31,358）是tolrestat / ICI-105,552计算机生成的杂种的未取代类似物（7）的设计与合成。化合物7是通过推定的tolrestat（1）和ICI-105,552（6）的低能构象体重叠而设计的。刚性更高的醛糖还原酶抑制剂山梨醇（2）被用作模板，以帮助辨别这三种抑制剂中的常见药效团。合成化合物26作为模型，并评价其为牛晶状体醛糖还原酶的抑制剂。发现它在神经中表现出良好的体外活性以及一些体内活性。预计引入三氟甲基和甲氧基取代基将增强模型化合物26的生物活性。但是，通过26的Ames阳性试验，

  DOI：

  10.1021/jm00124a006