β-(3-Methyl-4-hydroxy-phenyl)-propionsaeure | 22517-00-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 英文名称: β-(3-Methyl-4-hydroxy-phenyl)-propionsaeure
• 英文别名: 4-Hydroxy-3-methylphenylpropanoic acid；3-(4-hydroxy-3-methylphenyl)propanoic acid
• CAS: 22517-00-6
• 化学式: C₁₀H₁₂O₃
• mdl: MFCD09836666
• 分子量: 180.203
• InChiKey: ZPAIMGRPEHRDLH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  β-(3-Methyl-4-hydroxy-phenyl)-propionsaeure 在 Rh on carbon 硫酸 、 氢气 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 β-<4-Hydroxy-3-methyl-cyclohexyl>-propionsaeuremethylester
  参考文献：
  名称：

  双环壬烷的研究。第七部分 （1-双环[3,3,1]-壬基）甲基与相关离子的反应

  摘要：

  描述了1-羟甲基双环壬烷，5-羟甲基亚甲基环辛烷和1-甲基-5-羟甲基环辛烯的酯的溶剂化，以及相应的胺的脱氨基。报告了1，3-氢化物移位的发生，并且讨论了关于到双环分子的π-途径的结果的含义。

  DOI：

  10.1039/j39690000188
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-hydroxy-3-methylphenyl)propanenitrile 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 β-(3-Methyl-4-hydroxy-phenyl)-propionsaeure
  参考文献：
  名称：

  双环壬烷的研究。第七部分 （1-双环[3,3,1]-壬基）甲基与相关离子的反应

  摘要：

  描述了1-羟甲基双环壬烷，5-羟甲基亚甲基环辛烷和1-甲基-5-羟甲基环辛烯的酯的溶剂化，以及相应的胺的脱氨基。报告了1，3-氢化物移位的发生，并且讨论了关于到双环分子的π-途径的结果的含义。

  DOI：

  10.1039/j39690000188

文献信息

• Convenient Catalysed Spirocyclisation of 4-(2-Carboxyethyl)Phenols
  作者：Zhong-Shi Zhou、Xue-Han He

  DOI：10.3184/174751917x14840718425897

  日期：2017.1

  stoichiometric oxidant m-chloroperbenzoic acid, the oxidative spirocyclisation of 4-(2-carboxyethyl)phenols proceeded smoothly, providing the corresponding spirodienones in good yields. In this protocol, 1-iodopropane was first oxidised to hypoiodous acid, which then facilitated the spirocyclisation of the phenols.

  在催化量的 1-碘丙烷和化学计量氧化剂间氯过苯甲酸的作用下，4-（2-羧乙基）苯酚的氧化螺环化反应顺利进行，以良好的收率提供相应的螺二烯酮。在该协议中，1-碘丙烷首先被氧化成次碘酸，然后促进了酚类的螺环化。
• Organoiodine-Catalyzed Oxidative Spirocyclization of Phenols using Peracetic Acid as a Green and Economic Terminal Oxidant
  作者：Yutaka Minamitsuji、Daishi Kato、Hiromichi Fujioka、Toshifumi Dohi、Yasuyuki Kita

  DOI：10.1071/ch09148

  日期：——

  The use of peracetic acid as a green and economical terminal oxidant in fluoroalcohol solvents could provide a practical iodoarene-catalyzed oxidation of phenols to give spirodienones. Acetic acid and water were the only co-products and waste, and thus this catalytic approach utilizing fluoroalcohol media could simplify the reaction workup procedure for product isolation.

  过氧乙酸在氟代醇溶剂中作为绿色经济的终端氧化剂的使用可提供一种实用的碘代芳烃催化的酚氧化方法，以生成螺二烯酮。乙酸和水是唯一的副产物和废物，因此这种利用氟代醇介质的催化方法可以简化用于分离产物的反应后处理程序。
• PARA-QUINOL DERIVATIVES AND METHODS OF STEREO SELECTIVELY SYNTHESIZING AND USING SAME
  申请人：Plourde Guy L.

  公开号：US20090318548A1

  公开（公告）日：2009-12-24

  This application relates to para-quinol derivatives, such as analogues of manumycins, aranorosins and gymnastatins. This application also relates to methods of synthesizing and using the para-quinol derivatives. In one embodiment of the invention a compound having the chemical structure (I) is provided wherein X 1 and X 2 are carbon atoms either joined by double bond or joined by a single bond and comprising constituents of an epoxide ring or a hydroxyethylene moiety; X 3 and X 4 are carbon atoms either joined by double bond or joined by a single bond and comprising constituents of an epoxide ring; R 1 is selected from the group consisting of branched alkyl chains, unbranched alkyl chains, cycloalkyl groups, aromatic groups, alcohols, ethers, amines, and substituted or unsubstituted ureas, esters, aldehydes and carboxylic acids; and R 2 is selected from the group consisting of H, OH and NHR 3 wherein R 3 is a nitrogen protecting group. In a particular embodiment of the invention R 1 is a polyunsaturated carbon chain as found in biologically active manumycins. The applicant's synthetic method may involve diasteroselective formation of a spirolactone in an oxidative spiroannulation process using tyrosine or a tyrosine derivative having a chiral centre as a starting material.

  本申请涉及对位喹啉衍生物，例如曼纽霉素、阿拉诺罗辛和体操霉素的类似物。本申请还涉及合成和使用对位喹啉衍生物的方法。在发明的一个实施例中，提供了具有化学结构（I）的化合物，其中X1和X2是由双键连接或单键连接的碳原子，并包括环氧环或羟基乙烯基的组分；X3和X4是由双键连接或单键连接的碳原子，并包括环氧环的组分；R1选自支链烷基链，直链烷基链，环烷基团，芳香族团，醇，醚，胺和取代或未取代的脲、酯、醛和羧酸；R2选自H，OH和NHR3，其中R3是氮保护基。在发明的一个特定实施例中，R1是生物活性曼纽霉素中发现的多不饱和碳链。申请人的合成方法可能涉及使用酪氨酸或手性中心的酪氨酸衍生物作为起始材料，在氧化螺环化过程中二面体选择性地形成螺内酯。
• 2-(2-Hydroxy-3.5-disubstituiertes-phenyl)-2H-benzotriazol und damit stabilisierte Mischungen
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0006564A2

  公开（公告）日：1980-01-09

  Verbindungen der Formel worin T, Wasserstoff oder Chlor ist, T2 und T3 unabhängig voneinander die Gruppe bedeuten, worin T4 Wasserstoff oder niedriges Alkyl ist, wobei eines von T2 und T3 auch t-Octyl sein kann, als Lichtschutzmittel für organisches Material, Verfahren zu ihrer Herstellung, das mit ihnen ausgerüstete organische Material, insbesondere mit ihnen ausgerüsteter Lack.

  式中 T 为氢或氯，T2 和 T3 相互独立地为 T4 为氢或低级烷基的基团，T2 和 T3 中也可以有一个是 t-辛基，作为有机材料的光稳定剂，其制备工艺，用其处理的有机材料，特别是用其处理的漆。
• Versatile Hypervalent-Iodine(III)-Catalyzed Oxidations withm-Chloroperbenzoic Acid as a Cooxidant
  作者：Toshifumi Dohi、Akinobu Maruyama、Misaki Yoshimura、Koji Morimoto、Hirofumi Tohma、Yasuyuki Kita

  DOI：10.1002/anie.200501688

  日期：2005.9.26