6-(aminomethyl)-N-[(2S)-1-chloro-3-methylbutan-2-yl]pyridine-2-carboxamide | 936827-80-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 6-(aminomethyl)-N-[(2S)-1-chloro-3-methylbutan-2-yl]pyridine-2-carboxamide
• CAS: 936827-80-4
• 化学式: C₁₂H₁₈ClN₃O
• 分子量: 255.747
• InChiKey: SAPHSGMNZFKEEW-LLVKDONJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  68
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(aminomethyl)-N-[(2S)-1-chloro-3-methylbutan-2-yl]pyridine-2-carboxamide 在 sodium hydroxide 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 (4S)-2-[6-(13-azapentacyclo[13.8.0.02,11.03,8.018,23]tricosa-1(15),2(11),3,5,7,9,16,18,20,22-decaen-13-ylmethyl)pyridin-2-yl]-4-propan-2-yl-4,5-dihydro-1,3-oxazole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Axially Chiral Cyclic Amine-Substituted 2-(Oxazolinyl)pyridine Ligands for Catalytic Asymmetric Fluorination of β-Keto Esters

  摘要：

  新型光学活性N,N,N-三齿配体具有双萘轴向手性和碳中心手性，已成功合成并用于β-酮酯的催化不对称α-氟化反应，获得的光学纯度（ee值）高达94%。

  DOI：

  10.1055/s-2007-970746
• 作为产物：
  描述：

  6-azidomethyl-pyridine-2-carboxylic acid (1-chloromethyl-2-methyl-propyl)-amide 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.32 kPa 条件下， 反应 3.0h， 以99%的产率得到6-(aminomethyl)-N-[(2S)-1-chloro-3-methylbutan-2-yl]pyridine-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Axially Chiral Cyclic Amine-Substituted 2-(Oxazolinyl)pyridine Ligands for Catalytic Asymmetric Fluorination of β-Keto Esters

  摘要：

  新型光学活性N,N,N-三齿配体具有双萘轴向手性和碳中心手性，已成功合成并用于β-酮酯的催化不对称α-氟化反应，获得的光学纯度（ee值）高达94%。

  DOI：

  10.1055/s-2007-970746