4-methylacetophenone benzoylhydrazone | 22454-49-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methylacetophenone benzoylhydrazone
• 英文别名: 4'-Methylacetophenon-(benzoylhydrazon)；N-[(1)-1-(4-methylphenyl)ethylidene]benzohydrazide；N-[1-(4-methylphenyl)ethylideneamino]benzamide
• CAS: 22454-49-5
• 化学式: C₁₆H₁₆N₂O
• 分子量: 252.316
• InChiKey: AWWXRFPQSOVNTR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  41.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2928000090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methylacetophenone benzoylhydrazone 在 甲酸 、 氯化镍二甲氧基乙烷 、 三乙胺 、 (3S,3'S,4S,4'S,11bS,11'bS)-(+)-4,4'-di-t-butyl-4,4',5,5'-tetrahydro-3,3'-bi-3H-dinaphtho[2,1-c:1',2'-e]phosphepin 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以94%的产率得到(R)-N'-(1-(p-tolyl)ethyl)benzohydrazide
  参考文献：
  名称：

  Hy和其他酮亚胺的镍催化不对称转移加氢

  摘要：

  我们报道了使用镍催化剂将和其他酮亚胺与甲酸进行催化转移氢化。必须使用强供体的双膦来支撑催化剂。如在酶催化中一样，有吸引力的弱相互作用对于镍/ binapine催化剂的立体化学控制可能很重要。

  DOI：

  10.1002/anie.201501018
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰肼 、 对甲基苯乙酮 以 乙醇 为溶剂， 生成 4-methylacetophenone benzoylhydrazone
  参考文献：
  名称：

  铜催化4-噻唑烷酮的氰基甲基化反应

  摘要：

  已经开发了4-噻唑烷酮与乙腈的有效铜催化的交叉脱氢偶联（CDC）反应。所描述的策略通过使用铜，氧化剂和易于获得的乙腈作为氰甲基源而经历自由基途径。通过使用该方法，容易且方便地以中等至良好的产率获得各种氰基甲基化的4-噻唑烷酮衍生物。基板范围和优化已适当进行。通过不同的氧化剂，催化剂和各种添加剂进行了优化。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2020.152601

文献信息

• Copper catalyzed cyanomethylation reaction of 4-thiazolidinone
  作者：Prakashsingh M. Chauhan、Mayur I. Morja、Manjoorahmed Asamdi、Kishor H. Chikhalia

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.152601

  日期：2020.12

  An effective copper catalyzed Cross Dehydrogenative Coupling (CDC) reaction of 4-thiazolidinones with acetonitrile has been developed. The described strategy undergoes radical pathway by employing copper, oxidant and easily available acetonitrile as a cyanomethyl source. Various cyanomethylated 4-thiazolidinone derivatives were obtained easily and conveniently in moderate to good yield by employing

  已经开发了4-噻唑烷酮与乙腈的有效铜催化的交叉脱氢偶联（CDC）反应。所描述的策略通过使用铜，氧化剂和易于获得的乙腈作为氰甲基源而经历自由基途径。通过使用该方法，容易且方便地以中等至良好的产率获得各种氰基甲基化的4-噻唑烷酮衍生物。基板范围和优化已适当进行。通过不同的氧化剂，催化剂和各种添加剂进行了优化。
• Palladium-Catalyzed Carbonylative Synthesis of 3-Methyleneisoindolin-1-ones from Ketimines with Hexacarbonylmolybdenum(0) as the Carbon Monoxide Source
  作者：Zechao Wang、Fengxiang Zhu、Yahui Li、Xiao-Feng Wu

  DOI：10.1002/cctc.201601306

  日期：2017.1.9

  An interesting procedure for the palladium‐catalyzed carbonylative synthesis of 3‐methyleneisoindolin‐1‐ones from ketimines was established. By using Mo(CO)6 (0.3 equiv.) as the solid CO source and through C(sp2)−H bond activation, the desired 3‐methyleneisoindolin‐1‐ones were isolated in moderate to good yields.

  建立了一个有趣的程序，用于从酮亚胺中钯催化羰基合成3-亚甲基异吲哚啉-1-酮。通过使用Mo（CO）6（0.3当量）作为固体CO来源并通过C（sp 2）-H键活化，可以中等至良好的收率分离出所需的3-亚甲基异吲哚啉-1-酮。
• Nickel-Catalyzed Asymmetric Transfer Hydrogenation and α-Selective Deuteration of <i>N</i>-Sulfonyl Imines with Alcohols: Access to α-Deuterated Chiral Amines
  作者：Peng Yang、Li Zhang、Kaiyue Fu、Yaxin Sun、Xiuhua Wang、Jieyu Yue、Yu Ma、Bo Tang

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02921

  日期：2020.11.6

  A nickel-catalyzed enantioselective transfer hydrogenation and deuteration of N-sulfonyl imines was developed. Excellent α-selectivity and high deuterium content were achieved by using inexpensive 2-propanol-d8 as a deuterium source. As a highlight, no deuteration of β-C–H and the remote C–H of N-sulfonyl amines occurred, which is hard to achieve using other imines or by hydrogen isotope exchange with

  开发了镍催化的N-磺酰基亚胺的对映选择性加氢和氘代反应。通过使用廉价的2-丙醇-d 8作为氘源，可获得出色的α-选择性和高氘含量。突出的一点是，没有发生氘代β- CHH和N-磺酰胺的偏远CHH，这很难通过使用其他亚胺或与D 2 O进行氢同位素交换来实现。 [Ni–D]中间体。
• Synthesis, spectral and structural study of sulfur-containing copper(II) complexes
  作者：R. N. Patel、A. Singh、K. K. Shukla、D. K. Patel、V. P. Sondhiya、S. Dwivedi

  DOI：10.1080/17415993.2010.499567

  日期：2010.8

  A series of four new copper(II) complexes [Cu(H2L)(L1)] 1, [Cu(H2L)(PMDT)] 2, [Cu(H2L)(Dien)] 3 and [Cu(H2L)(L2)] 4 have been synthesized by template condensation (H2L=thiodiglycolic acid, L1=N-[(1)-1-(4-methylphenyl)ethylidene]benzohydrazide, PMDT=N,N,N′,N′,N ′′-pentamethyldiethylene- triamine, Dien=diethylenetriamine L2=N-[(1)-pyridin-2-ylmethylidene]benzohydrazide). The bonding and stereochemistry

  一系列四种新的铜 (II) 配合物 [Cu(H2L)(L1)] 1、[Cu(H2L)(PMDT)] 2、[Cu(H2L)(Dien)] 3 和 [Cu(H2L)(L2) )] 4 已通过模板缩合合成 (H2L=硫代二甘醇酸，L1=N-[(1)-1-(4-甲基苯基)亚乙基]苯甲酰肼，PMDT=N,N,N',N',N'' -五甲基二亚乙基-三胺，Dien=二亚乙基三胺 L2=N-[(1)-吡啶-2-基亚甲基]苯甲酰肼）。配合物的键合和立体化学已通过摩尔电导、元素分析、磁化率、红外、紫外-可见、电子顺磁共振结构研究和电化学研究进行表征。计算了多晶形式以及 DMSO 溶液中所有复合物的 g 值。磁性和光谱数据表明 1 为方形金字塔几何形状，2-4 复合物为八面体几何形状。所有配合物的循环伏安图是相似的，并且涉及两个不可逆的氧化还原过程。还研究了它们的生物学特性。硫代复合物比对照物显示出更多的抗菌活
• Nickel‐Catalyzed Asymmetric Hydrogenation of Hydrazones
  作者：Bowen Li、Dan Liu、Yanhua Hu、Jianzhong Chen、Zhenfeng Zhang、Wanbin Zhang

  DOI：10.1002/ejoc.202100642

  日期：2021.6.21

  An asymmetric hydrogenation of hydrazones with a unique nickel catalyst has been developed for the synthesis of chiral hydrazines with up to 99 % yield and 99.4 : 0.6 er and a broad substrate scope. Deuterium labelling experiments indicated that the hydrazone substrates undergo imine-enamine tautomerization in the mixed solvents.

  使用独特的镍催化剂对腙进行不对称加氢已开发出用于合成手性肼的方法，收率高达 99%，er 为 99.4:0.6，且底物范围广泛。氘标记实验表明腙底物在混合溶剂中发生亚胺-烯胺互变异构化。