3-<4-Chlor-anilino>-acrylophenon | 15929-47-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-<4-Chlor-anilino>-acrylophenon
• 英文别名: <2-(4-Chlor-anilino)-vinyl>-phenyl-keton；3-(4-Chloroanilino)-1-phenylprop-2-en-1-one
• CAS: 15929-47-2
• 化学式: C₁₅H₁₂ClNO
• 分子量: 257.719
• InChiKey: GREFWYLBSUFMMO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-<4-Chlor-anilino>-acrylophenon 在 copper(ll) bromide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以50%的产率得到2-bromo-3-((4-chlorophenyl)amino)-1-phenylprop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  直接铜（II）介导的N-芳基烯胺酮的区域选择性α-卤化

  摘要：

  开发了温和的铜（II）介导的N-芳基烯胺酮的α卤代。使用CuX 2在40°C的乙醇中以中等至良好的产率获得α-卤化的N-芳基烯酮。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.09.076
• 作为产物：
  描述：

  1-氯-4-异氰基苯 、 苯乙酮 在 potassium carbonate 、 1,3-双(2,4,6-三甲基苯基)氯化咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 以55%的产率得到3-<4-Chlor-anilino>-acrylophenon
  参考文献：
  名称：

  异氰化物的有机催化活化：N-杂环卡宾催化酮合成烯胺酮†

  摘要：

  展示了使用 N-杂环卡宾 (NHC) 作为有机催化剂来活化异氰化物的第一个例子。根据之前关于 NHC 和异氰化物之间相互作用的报道，我们开发了一种涉及瞬态亚氨基中间体的催化循环。酮与异氰化物的反应高效地生成相应的烯胺酮。对照实验表明卡宾在异氰化物的活化中具有新的作用，并且发现质子转移过程对于催化循环中两种活化物质的生成至关重要。各种烯胺酮（其中一些不易通过其他方法获得）以优异的产率合成。这项研究清楚地证明了异氰化物的亲核活化在扩大其反应范围方面的潜力。

  DOI：

  10.1039/c6sc05266e

文献信息

• One-Pot Methylenation–Cyclization Employing Two Molecules of CO₂ with Arylamines and Enaminones
  作者：Yulei Zhao、Xu Liu、Lijun Zheng、Yulan Du、Xinrui Shi、Yunlin Liu、Zhengquan Yan、Jinmao You、Yuanye Jiang

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02858

  日期：2020.1.17

  7-triazabicyclo[4.4.0]dec-5-ene and ZnCl2-catalyzed procedure was characterized by the selective conversion of two molecules of CO2 into methylene groups in a multicomponent cyclization reaction. According to the computational study and control experiments, the reaction might proceed through the generation of bis(silyl)acetal and condensation of arylamine and aza-Diels-Alder processes. Moreover, the resulting

  首次讨论了使用两个带有烯胺酮和伯芳香胺的CO2分子进行的一锅甲基化环化反应，首次获得了环化产物。这种1,5,7-三氮杂双环[4.4.0] dec-5-ene和ZnCl2催化的过程的特征是，在多组分环化反应中，将两个分子的CO2选择性转化为亚甲基。根据计算研究和对照实验，该反应可能通过双（甲硅烷基）乙缩醛的生成以及芳基胺和氮杂-Diels-Alder方法的缩合进行。此外，所得产品可能是具有可调节光物理性质的潜在有机构件。
• Base-Promoted Approach to Highly Functionalized Conjugated Dienes through Enamine Migration
  作者：Yulei Zhao、Fangfang Zhang、Wenjun Yao、Chengyu Wang、Yuanyuan Liu、Yanzhong Li

  DOI：10.1002/ejoc.201501060

  日期：2015.12

  reaction[4] from aldehydes and phosphonate carbanions, enyne metathesis[5] from alkynes and alkenes, and cross-coupling reactions such as Negishi coupling,[6] Suzuki–Miyaura coupling,[7] and so on. The direct addition of the C–H bond of alkenes to alkynes catalyzed by transition metals has been explored by Trost,[8] Mitsudo/Kondo,[9] Murakami/Ito,[10] Yi,[11] Tsukuda,[12] Mori/Sato,[13] and Uemura.[14] Recently

  共轭二烯及其衍生物是无处不在的结构基序，存在于大量天然产物和药物中，例如胡萝卜素、维生素 A、lissoclinolide、bombykol、scyphotatin 和 viridenomycin。 [1] 由于两个共轭 π 键的独特反应性，二烯是多种重要工业和生物活性化合物的通用前体。 [2] 由于共轭二烯单元的重要性，寻找这些衍生物的有效合成引起了广泛关注。在过去的二十年里，过渡金属催化的交叉偶联经常被用于合成这种结构基序。 [3] 构建共轭二烯的经典方法包括来自醛和膦酸酯碳负离子的 Horner-Wadsworth-Emmons 反应 [4]，炔烃和烯烃的烯炔复分解[5]，以及交叉偶联反应，如根岸偶联，[6]铃木-宫浦偶联，[7]等。Trost，[8] Mitsudo/Kondo，[9] Murakami/Ito，[10] Yi，[11] Tsukuda，[12] 探索了在过渡金属催化下将烯烃的
• Two Complementary Cyclization Reactions for the Chemoselective Synthesis of Spirooxindoles
  作者：Pan Zhou、Biao Hu、Jiao Yang、Lingdan Li、Kairui Rao、Daofei Zhu、Fuchao Yu

  DOI：10.1002/ejoc.201701413

  日期：2017.12.29

  Two complementary cascade cyclization reactions were described, namely KHSO4-promoted [1+2+3] cyclization and TMSCl-promoted four-molecular cascade cyclization for the concise synthesis of highly functionalized spirooxindoles in excellent yields. Between them, the improved TMSCl-promoted cyclization reaction of isatins, N,N-dimethylenaminones and amines was carried out to afford various desired products

  描述了两个互补的级联环化反应，即 KHSO4 促进的 [1+2+3] 环化和 TMSCl 促进的四分子级联环化，用于以优异的产率简明合成高度官能化的螺吲哚。在它们之间，进行了改进的 TMSCl 促进的靛红、N,N-二甲基氨基酮和胺的环化反应，以在更温和的条件下提供各种所需的产物。通过设计中间体双烯胺酮合理地解释了观察到的新 TMSCl 促进的环化机制的化学选择性。此外，还评估了克级合成和合成应用。
• Insights into the unexpected chemoselectivity in Brønsted acid catalyzed cyclization of isatins with enaminones: convenient synthesis of pyrrolo[3,4-c]quinolin-1-ones and spirooxindoles
  作者：Hui Xu、Bei Zhou、Pan Zhou、Jie Zhou、Yuehai Shen、Fu-Chao Yu、Ling-Ling Lu

  DOI：10.1039/c6cc02659a

  日期：——

  Divergent cascade syntheses constitute a highly attractive and challenging area in synthetic chemistry, and can exhibit unexpected chemoselectivity. Herein, a Bronsted acid-controlled protocol is described for the efficient catalysis of...

  不同的级联合成在合成化学中构成极具吸引力和挑战性的领域，并且可能表现出出乎意料的化学选择性。在本文中，描述了布朗斯台德酸控制的方案，以有效催化...
• Correction: Insights into the unexpected chemoselectivity in Brønsted acid catalyzed cyclization of isatins with enaminones: convenient synthesis of pyrrolo[3,4-c]quinolin-1-ones and spirooxindoles
  作者：Hui Xu、Bei Zhou、Pan Zhou、Jie Zhou、Yuehai Shen、Fu-Chao Yu、Ling-Ling Lu

  DOI：10.1039/c6cc90308h

  日期：——

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