(2R,3R,4E)-3-methyl-2-phenyl-4-hexen-2-ol | 122489-19-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3R,4E)-3-methyl-2-phenyl-4-hexen-2-ol
• CAS: 122489-19-4
• 化学式: C₁₃H₁₈O
• 分子量: 190.285
• InChiKey: GVYJKVPFHMAXNV-GRPWJJFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.11
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 16.75h， 生成 (2R,3R,4E)-3-methyl-2-phenyl-4-hexen-2-ol 、
  参考文献：
  名称：

  使用硼酸酯的酮和亚胺的高度非对映选择性和对映体特异性烯丙基化：连续的第四立体立体中心

  摘要：

  3,3-二取代的烯丙基硼酸酯的反应性不足，无法与酮和亚胺反应。但是，可以通过顺序添加nBuLi和TFAA将它们转化为相应的硼酸酯。这些反应性中间体在反应性和构型稳定性之间具有完美的平衡。它们增强的反应性使得酮和酮亚胺都具有高度选择性的烯丙基化，并且可以通过完全的立体控制轻松进入相邻的四元立体中心。该方法的多功能性在所有可能的四元-四元立体异构体的构建以及杂环，二氢异喹啉和吲哚的烯丙基化中得到证明。

  DOI：

  10.1002/anie.201407127

文献信息

• Regio- and Stereochemistry on the Electrophilic Trapping of Allylic Samariums Generated by Reductive Cleavage of Allylic Ethers with (C₅Me₅)₂Sm(thf)_<i>n</i>
  作者：Ken Takaki、Takeshi Kusudo、Shinya Uebori、Tetsushi Nishiyama、Tohru Kamata、Masaki Yokoyama、Katsuomi Takehira、Yoshikazu Makioka、Yuzo Fujiwara

  DOI：10.1021/jo9723016

  日期：1998.6.1

  The C-O bond of allylic benzyl ethers was selectively cleaved with Cp-2*Sm(thf)(n) to give allylic samarium complexes in good yields. Facility of their bond fission has been found to be comparable to that of the corresponding propargylic ethers intermolecularly, but lower intramolecularly. Regio- and stereochemistry on the electrophilic trapping of the allylic complexes thus generated remarkably depended on the nature of the electrophiles. They reacted with carbonyl compounds exclusively from the most substituted terminus of the allylic moieties to yield blanched homoallylic alcohols with anti diasteroselectivity. On the other hand, trapping with silyl chlorides produced linear allylic silanes. Here, a plausible mechanism to account for the difference is proposed.
• Hoffmann, Reinhard W.; Sander, Thomas, Chemische Berichte, 1990, vol. 123, # 1, p. 145 - 152
  作者：Hoffmann, Reinhard W.、Sander, Thomas

  DOI：——

  日期：——