diphenoxytriphenylphosphorane | 17663-89-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: diphenoxytriphenylphosphorane
• 英文别名: diphenoxy-triphenyl-phosphorane；Diphenoxy-triphenyl-phosphoran；Diphenoxy(triphenyl)-lambda5-phosphane；diphenoxy(triphenyl)-λ5-phosphane
• CAS: 17663-89-7
• 化学式: C₃₀H₂₅O₂P
• 分子量: 448.501
• InChiKey: BENDPLPREJQGDO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.4
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diphenoxytriphenylphosphorane 在 迭氮酸 作用下， 以 氘代氯仿 、 苯 为溶剂， 生成 phenoxytriphenylphosphonium azide
  参考文献：
  名称：

  The mechanism of the Mitsunobu azide modification and the effect of additives on the rate of hydroxyl group activation.

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85535-6
• 作为产物：
  描述：

  diethylazodicarboxylate - triphenylphosphine (DEAD-Ph3P) 、 苯酚 生成 diphenoxytriphenylphosphorane
  参考文献：
  名称：

  Mechanism of the triphenylphosphine and diethyl azodicarboxylate induced dehydration reactions (Mitsunobu reaction). The central role of pentavalent phosphorus intermediates

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00388a110

文献信息

• Diphenoxytriphenylphosphorane: A potent carbohydrate cyclodehydration reagent
  作者：Peter Sunde-Brown、Ian D. Jenkins、Helen Blanchard、Todd A. Houston

  DOI：10.1016/j.tet.2022.132877

  日期：2022.8

  Methyl α(and β)-D-3,4-anhydro-tagatofuranosides are important synthetic building blocks as they undergo regioselective ring-opening to afford exclusively products with the D-fructo configuration. Previous attempts to prepare these compounds from the corresponding methyl D-fructofuranosides under standard Mitsunobu conditions have led to an undesired 9:1 mixture of tagato and psico oxiranes. We now

  甲基 α（和 β）-D-3,4-anhydro-tagatofuranosides 是重要的合成结构单元，因为它们经过区域选择性开环以仅提供具有 D-果糖构型的产物。先前在标准 Mitsunobu 条件下从相应的甲基 D-呋喃果糖苷制备这些化合物的尝试已导致不希望的 9:1 的tagato和pico oxiranes混合物。我们现在报告，在添加苯酚的情况下，tagato产品在极其温和的条件下仅以定量产率形成。类似地，D-和 L-甲基阿拉伯呋喃糖苷都使用此修改后的 Mitsunobu 协议以定量产率给出了相应的甲基 2,3-脱水-D-lyxofuranosides 和甲基 2,3-脱水-L-lyxofuranosides。该反应的机理似乎涉及二苯氧基三苯基正膦的中间体形成，二苯氧基三苯基正膦作为选择性光信试剂用于从果糖和阿拉伯呋喃糖苷以及反式双轴吡喃糖苷二醇（例如左旋葡聚糖中的那些）形成环氧乙烷。还报道了一种不寻常的
• Mechanism of the triphenylphosphine and diethyl azodicarboxylate induced dehydration reactions (Mitsunobu reaction). The central role of pentavalent phosphorus intermediates
  作者：Edward Grochowski、Bruce D. Hilton、Robert J. Kupper、Christopher J. Michejda

  DOI：10.1021/ja00388a110

  日期：1982.12
• Horner et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1959, vol. 626, p. 26,33
  作者：Horner et al.

  DOI：——

  日期：——
• Itzstein, Mark von; Jenkins, Ian D., Australian Journal of Chemistry, 1984, vol. 37, # 12, p. 2447 - 2451
  作者：Itzstein, Mark von、Jenkins, Ian D.

  DOI：——

  日期：——
• GROCHOWSKI, E.;HILTON, B. D.;KUPPER, R. J.;MICHEJDA, CH. J., J. AMER. CHEM. SOC., 1982, 104, N 24, 6876-6877
  作者：GROCHOWSKI, E.、HILTON, B. D.、KUPPER, R. J.、MICHEJDA, CH. J.

  DOI：——

  日期：——