2-phenyl-5,5-dimethyl-3-hexyn-2-ol | 92863-04-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-phenyl-5,5-dimethyl-3-hexyn-2-ol
• 英文别名: 5,5-Dimethyl-2-phenyl-hexin-(3)-ol-(2)；5,5-dimethyl-2-phenylhex-3-yn-2-ol
• CAS: 92863-04-2
• 化学式: C₁₄H₁₈O
• 分子量: 202.296
• InChiKey: DHRMRHNXZGQMID-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.94
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenyl-5,5-dimethyl-3-hexyn-2-ol 在 fac-tris(2-phenylpyridinato-N,C2')iridium(III) 、 tetrakis(acetonitrile)copper(I)tetrafluoroborate 、 sodium acetate 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 、 4,4'-二叔丁基-2,2'-二吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-(tert-butyl)-6,6-difluoro-4-phenylhexa-2,3-dienenitrile
  参考文献：
  名称：

  光氧化还原/铜催化1,3-烯炔的偕二氟烷基化-氰化

  摘要：

  使用现成的二氟烷基化试剂和 TMSCN 开发了光氧化还原/铜催化的 1,3-烯炔的 1,4-双官能化。该反应在温和的条件下进行，以良好的产率提供相应的二氟烷基化丙二烯，具有高官能团耐受性和优异的区域选择性。

  DOI：

  10.1039/d4ob00602j
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酮 、 Magnesium;3,3-dimethylbut-1-yne;bromide 生成 2-phenyl-5,5-dimethyl-3-hexyn-2-ol
  参考文献：
  名称：

  LIBMAN N. M.; SEVRYUKOV YU. P., ZH. ORGAN. XIMII, 23,(1987) N 1, 78-86

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A Domino Strategy for the Synthesis of 2<i>H</i> -Pyrans from Propargyl Vinyl Ethers
  作者：David Tejedor、Samuel Delgado-Hernández、Raquel Diana-Rivero、Abián Díaz-Díaz、Fernando García-Tellado

  DOI：10.1002/ejoc.201801847

  日期：2019.2.28

  The authors thank the Spanish Ministry of Economy and Competitiveness (MINECO) and the European Regional Develop‐ment Funds (ERDF) (CTQ2015‐63894‐P) and the Canarian Agency for Research, Innovation and the Information Society (ACIISI) (ProID2017010019 ACIISI/FEDER, EU) for financial support. S. D. H. thanks La Laguna University and Cajasiete for a pre‐doctoral contract.

  作者感谢西班牙经济和竞争力部 (MINECO) 和欧洲区域发展基金 (ERDF) (CTQ2015-63894-P) 以及加那利研究、创新和信息社会机构 (AIISI) (ProID2017010019 AIISI/ FEDER, EU) 提供资金支持。SDH 感谢拉古纳大学和 Cajasiete 的博士前合同。
• Direct Substitution of Secondary and Tertiary Alcohols To Generate Sulfones under Catalyst- and Additive-Free Conditions
  作者：Yanan Liu、Peizhong Xie、Zuolian Sun、Xiangyang Wo、Cuiqing Gao、Weishan Fu、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02188

  日期：2018.9.7

  An environmentally benign protocol that affords propargylic sulfones containing highly congested carbon centers from easily accessible alcohols and sulfinic acids with water as the only byproduct is reported. The reaction proceeded via an in situ dehydrative cross-coupling process by taking advantage of the synergetic actions of multiple hydrogen bonds rather than relying on an external catalyst and/or

  据报道，存在一种环境友好的方案，该方案从易获得的醇和亚磺酸中以水为唯一副产物提供了含有高度拥挤的碳中心的炔丙基砜。通过利用多个氢键的协同作用而不是依靠外部催化剂和/或添加剂来实现高产物分布，该反应通过原位脱水交叉偶联过程进行。
• Synthesis of Multisubstituted Allenes, Furans, and Pyrroles via Tandem Palladium-Catalyzed Substitution and Cycloisomerization
  作者：Taekyu Ryu、Dahan Eom、Seohyun Shin、Jeong-Yu Son、Phil Ho Lee

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b03561

  日期：2017.2.3

  A palladium-catalyzed propargyl substitution reaction of propargyl acetates with indium organothiolates is developed for the synthesis of multisubstituted allenyl sulfides. This procedure can be applied to the synthesis of multisubstituted furans and pyrroles via tandem palladium-catalyzed propargyl substitution and cycloisomerization reaction in one pot.

  研究了炔丙基乙酸酯与有机硫醇铟的钯催化炔丙基取代反应，用于合成多取代的烯丙基硫化物。该程序可用于在一锅中通过串联钯催化的炔丙基取代和环异构化反应来合成多取代的呋喃和吡咯。
• Copper-Catalyzed 1,4-Trifluoromethylthio-Arylsulfonylation of 1,3-Enynes via the Insertion of Sulfur Dioxide
  作者：Hongzhuo Song、Xuemei Zhang、Gang Chen、Xiaochun He、Zhong Lian

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c02293

  日期：2023.8.11

  A copper-catalyzed trifluoromethylthio-arylsulfonylation between 1,3-enynes, AgSCF3, aryldiazonium tetrafluoroborates, and SO2 (from SOgen) is presented, which could introduce sulfone, SCF3, and allene moieties into one molecule simultaneously. This strategy features mild reaction conditions, good substrate compatibility, and excellent regioselectivity. The products obtained have the potential for

  提出了一种铜催化的 1,3-烯炔、AgSCF 3、芳基重氮四氟硼酸盐和 SO 2 （来自 SOgen）之间的三氟甲硫基芳基磺酰化反应，该反应可以同时将砜、SCF 3和丙二烯部分引入一个分子中。该策略具有反应条件温和、底物相容性好、区域选择性优异等特点。获得的产品有可能进一步转化为其他有价值的化合物。对反应机制的初步研究表明它可能通过自由基途径进行。值得注意的是，SOgen 被证明是这一转化中独特有效的 SO 2替代品。
• Copper-catalyzed photoredox 1,4-amidocyanation of 1,3-enynes with N-amidopyridin-1-ium salts and TMSCN: Facile access to α-amido allenyl nitriles
  作者：Liangfeng Yang、Liang Zeng、Yanping Zhu、Qiuan Wang、Jinheng Li

  DOI：10.1016/j.cclet.2024.109685

  日期：2024.11

  A new 1,4-amidocyanation of 1,3-enynes with N-amidopyridin-1-ium salts and TMSCN using a copper and photoredox synergetic catalysis for producing α-amido allenyl nitriles is developed. Employing N-amidopyridin-1-ium salts as the amidyl radical precursors, the reaction enables the formation of two new bonds, one C(sp)-N bond and one C(sp)-C(sp) bond, in a single reaction step. This reaction represents

  开发了一种新的 1,3-烯炔与 N-amidopyridin-1-ium 盐和 TMSCN 的 1,4-酰胺氰化反应，使用铜和光氧化还原协同催化来生产 α-酰胺基联烯基腈。使用 N-amidopyridin-1-ium 盐作为酰胺基自由基前体，该反应能够在一次反应中形成两个新键，一个 C(sp)-N 键和一个 C(sp)-C(sp) 键步。该反应代表了构建α-酰胺基联烯基腈结构的温和、通用的路线，具有广泛的范围、良好的官能团相容性和优异的选择性。