(2,4-dinitro-phenylhydrazono)-acetic acid ethyl ester | 13217-17-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2,4-dinitro-phenylhydrazono)-acetic acid ethyl ester
• 英文别名: (2,4-Dinitro-phenylhydrazono)-essigsaeure-aethylester；Glyoxylsaeure-ethylester-(2,4-dinitro-phenylhydrazon)；Glyoxylsaeure-ethylester-2.4-dinitro-phenyl-hydrazon；Glyoxalsaeureethylester-2,4-dinitrophenylhydrazon；2,4-Dinitrophenylhydrazon v. Ethylglyoxylat；Acetic acid, [(2,4-dinitrophenyl)hydrazono]-, ethyl ester, (E)-；ethyl 2-[(2,4-dinitrophenyl)hydrazinylidene]acetate
• CAS: 13217-17-9
• 化学式: C₁₀H₁₀N₄O₆
• 分子量: 282.213
• InChiKey: VNQBKRBBVWCZAN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  124.5-125.5 °C(Solv: ethanol (64-17-5); sulfuric acid (7664-93-9))
• 沸点：
  419.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.49±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  142
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯乙烯 、 (2,4-dinitro-phenylhydrazono)-acetic acid ethyl ester 在 sodium iodide 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 以29 %的产率得到ethyl 1H-1-(2,4-dinitrophenyl)-4,5-dihydro-5-phenyl-pyrazole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [3+2]偶极环加成电化学合成吡唑啉和吡唑

  摘要：

  电化学引发的 [3 2] 环加成反应容易获得且毒性较低的起始材料使吡唑啉和吡唑的合成变得容易。双相系统和碘化钠作为介质和电解质的双重作用的应用允许选择性反应对可扩展性具有出色的鲁棒性。

  DOI：

  10.1002/anie.202214820
• 作为产物：
  描述：

  α-Trifluormethylazoessigsaeure-ethylester 、 2,4-二硝基苯肼 生成 (2,4-dinitro-phenylhydrazono)-acetic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Ginsburg,V.A.; Vasil'eva,M.N., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1973, vol. 9, p. 2045 - 2048

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Crane et al., Journal of the Chemical Society, 1946, p. 827,829
  作者：Crane et al.

  DOI：——

  日期：——
• Ginsburg,V.A.; Vasil'eva,M.N., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1973, vol. 9, p. 2045 - 2048
  作者：Ginsburg,V.A.、Vasil'eva,M.N.

  DOI：——

  日期：——
• Electrochemical Synthesis of Pyrazolines and Pyrazoles via [3+2] Dipolar Cycloaddition
  作者：Martin Linden、Silja Hofmann、Antonia Herman、Nicole Ehler、Robin M. Bär、Siegfried R. Waldvogel

  DOI：10.1002/anie.202214820

  日期：2023.2.20

  Electrochemically initiated [3 2] cycloaddition reactions of readily available and less toxic starting materials enable a facile synthesis of pyrazolines and pyrazoles. Application of a biphasic system and sodium iodide in a dual role as mediator and electrolyte allows for selective reactions with outstanding robustness towards scalability.

  电化学引发的 [3 2] 环加成反应容易获得且毒性较低的起始材料使吡唑啉和吡唑的合成变得容易。双相系统和碘化钠作为介质和电解质的双重作用的应用允许选择性反应对可扩展性具有出色的鲁棒性。

表征谱图