3-(2-benzothiazolyl)-8-methoxycoumarin

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 3-(2-benzothiazolyl)-8-methoxycoumarin
• 英文别名: 3-benzothiazol-2-yl-8-methoxycoumarin；3-(1,3-Benzothiazol-2-yl)-8-methoxychromen-2-one
• 化学式: C₁₇H₁₁NO₃S
• 分子量: 309.345
• InChiKey: VVULCOZXXYCCBI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  76.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯并噻唑-2-乙腈 在 哌啶 、 硫酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 3-(2-benzothiazolyl)-8-methoxycoumarin
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  DOI：

  10.1023/a:1012704121345

文献信息

• Alumina as a Support and Catalyst for the Synthesis of Benzothiazoles in Solvent-free Condition
  作者：Mei-Fang Ding、Chia-Pei Chen、Shaw-Tao Lin

  DOI：10.1002/jccs.201200413

  日期：2013.6

  and benzothiazolylcoumarins (5) were prepared by the condensation of 2‐aminothiophenol (1) and hydroxybenzaldehydes (2) and 3‐ethoxycarbonylcoumarinnin (3), respectively, in solvent‐free condition. Of the solid support used, γ‐Al2O3 demonstrated the best activity. A linear regression line obtained from correlation between relative formation rate and Hammett constants with slope of 0.653 suggested that

  Arylbenzothiazole（4）和benzothiazolylcoumarins（5）通过2-氨基苯硫酚（的缩合制备1）和羟基苯甲醛（2）和3- ethoxycarbonylcoumarinnin（3），分别在无溶剂的条件。所用的固体支持物，在γ-Al 2 ö 3展示了最佳活性。由相对形成速率和具有0.653斜率的Hammett常数之间的相关性获得的线性回归线表明，由于固态极化效率低，该缩合过程对苯环上的取代基较不敏感。通常，形成4可获得良好的收率（> 80％的收率）。相反，产量5很差，因为γ-Al系的2 ö 3的催化分解3，以形成2（不含P 2 ö 5）和香豆素（以P 2 ö 5）。
• Preparation and Characterization of Substituted 3-Benzothiazol-2-Ylcoumarins
  作者：Richard Y. Chao、Mei-Fang Ding、Jhao-Yu Chen、Chuan-Chen Lee、Shaw-Tao Lin

  DOI：10.1002/jccs.201000033

  日期：2010.4

  AbstractA series of substituted 3‐benzothiazolylcoumarins was prepared from condensation of 2‐hydroxy‐benzaldehyde and 2‐cyanomethylbenzothiazole to investigate the effect of the nature and position of substituents on their absorption and fluorescent behavior. Compounds with a substituent containing a heteroatom which attached at the C6 position showed a split broad absorption band. Solutions of these compounds in various solvents exhibited brilliant blue fluorescence. The emission intensity for compounds with an alkoxy group at the C6 or C7 position in DMF was approximately 7‐ and 15‐fold higher than for the corresponding precursor and quinine sulfate solution, respectively. These compounds also exhibit high thermal stability in solid state.
• ——
  作者：O. V. Khilya、M. S. Frasinyuk、A. V. Turov、V. P. Khilya

  DOI：10.1023/a:1012704121345

  日期：——