1-keto-1-phenyl-3-(4-methoxy)benzylamino-2-propene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-keto-1-phenyl-3-(4-methoxy)benzylamino-2-propene
• 英文别名: 3-[(4-Methoxyphenyl)methylamino]-1-phenylprop-2-en-1-one
• 化学式: C₁₇H₁₇NO₂
• 分子量: 267.327
• InChiKey: JRDHMIAPOQGYPI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-keto-1-phenyl-3-(4-methoxy)benzylamino-2-propene 在 aluminum (III) chloride 、 [Ir(dF(CF₃)ppy)₂(dtbbpy)](PF₆) 、 氧气 、 caesium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 10.0h， 以65%的产率得到(2-(4-methoxyphenyl)oxazol-5-yl)(phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  一种噁唑衍生物及其光催化合成方法

  摘要：

  本发明公开了一种噁唑衍生物及其光催化合成方法。噁唑衍生物结构式如下。以烯胺酮2为起始原料，在碱性环境中，经光催化剂催化、路易斯酸活化、氧气氧化，于光照、室温条件下，通过苄位活化氧化及分子内环化反应，生成噁唑类衍生物1。本发明利用烯胺酮2的结构多样性与多反应中心来高效合成不同类型和结构的噁唑类衍生物1，原料便宜易得，操作简便，目标产物收率良好，并且可以进一步官能团化。

  公开号：

  CN113135871B
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酮 以 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 1-keto-1-phenyl-3-(4-methoxy)benzylamino-2-propene
  参考文献：
  名称：

  Copper-catalyzed carbene insertion and ester migration for the synthesis of polysubstituted pyrroles

  摘要：

  通过Cu(OTf)₂催化的烯胺酮和α-重氮化合物的卡宾插入/酯迁移/环化反应，报道了一种用于合成2-酯基吡咯的温和合成方案。

  DOI：

  10.1039/d0cc04157b

文献信息

• Photocatalytic Benzylic C–H Oxidation/Cyclization of Enaminones to the Synthesis of Polysubstituted Oxazoles
  作者：Mingrui Li、Zhiqin He、Wei Zhao、Yang Yu、Fei Huang、Jonathan B. Baell

  DOI：10.1021/acs.joc.3c00269

  日期：2023.7.7

  benzylic C–H oxidation/cyclization of enaminones was efficiently achieved to afford oxazole derivatives under mild conditions. The oxygen in the oxazole ring originated from green oxidant molecular oxygen. The synthetic protocol features broad substrate scopes and good functional group tolerance. The combined experimental and theoretical studies reveal that in suit benzylic C–H oxidation/cyclization is involved

  在温和条件下，有效地实现了烯胺酮的光催化苄基C-H氧化/环化，得到恶唑衍生物。恶唑环中的氧来源于绿色氧化剂分子氧。该合成方案具有广泛的底物范围和良好的官能团耐受性。综合实验和理论研究表明，适当的苄基 C-H 氧化/环化参与了反应转化。
• 10.1021/acs.joc.4c00456
  作者：Xie, Yunhua、Zhang, Zhilai、Zhang, Biao、He, Nengqin、Peng, Menglin、Song, Siyu、Wang, Baoqu、Yu, Fuchao

  DOI：10.1021/acs.joc.4c00456

  日期：——

  An oxidative free-radical C(sp2)–H bond chlorination strategy of enaminones has been developed by using LiCl as a chlorinating reagent and K2S2O8 as an oxidant. This transformation provides a new and straightforward synthetic methodology to afford highly functionalized α-chlorinated enaminones with a Z-configuration in good to excellent yields.

  以LiCl为氯化剂、K 2 S 2 O 8为氧化剂，开发了烯胺酮的氧化自由基C(sp 2 )–H键氯化策略。这种转化提供了一种新的、简单的合成方法，以良好至优异的产率提供具有Z构型的高度官能化的 α-氯化烯胺。
• CN114890957
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Copper-catalyzed carbene insertion and ester migration for the synthesis of polysubstituted pyrroles
  作者：Mingrui Li、Yiming Sun、Yuxing Xie、Yang Yu、Fei Huang、He Huang

  DOI：10.1039/d0cc04157b

  日期：——

  A mild synthetic protocol to access 2-ester pyrroles through Cu(OTf)₂-catalysed carbene insertion/ester migration/cyclization of enaminones and α-diazo compounds is reported.

  通过Cu(OTf)₂催化的烯胺酮和α-重氮化合物的卡宾插入/酯迁移/环化反应，报道了一种用于合成2-酯基吡咯的温和合成方案。
• 一种噁唑衍生物及其光催化合成方法
  申请人：南京工业大学

  公开号：CN113135871B

  公开（公告）日：2022-11-25

  本发明公开了一种噁唑衍生物及其光催化合成方法。噁唑衍生物结构式如下。以烯胺酮2为起始原料，在碱性环境中，经光催化剂催化、路易斯酸活化、氧气氧化，于光照、室温条件下，通过苄位活化氧化及分子内环化反应，生成噁唑类衍生物1。本发明利用烯胺酮2的结构多样性与多反应中心来高效合成不同类型和结构的噁唑类衍生物1，原料便宜易得，操作简便，目标产物收率良好，并且可以进一步官能团化。