5-allyloxy-1-p-toluenesulfonyloxypentane | 172147-62-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-allyloxy-1-p-toluenesulfonyloxypentane
• 英文别名: 5-Prop-2-enoxypentyl 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 172147-62-5
• 化学式: C₁₅H₂₂O₄S
• 分子量: 298.403
• InChiKey: WVEUDKSAGRBANP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  61
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-allyloxy-1-p-toluenesulfonyloxypentane 在 四(三苯基膦)钯 polymethylhydrosiloxane 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以92%的产率得到5-hydroxypentyl p-toluenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  使用聚甲基氢硅氧烷-ZnCl 2 / Pd（PPh 3）4选择性地裂解烯丙基醚，胺和酯

  摘要：

  在温和条件下实现烯基脱保护以从相应的烯丙基醚，胺和酯中释放出游离的羟基，氨基和酸基。用于该转化的试剂组合是聚甲基氢硅氧烷（PMHS），ZnCl 2和Pd（PPh 3）4。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00187-9
• 作为产物：
  描述：

  1,5-戊二醇 在 吡啶 、 四丁基溴化铵 、 potassium carbonate 作用下， 生成 5-allyloxy-1-p-toluenesulfonyloxypentane
  参考文献：
  名称：

  唾液酸化的路易斯X决定簇的新型模拟物的合成

  摘要：

  已经合成了唾液酸化的Lewis-X决定簇的模拟物，其中至少一个糖结构域由二，三或四醇单元模拟。这些化合物对E和P选择素介导的细胞粘附的抑制能力已在细胞培养测定中进行了评估。这些最佳模拟物的受体结合亲和力略高于天然寡糖配体唾液酸路易斯X的受体结合亲和力。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)02002-7

文献信息

• Malonsäurederivate mit antiadhäsiven Eigenschaften
  申请人：HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0671409A2

  公开（公告）日：1995-09-13

  Die Erfindung betrifft Malonsäurederivate mit antiadhäsiven Eigenschaften der Formel I in der R1, R2 und R3 unabhängig voneinander H, (CH2)mX oder CH2O(CH2)mX1 bedeuten oder R1 und R2 gemeinsam einen sechsgliedrigen Carbo- oder Heterocyclus mit mindestens einem der Substituenten R4, R5 und R6 bilden und A und B unabhängig voneinander O, S, NH, HN-CO, OC-NH, O-CO, OC-O, NH-CO-O, O-CO-NH, S-CO, SC-O, O-CS-S, S-CS-O, NH-CS-S, S-CS-NH oder CH2 bedeuten und Z eine Pyranose, eine Furanose, einen offenkettigen Polyalkohol darstellt oder Y-X6 bedeutet, Y -O-(CX2,X3)n, -(CX2,X3)n, -(CX2,R7)n-, -(CR7,R8)n-, - CH2-(CX2,X3)-n oder einen gesättigten oder ungesättigten, sechsgliedrigen Carbo- oder Heterozyklus mit mindestens einem Substituenten R9 oder eine Kombination aus der Kette -O-(CX2,X3)n,-(CX2,X3)n, -(CX2,R7)n-, -(CR7,R8)n- und dem Carbo- oder Heterozyklus darstellt, wobei R4, R5 und R6 unabhängig voneinander H, OH, (CH2)qX4,CH20(CH2)qXS oder HNC(O)CH3 und R7, R8 und R9 unabhängig voneinander H, OH, (CH2)qX4 oder CH20(CH2)qX5 und X, X1, X2, X3, X4 und X5 unabhängig voneinander H, NH2, COOH, OH, CH20H, CH2NH2, C1-C20-Alkyl oder C6-C10-Aryl und X6 OH oder und m, n und q unabhängig voneinander eine Zahl von 1 bis 20 bedeuten, ein Verfahren zu deren Herstellung, deren Verwendung sowie aus diesen hergestellte Arzneimittel und Diagnostika.

  本发明涉及具有抗粘性的丙二酸衍生物，其式为 I 其中 R1、R2 和 R3 相互独立地为 H、(CH2)mX 或 CH2O(CH2)mX1 或 R1 和 R2 与至少一个取代基 R4、R5 和 R6 共同构成六元碳环或杂环，且 A 和 B 各自表示 O、S、NH、HN-CO、OC-NH、O-CO、OC-O、NH-CO-O、O-CO-NH、S-CO、SC-O、O-CS-S、S-CS-O、NH-CS-S、S-CS-NH 或 CH2，以及 Z 代表吡喃糖、呋喃糖、开链多元醇或 Y-X6、 Y 代表-O-(CX2,X3)n、-(CX2,X3)n、-(CX2,R7)n-、-(CR7,R8)n-、-CH2-(CX2,X3)-n 或饱和或不饱和六元碳环、具有至少一个取代基 R9 或链 -O-(CX2,X3)n、-(CX2,X3)n、-(CX2,R7)n-、-(CR7,R8)n- 和碳环或杂环的组合的饱和或不饱和六元碳环或杂环、 其中 R4、R5 和 R6 相互独立地代表 H、OH、(CH2)qX4、CH20(CH2)qXS 或 HNC(O)CH3 和 R7、R8 和 R9 各自独立地代表 H、OH、(CH2)qX4 或 CH20(CH2)qX5 以及 X、X1、X2、X3、X4 和 X5 相互独立地代表 H、NH2、COOH、OH、CH20H、CH2NH2、C1-C20 烷基或 C6-C10 芳基，以及 X6 OH 或 和 m、n 和 q 相互独立地表示 1 至 20 的数字、 它们的制备方法、用途以及由此制备的药物和诊断制剂。
• Mehrfach fucosylierte Dicarbonsäuren mit antiadhäsiven Eigenschaften
  申请人：HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0786467A1

  公开（公告）日：1997-07-30

  Die Erfindung betrifft mehrfach fucosylierte Dicarbonsäurederivate mit antiadhäsiven Eigenschaften, ein Verfahren zu deren Herstellung, deren Verwendung sowie aus diesen hergestellte Arzneimittel und Diagnostika. Diese mehrfach fucosylierten Dicarbonsäurederivate eignen sich zur Herstellung von Arzneimitteln oder Diagnostika für Krankheiten, welche mit einer übermäßigen, durch Selektinrezeptoren vermittelten Zelladhäsion in dem von der Krankheit betroffenen Gewebe einhergehen.

  本发明涉及具有抗粘附性的多岩藻糖基化二羧酸衍生物、其制备工艺、用途以及由此制备的药物和诊断剂。 这些聚岩藻糖基化二羧酸衍生物适用于制备药物或诊断剂，用于治疗与受疾病影响的组织中的选择素受体介导的细胞过度粘附有关的疾病。
• MALONIC ACID DERIVATIVES AS SIALYL LEWIS X MIMETICS
  作者：Alexander Toepfer、Gerhard Kretzschmar、Silke Schuth、Michael Sonnentag

  DOI：10.1016/s0960-894x(97)00214-x

  日期：1997.5

  Malonic acid derivatives designed as mimetics of the sialyl Lewis X determinant were synthesized. Their inhibitory potency for selectin mediated cell adhesion was evaluated in cell culture assays and in vivo. The receptor binding affinity for E- and P-selectins of simple mimetics was found to be comparable to the potency of the tetrasaccharide sialyl Lewis X. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.
• US5693621A
  申请人：——

  公开号：US5693621A

  公开（公告）日：1997-12-02
• US5811405A
  申请人：——

  公开号：US5811405A

  公开（公告）日：1998-09-22