N-(tert-butyliminomethyl)isoindoline | 127797-30-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-(tert-butyliminomethyl)isoindoline
• 英文别名: (E)-tert-butyl-(2,3-dihydro-1H-isoindol-2-yl-methylene)-amine；N-tert-butyl-1-(1,3-dihydroisoindol-2-yl)methanimine
• CAS: 127797-30-2
• 化学式: C₁₃H₁₈N₂
• 分子量: 202.299
• InChiKey: USWZNMYVIBZOMB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  15.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(tert-butyliminomethyl)isoindoline 在 lithium aluminium tetrahydride 、 仲丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 2,3-dihydro-1H-isoindol-1-yl(phenyl)methanol
  参考文献：
  名称：

  Novel 1-substituted -2, 3-dihydro-1H-isoindoles: Synthesis via Meyers' methodology

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)94570-2
• 作为产物：
  描述：

  异吲哚啉 、 N′-叔丁基-N,N-二甲基甲脒 在 硫酸氢铵 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 以71%的产率得到N-(tert-butyliminomethyl)isoindoline
  参考文献：
  名称：

  外消旋胺催化剂的对映选择性迈克尔加成反应的质谱筛选

  摘要：

  作为外延劳埃德·琼斯概念的扩展，我们基于外消旋催化剂与鳞片状底物的组合，最近开发了一种通过质谱筛选非等式从外消旋形式确定手性催化剂对映选择性的方法。两种质量标记的准对映体底物的混合物。在初步证明使用钯催化的烯丙基取代作为测试反应的原理后，我们现在报告该方法已成功应用于筛选手性胺，作为手性胺对α，β-不饱和醛的对映选择性迈克尔加成反应的催化剂。结果证实我们的方法可以快速，可靠地评估手性外消旋催化剂。这为研究不易以对映体纯形式获得的催化剂结构开辟了新的可能性。

  DOI：

  10.1002/adsc.201500224