6-benzyl-1,4,8,11-tetraazaundecane-5,7-dione | 160618-33-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6-benzyl-1,4,8,11-tetraazaundecane-5,7-dione
• 英文别名: 6-benzyl-1,4,8,11-tetraazaundecane-5,8-dione；2-benzyl-N,N'-bis(2-aminoethyl)malondiamide；5-Benzyl-4,6-dioxo-1,9-diamino-3,7-diazanonane；N,N'-bis(2-aminoethyl)-2-benzylpropanediamide
• CAS: 160618-33-7
• 化学式: C₁₄H₂₂N₄O₂
• 分子量: 278.354
• InChiKey: OYKACLZOQQKFEM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  612.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.155±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-benzyl-1,4,8,11-tetraazaundecane-5,7-dione 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-Benzyl-N,N'-bis-{2-[(quinolin-2-ylmethyl)-amino]-ethyl}-malonamide
  参考文献：
  名称：

  pH-Controlled translocation of NiII within a ditopic receptor bearing an appended anthracene fragment: a mechanical switch of fluorescence

  摘要：

  六齿配体 1 提供两个不同的相邻四齿配位区室：区室 B，由两个胺氮原子和两个喹啉氮原子组成，以及一个较差配位区室 AH2，由两个胺氮原子和两个酰胺氮原子组成，两个酰胺基团的去质子化，得到强配位供体组 A2−。电位和光谱研究表明，在 pH = 7.5 时，NiII 离子停留在 B 室中（高自旋态，八面体立体化学），而在 pH ≥ 9.5 时，NiII 位于相邻的 A2− 室中，作为低自旋中心，在方形立体化学中。因此，通过将 pH 从 7.5 更改为 9.5，NiII 中心可以从一个室转移到另一个室，反之亦然。 B 到 AH2 易位 (τ = 0.25 ± 0.01 s) 比反向 A2−到 B 过程 (τ = 2.2 ± 0.1 s) 更快。当蒽 (An) 片段共价连接到 AH2 部分（系统 2）时，NiIII 离子的易位会打开/关闭 An 荧光发射，具体取决于金属是否位于 A2−（关闭）或 B隔间（开）。淬火是由 NiII 到 An* 电子转移过程引起的。由于庞大的 An 取代基的空间位阻，直接（B-to-AH2，τ = 12 ± 1 s）和反向（A2−to-B，τ = 66 ± 12 s）过程都明显慢于观察到的系统1.

  DOI：

  10.1039/a907966a
• 作为产物：
  描述：

  乙二胺 、 苄基丙二酸二乙酯 生成 6-benzyl-1,4,8,11-tetraazaundecane-5,7-dione
  参考文献：
  名称：

  新型丙二酰衍生的 Edta 类似物

  摘要：

  摘要丙二酰二氯和苄基丙二酰二氯与亚氨基二乙酸酯的反应提供了几种新型 EDTA 类似物的途径。

  DOI：

  10.1080/00397919708004121

文献信息

• Molecular rearrangements controlled by pH-driven Cu2+ motions
  作者：Valeria Amendola、Chiara Brusoni、Luigi Fabbrizzi、Carlo Mangano、Hamish Miller、Piersandro Pallavicini、Angelo Perotti、Angelo Taglietti

  DOI：10.1039/b104769h

  日期：2001.12.3

  Ligands 1–3 contain two coordinatively distinct compartments: AH2, featuring a bis-amino bis-amido donor set, and B, featuring a bis amino-heterocycle donor set. Their coordinative tendencies towards Cu2+ have been studied in dioxane–water solution (4 ∶ 1 v/v) by means of potentiometric titration experiments. The complex species which form in the pH 2–12 range have been individuated and their formation constants calculated. At neutral or slightly acidic pH values, the Cu2+ cation forms a 1 ∶ 1 complex with the neutral ligands, residing in the B compartment. If the pH is then raised to distinctly basic values, the AH2 compartment loses its two amide protons and Cu2+ moves inside it, forming neutral complexes with a bis-amino bis-imide donor set. The nature of these complexes has been ascertained by means of UV/Vis spectroscopy and by comparison with results for ligand 5, which also binds Cu2+ by losing its two amide protons, but does not possess further binding groups appended to the amine nitrogens. With ligands 1–3, when Cu2+ is coordinated by the bis-amino bis-imide donor set, one of the two appended heterocycles of the B compartment is still bound to it, in one of its apical positions, so that, on changing the pH between neutral and basic values, the Cu2+ movement induces an overall molecular rearrangement, which was found to be reversible.

  配体 1-3 包含两个不同的配位区：AH2 具有双氨基双氨基供体组，B 具有双氨基异环供体组。通过电位滴定实验，研究了它们在二氧六环-水溶液（4 ∶ 1 v/v）中对 Cu2+ 的配位倾向。在 pH 值为 2-12 的范围内形成的复合物种类已被确定，其形成常数也已计算出来。在中性或微酸性 pH 值下，Cu2+ 阳离子与中性配体形成 1 ∶ 1 的复合物，位于 B 区。如果 pH 值升高到明显的碱性值，AH2 区间就会失去两个酰胺质子，Cu2+ 就会在其中移动，与双氨基双酰亚胺供体组形成中性复合物。这些复合物的性质是通过紫外/可见光谱以及与配体 5 的结果进行比较而确定的，配体 5 也是通过失去两个酰胺质子而与 Cu2+ 结合，但在胺硝基上没有进一步的结合基团。对于配体 1-3，当 Cu2+ 与双氨基双酰亚胺供体组配位时，B 区的两个附加杂环中的一个仍与之结合，位于其顶端位置，因此当 pH 值在中性和碱性之间变化时，Cu2+ 的移动会引起整体分子的重排，而这种重排是可逆的。
• Residual and exploitable fluorescence in micellar self-assembled ON–OFF sensors for copper(ii)
  作者：Piersandro Pallavicini、Luca Pasotti、Stefano Patroni

  DOI：10.1039/b710765j

  日期：——

  coupled pH-metric and fluorimetric titrations allowed the determination of the response of the systems as ON-OFF fluorescent sensors for Cu(2+). A correlation between the effective lipophilicity of the ligand and the residual fluorescence (i.e. the fluorescence of the OFF state) was observed, and with the more lipophilic ligand, L3H(2), we obtained a residual fluorescence as low as 8%, with a significant

  制备了一组新的配体L2H（2）-L5H（2），其中包含1,4,8,11-四氮杂-5,7-二酮骨架。这些配体在碳原子上具有亲脂性取代基6位或在氨基上，或在两个位置上。已经通过电位滴定法研究了配体在TritonX-100胶束中的溶解行为，并在胶束介质中确定了Cu（2+）阳离子的质子化和络合常数。已经制备了包含配体和pyr的胶束组件，并且通过pH滴定和荧光滴定相结合，可以确定作为Cu（2+）的开-关荧光传感器的系统的响应。观察到配体的有效亲脂性与残留荧光（即OFF状态的荧光）之间的相关性，并使用更具亲脂性的配体L3H（2），我们获得了低至8％的残留荧光，相对于其他已发布的系统而言，它具有显着的改进。另一方面，在1,4,8,11-四氮杂-5,7-二酮的氨基上引入官能团带来了可利用的荧光（即系统中的荧光）少量但显着降低的缺点。在适合全金属络合的pH值下，不存在添加的Cu（2+）。
• A Sleeping Host Awoken by Its Guest: Recognition and Sensing of Imidazole-Containing Molecules Based on Double Cu2+ Translocation inside a Polyaza Macrocycle
  作者：Luigi Fabbrizzi、Francesco Foti、Stefano Patroni、Piersandro Pallavicini、Angelo Taglietti

  DOI：10.1002/anie.200460568

  日期：2004.9.27
• Signal Amplification by a Fluorescent Indicator of a pH-Driven Intramolecular Translocation of a Copper(II) Ion
  作者：Valeria Amendola、Luigi Fabbrizzi、Carlo Mangano、Hamish Miller、Piersandro Pallavicini、Angelo Perotti、Angelo Taglietti

  DOI：10.1002/1521-3773(20020715)41:14<2553::aid-anie2553>3.0.co;2-u

  日期：2002.7.15